Trengestone , vendido bajo las marcas Reteroid , Retroid y Retrone , es un medicamento a base de progestina que antes se usaba para tratar trastornos menstruales , pero que ya no se comercializa. [4] [5] [6] [7] [8] Se toma por vía oral . [9]
Los efectos secundarios de la trengestona incluyen dolor de cabeza , fatiga y sensibilidad en los senos, entre otros. [7] La trengestona es una progestina o un progestágeno sintético y, por lo tanto, es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de los progestágenos como la progesterona . [7] No es androgénico ni estrogénico . [7]
La trengestona se introdujo para uso médico en 1974. [5] Ya no está disponible. [8]
La trengestona se ha utilizado en el tratamiento de trastornos menstruales . [8] También se ha utilizado para inducir la ovulación , con una tasa de éxito media de alrededor del 50%. [7]
Los efectos secundarios de la trengestona incluyen dolor de cabeza , fatiga y sensibilidad en los senos , entre otros. [7] No es androgénico y no causa masculinización . [7]
La trengestona es un progestágeno o un agonista del receptor de progesterona . [7] Es un progestágeno atípico de manera similar a la didrogesterona . [7] Por ejemplo, a diferencia de otros progestágenos, la trengestona y la didrogesterona no aumentan la temperatura corporal (es decir, no tienen efecto hipertérmico ). [7] [10] [11] Además, mientras que otros progestágenos son antigonadotrópicos e inhiben la ovulación , la didrogesterona no es antigonadotrópica ni progonadotrópica y no afecta la ovulación, y la trengestona parece ser progonadotrópica y puede usarse para inducir la ovulación . [7] [11] [12] De manera similar a la didrogesterona y la progesterona , la trengestona no tiene actividad androgénica o estrogénica . [7] [11]
La trengestona parece ser un profármaco de la 20α-dihidrotrengestona (20α-DHTG), ya que se transforma en gran medida en este metabolito principal tras la administración oral . [1] [13] La 20α-DHTG tiene una potente actividad progestágena, con niveles máximos de este metabolito que se producen entre 2 y 4 horas después de la administración de trengestona y con una vida media biológica de 8 a 14 horas. [1] La trengestona se excreta entre un 41 y un 46 % en la orina y hasta un 30 % sin cambios en las heces , lo que sugiere que una parte significativa del medicamento no se absorbe en el tracto gastrointestinal . [1] Se han revisado el metabolismo y la farmacocinética de la trengestona. [2] [3]
La trengestona, también conocida como 1,6-didehidro-6-clororetroprogesterona o como 6-cloro-9β,10α-pregna-1,4,6-trieno-3,20-diona, es un esteroide pregnano sintético y un derivado de la progesterona y la retroprogesterona . [4] [7] [14] Los derivados de la retroprogesterona como la trengestona son análogos de la progesterona en los que el átomo de hidrógeno en el noveno carbono se ha cambiado de la posición α (debajo del plano) a la posición β (encima del plano) y el grupo metilo en el décimo carbono se ha cambiado de la posición β a la posición α. [7] Esto da como resultado una configuración "doblada" en la que el plano de los anillos A y B está orientado en un ángulo de 60° por debajo de los anillos C y D. [11] Los análogos de la trengestona incluyen didrogesterona (6-dehidroretroprogesterona) y Ro 6-3129 (16α-etiltio-6-dehidroretroprogesterona). [4]
La trengestona se sintetizó en 1964 y Roche la introdujo para uso médico en 1974. [4] [5] [6]
Trengestone es el nombre genérico del medicamento y su DCI. [4] [6] También se le conoce por su antiguo nombre de código de desarrollo Ro 4-8347 . [4] [6]
Trengestone se comercializó bajo las marcas Reteroid, Retroid y Retrone. [4]
Trengestone ya no se comercializa y, por lo tanto, ya no está disponible en ningún país. [8]
Ro 4-8347 (21), un potente progestágeno activo por vía oral, cuando se administra en dosis de 4 mg/día en la segunda mitad del ciclo, se encontró clínicamente útil en mujeres anovulatorias con función ovárica disminuida.109
Fig. 17. Falta de efecto hipertérmico del derivado de retroprogesterona (Trengestone).
La trengestona, a diferencia de la [didrogesterona], no sólo no inhibe la actividad ovárica mientras ejerce un efecto de progesterona, sino que estimula la primera. Se administra una tableta por día a partir del quinto [...] Tanto la didrogesterona como la trengestona pueden inhibir la ovulación en ratas y conejos, pero sólo el último compuesto puede hacerlo en mujeres, en dosis muy por encima del rango terapéutico. Varios informes clínicos han sugerido, sobre la base de hallazgos bastante no relacionados, que la trengestona puede, a pesar de la falta de estrogenicidad inherente, de alguna manera causar una estimulación indirecta de la producción de estrógenos endógenos. Numerosos investigadores (Stamm et al., 1968; Dapunt y Windbichler, 1970) se han convencido de que el compuesto puede estimular la ovulación en mujeres con ciertos desequilibrios o deficiencias endocrinológicas [...]