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procianidina

Epicatequina (EC), uno de los componentes básicos de las procianidinas
Cianidina , la antocianidina producida cuando la procianidina se despolimeriza en condiciones oxidativas.

Las procianidinas son miembros de la clase de flavonoides de las proantocianidinas (o taninos condensados ) . Son compuestos oligoméricos, formados a partir de moléculas de catequina y epicatequina . Producen cianidina cuando se despolimerizan en condiciones oxidativas.

Consulte el cuadro a continuación titulado "Tipos de procianidinas" para obtener enlaces a artículos sobre los distintos tipos.

Distribución en plantas

Las procianidinas, incluidos los polímeros menos bioactivos/biodisponibles (4 o más catequinas), representan un grupo de flavan-3-oles condensados ​​que se pueden encontrar en muchas plantas, sobre todo manzanas , corteza de pino marítimo , canela , fruta de aronia , granos de cacao , semilla de uva , piel de uva , [1] y vinos tintos de Vitis vinifera (la uva común). [2] Sin embargo, el arándano , el arándano rojo , la grosella negra , el té verde , el té negro y otras plantas también contienen estos flavonoides. [3] Las procianidinas también se pueden aislar del duramen de Quercus petraea y Q. robur ( robles de barrica de vino ). [4] El aceite de açaí , obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), es rico en numerosos oligómeros de procianidina . [5]

Las manzanas contienen en promedio por porción aproximadamente ocho veces la cantidad de procianidina que se encuentra en el vino, y algunas de las cantidades más altas se encuentran en las variedades Red Delicious y Granny Smith . [6]

Las testas de las semillas de haba ( Vicia faba ) contienen procianidinas [7] que afectan la digestibilidad en los lechones [8] y podrían tener una actividad inhibidora de las enzimas . [9] Cistus salviifolius también contiene procianidinas oligoméricas. [10]

Análisis

Los taninos condensados ​​se pueden caracterizar mediante una serie de técnicas que incluyen la despolimerización , el fraccionamiento de flujo en campo de flujo asimétrico o la dispersión de rayos X de ángulo pequeño . DMACA es un tinte utilizado para la localización de compuestos de procianidina en histología vegetal . El uso del reactivo produce una tinción azul. [11] También se puede utilizar para valorar procianidinas. Los fenoles totales (o efecto antioxidante) se pueden medir mediante la reacción de Folin-Ciocalteu . Los resultados normalmente se expresan como equivalentes de ácido gálico (GAE).

Las procianidinas de las habas ( Vicia faba ) [12] o de la cebada [13] se han estimado mediante el método de vainillina-HCl , dando como resultado un color rojo de la prueba en presencia de catequinas o proantocianidinas.

Las procianidinas se pueden valorar utilizando el índice procianidólico (también llamado ensayo de Bates-Smith ). Es un método de prueba que mide el cambio de color cuando el producto se mezcla con ciertos químicos. Cuanto mayores sean los cambios de color, mayor será el contenido de PCO. Sin embargo, el índice procianidólico es un valor relativo que puede medir más de 100. Desafortunadamente, algunos interpretaron erróneamente que un índice procianidólico de 95 significaba 95 % de PCO y comenzó a aparecer en las etiquetas de los productos terminados. Todos los métodos de análisis actuales sugieren que el contenido real de PCO de estos productos es muy inferior al 95%. [14] [ ¿ fuente médica poco confiable? ]

Una prueba colorimétrica mejorada, llamada ensayo de Porter o método de butanol-HCl-hierro , es el ensayo de PCO más común que se utiliza actualmente. [15] [¿ fuente autoeditada? ] La unidad de medida del ensayo Porter es la PVU (Unidad de valor Porter). El ensayo de Porter es una prueba química para ayudar a determinar la potencia de los compuestos que contienen procianidina, como el extracto de semilla de uva. Es una hidrólisis ácida, que divide unidades de cadena más grandes (dímeros y trímeros) en monómeros de una sola unidad y los oxida. Esto provoca un cambio de color, que se puede medir con un espectrofotómetro . Cuanto mayor sea la absorbancia de la luz a una determinada longitud de onda, mayor será la potencia. Los rangos para el extracto de semilla de uva van desde 25 PVU para material de baja calidad hasta más de 300 para extractos de semilla de uva de primera calidad. [16] [ ¿ fuente médica poco confiable? ]

El análisis por cromatografía de permeación en gel (GPC) permite separar monómeros de moléculas de PCO más grandes.

Los monómeros de procianidinas se pueden caracterizar mediante análisis por HPLC . Los taninos condensados ​​pueden sufrir una escisión catalizada por ácido en presencia de un nucleófilo como el floroglucinol (reacción llamada floroglucinolisis), el ácido tioglicólico (tioglicólisis), el bencilmercaptano o la cisteamina (procesos llamados tiolisis [17] ) que conducen a la formación de oligómeros que pueden ser posteriormente analizado. [18]

La floroglucinolisis se puede utilizar, por ejemplo, para la caracterización de procianidinas en el vino [19] o en los tejidos de la semilla y la piel de la uva. [20]

La tioglucólisis se puede utilizar para estudiar procianidinas [21] o la oxidación de taninos condensados. [22] También se utiliza para la cuantificación de lignina . [23] La reacción sobre los taninos condensados ​​de la corteza de abeto Douglas produce tioglicolatos de epicatequina y catequina . [24]

Los taninos condensados ​​de las hojas de Lithocarpus glaber se han analizado mediante degradación catalizada por ácido en presencia de cisteamina . [25]

Investigación

El contenido de procianidina en los suplementos dietéticos no ha sido bien documentado. [26] Pycnogenol es un suplemento dietético derivado de extractos de corteza de pino marítimo que contiene 70% de procianidinas y se comercializa con afirmaciones de que puede tratar muchas afecciones. La evidencia médica es insuficiente para respaldar su uso para el tratamiento de siete trastornos crónicos diferentes . [27]

Ver también

Referencias

  1. ^ Souquet, J; Cheynier, Véronique; Brossaud, Franck; Moutounet, Michel (1996). "Proantocianidinas poliméricas de pieles de uva". Fitoquímica . 43 (2): 509–512. doi :10.1016/0031-9422(96)00301-9.
  2. ^ Yang, J; Xiao, YY (2013). "Fitoquímicos de la uva y beneficios para la salud asociados". Crit Rev Food Sci Nutr . 53 (11): 1202-1225. doi :10.1080/10408398.2012.692408. PMID  24007424. S2CID  19094002.
  3. ^ USDA, agosto de 2004. Base de datos del USDA para el contenido de proantocianidina de alimentos seleccionados. Se accede al resumen en PDF desde la página principal del USDA aquí. Página consultada el 31 de julio de 2015.
  4. ^ Vivas, N; Nonier, M; Pianet, yo; Vivasdegaulejac, N; Fouquet, E (2006). "Proantocianidinas de Quercus petraea y duramen de Q. robur: cuantificación y estructuras". Cuentas Rendus Chimie . 9 : 120–126. doi :10.1016/j.crci.2005.09.001.
  5. ^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (junio de 2008). "Composición química, propiedades antioxidantes y estabilidad térmica de un aceite enriquecido con fitoquímicos de Acai (Euterpe oleracea Mart.)". J Química agrícola y alimentaria . 56 (12): 4631–4636. doi :10.1021/jf800161u. PMID  18522407.
  6. ^ Hammerstone, John F.; Lázaro, Sheryl A.; Schmitz, Harold H. (agosto de 2000). "Contenido de procianidina y variación en algunos alimentos de consumo habitual". La Revista de Nutrición . 130 (suplemento 8S): 2086S–92S. doi : 10.1093/jn/130.8.2086S . PMID  10917927. Figura 5
  7. ^ Merghem, R.; Jay, M.; Brun, N.; Voirin, B. (2004). "Análisis cualitativo y aislamiento e identificación por HPLC de procianidinas devicia faba". Análisis Fitoquímico . 15 (2): 95–99. doi :10.1002/pca.731. PMID  15116939.
  8. ^ Van Der Poel, Base Aérea; Dellaert, LMW; Van Norel, A.; Helsper, JPFG (2007). "La digestibilidad en lechones de haba (Vicia faba L.) afectada por la crianza hacia la ausencia de taninos condensados". Revista británica de nutrición . 68 (3): 793–800. doi : 10.1079/BJN19920134 . PMID  1493141.
  9. ^ Griffiths, DW (1981). "El contenido de polifenoles y la actividad inhibidora de enzimas de las testas de las variedades de frijol ( Vicia faba ) y guisante ( Pisum spp.)". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 32 (8): 797–804. doi :10.1002/jsfa.2740320808.
  10. ^ Qa'Dan, F.; Petereit, F.; Mansoor, K.; Nahrstedt, A. (2006). "Proantocianidinas oligoméricas antioxidantes de Cistus salvifolius". Investigación de Productos Naturales . 20 (13): 1216-1224. doi :10.1080/14786410600899225. PMID  17127512. S2CID  254865.
  11. ^ Pantanos, J.; Jaffe, FW; Takos, AM; Walker, AR; Robinson, SP (2007). "El factor de transcripción de Grapevine VvMYBPA1 regula la síntesis de proantocianidina durante el desarrollo del fruto". Fisiología de las plantas . 143 (3): 1347-1361. doi : 10.1104/pp.106.093203. PMC 1820911 . PMID  17208963. 
  12. ^ Cabrera, A.; Martín, A. (2009). "Genética del contenido de taninos y su relación con los colores de flores y testa en Vicia faba". La Revista de Ciencias Agrícolas . 113 : 93–98. doi :10.1017/S0021859600084665. S2CID  84456901.
  13. ^ Kristensen, H.; Aastrup, S. (1986). "Un método de detección no destructivo para mutantes de cebada sin proantocianidina". Comunicaciones de investigación de Carlsberg . 51 (7): 509–513. doi : 10.1007/BF02906893 .
  14. ^ Extracto de semilla de uva, documento técnico, Comité de evaluación del método de semilla de uva, bajo los auspicios de NNFA ComPli Archivado el 24 de diciembre de 2002 en Wayback Machine.
  15. ^ La verdad sobre las PCO, Debasis Bagchi, Ph.D. en www.activin.com Archivado el 19 de octubre de 2013 en Wayback Machine.
  16. ^ Ensayo de Porter en www.omegabiotech.com
  17. ^ Torres, JL; Lozano, C. (2001). "Caracterización cromatográfica de proantocianidinas tras tiolisis con cisteamina". Cromatografía . 54 (7–8): 523–526. doi :10.1007/BF02491211. S2CID  95355684.
  18. ^ Jorgensen, Emily M.; Marín, Anna B.; Kennedy, James A. (2004). "Análisis de la degradación oxidativa de proantocianidinas en condiciones básicas". Diario de la química agrícola y alimentaria . 52 (8): 2292–2296. doi :10.1021/jf035311i. PMID  15080635.
  19. ^ Análisis de taninos en vino tinto mediante múltiples métodos: correlación con la astringencia percibida mediante despolimerización James A. Kennedy, Jordan Ferrier, James F. Harbertson y Catherine Peyrot des Gachons, Am. J. Enol. Vítico. 57:4, 2006, págs. 481–485
  20. ^ Kennedy, JA; Jones, médico de cabecera (2001). "Análisis de productos de escisión de proantocianidina después de catálisis ácida en presencia de exceso de floroglucinol". Diario de la química agrícola y alimentaria . 49 (4): 1740-1746. doi :10.1021/jf001030o. PMID  11308320.
  21. ^ Sears, KD; Casebier, RL (1968). "Escisión de proantocianidinas con ácido tioglicólico". Comunicaciones químicas (22): 1437. doi :10.1039/C19680001437.
  22. ^ Vernhet, A.; Dubascoux, SP; Cabane, B.; Fulcrand, HLN; Dubreucq, E.; Poncet-Legrand, CL (2011). "Caracterización de taninos oxidados: comparación de métodos de despolimerización, fraccionamiento de flujo de campo de flujo asimétrico y dispersión de rayos X de ángulo pequeño". Química Analítica y Bioanalítica . 401 (5): 1559-1569. doi :10.1007/s00216-011-5076-2. PMID  21573842. S2CID  4645218. Vernhet, A.; Dubascoux, SP; Cabane, B.; Fulcrand, HLN; Dubreucq, E.; Poncet-Legrand, CL (2011). "Caracterización de taninos oxidados: comparación de métodos de despolimerización, fraccionamiento de flujo de campo de flujo asimétrico y dispersión de rayos X de ángulo pequeño". Química Analítica y Bioanalítica . 401 (5): 1559-1569. doi :10.1007/s00216-011-5076-2. PMID  21573842. S2CID  4645218.
  23. ^ Lange, BM; Lapierre, C.; Sandermann Jr, H. (1995). "Lignina de estrés de abeto inducida por elicitor (similitud estructural con las ligninas del desarrollo temprano)". Fisiología de las plantas . 108 (3): 1277–1287. doi : 10.1104/pp.108.3.1277. PMC 157483 . PMID  12228544. 
  24. ^ Corteza de abeto de Douglas: caracterización de un extracto de tanino condensado, de Hong-Keun Song, tesis presentada a la Universidad Estatal de Oregón en cumplimiento parcial de los requisitos para obtener el título de Maestría en Ciencias, 13 de diciembre de 1984
  25. ^ Zhang, LL; Lin, YM (2008). "Análisis por HPLC, RMN y MALDI-TOF MS de taninos condensados ​​de hojas de Lithocarpus glaber con potente actividad eliminadora de radicales libres". Moléculas . 13 (12): 2986–2997. doi : 10,3390/moléculas13122986 . PMC 6245341 . PMID  19052523. 
  26. ^ Base de datos del USDA para el contenido de proantocianidina de alimentos seleccionados (PDF) . Agosto de 2004. Archivado desde el original (PDF) el 16 de octubre de 2010 . Consultado el 9 de enero de 2013 .[ página necesaria ]
  27. ^ Robertson, Nina U.; Schoonees, Anel; Marca, Amanda; Visser, Janicke (29 de septiembre de 2020). "Extracto de corteza de pino (Pinus spp.) para el tratamiento de enfermedades crónicas". La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 2020 (9): CD008294. doi : 10.1002/14651858.CD008294.pub5. ISSN  1469-493X. PMC 8094515 . PMID  32990945. 

enlaces externos

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