El teluropirilio es un compuesto heterocíclico aromático que consta de un anillo de seis miembros con cinco átomos de carbono y un átomo de teluro cargado positivamente. [2] [3] Los derivados del teluropirilio son importantes en la investigación de tintes infrarrojos . [4]
Antiguamente se denominaba tellurapirilio . Sin embargo, esto es engañoso, ya que "tellura" indica que el teluro sustituye al átomo de carbono, pero en realidad el teluro sustituye al átomo de oxígeno en el pirilio . [2] En el sistema Hantzsch-Widman se llama telurinio . Este es el nombre utilizado por Chemical Abstracts . La nomenclatura de reemplazo lo llamaría teluroniabenceno . [2]
La numeración en teluropirilio comienza con 1 en el átomo de teluro y cuenta hasta 6 en el sentido contrario a las agujas del reloj en los átomos de carbono. Las posiciones adyacentes al calcógeno, numeradas 2 y 6, también pueden denominarse α, las dos posiciones siguientes 3 y 5 pueden denominarse "β" y el carbono opuesto en la posición 4 puede denominarse "γ".
Debido a que el teluropirilio es un catión cargado positivamente, toma forma sólida como una sal con aniones no nucleofílicos como perclorato , tetrafluoroborato o hexafluorofosfato .
La carga positiva no se limita al átomo de teluro en el teluropirilio, sino que se distribuye en el anillo en varias estructuras de resonancia, de modo que las posiciones α y γ tienen alguna carga positiva. Un ataque nucleofílico tiene como objetivo estos átomos de carbono.
La forma de la molécula de teluropirilio no es la de un hexágono perfecto, ya que la longitud del enlace con el átomo de teluro es de aproximadamente 2,068 Å, en comparación con aproximadamente 1,4 Å para los enlaces carbono-carbono. El ángulo en el átomo de teluro también se reduce a aproximadamente 94°, los ángulos en los átomos de carbono α y γ en el anillo son de aproximadamente 122° y en las posiciones β de 129°. Todo el anillo se dobla para que forme la forma de un barco con ángulos de 8,7° en el eje Te-γ. (Esto se midió en la estructura cristalina del fluoroborato de tetrafenilteluropirilio-piriliomonometino.
Cuando el anillo de teluropirilio se fusiona con otros anillos aromáticos, se obtienen estructuras aromáticas más grandes, como telurocromenilo, teluroflavilio y teluroxantilio.
