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sotolón

El sotolón (también conocido como sotolona ) es una lactona y un compuesto aromático extremadamente potente , con el típico olor a fenogreco o curry en concentraciones altas y a jarabe de arce , caramelo o azúcar quemado en concentraciones más bajas. El sotolón es el principal componente de aroma y sabor de las semillas de fenogreco y del apio , [1] y es uno de varios componentes aromáticos y de sabor del jarabe de arce artificial . [2] También está presente en la melaza , el ron añejo , el sake añejo y el vino blanco , el jerez flor , el tabaco tostado, [3] y los cuerpos fructíferos secos del hongo Lactarius helvus . [4] El sotolón puede pasar por el cuerpo relativamente sin cambios, y el consumo de alimentos ricos en sotolón, como el fenogreco, puede impartir un aroma a jarabe de arce al sudor y la orina. En algunas personas con el trastorno genético enfermedad de la orina con jarabe de arce , se produce espontáneamente en el cuerpo y se excreta en la orina, lo que produce el olor característico de la enfermedad. [5]

Se cree que esta molécula es responsable del misterioso olor a jarabe de arce que ocasionalmente flota sobre Manhattan desde 2005. [6] El sotolon se aisló por primera vez en 1975 de la hierba fenogreco . [7] El compuesto recibió su nombre en 1980 cuando se descubrió que era responsable del sabor del azúcar de caña sin refinar: soto- significa "azúcar sin refinar" en japonés y -olon significa que la molécula es una enol lactona . [8]

Se ha señalado que varios compuestos derivados del envejecimiento desempeñan un papel importante en el aroma de los vinos enriquecidos; sin embargo, el sotolón (3-hidroxi-4,5-dimetil-2(5H)-furanona) es reconocido como el olor clave y también ha sido clasificado como un potencial marcador de envejecimiento de este tipo de vinos. Esta lactona quiral es un potente olor que puede impartir un olor a nuez, caramelo, curry o rancio, dependiendo de su concentración y distribución enantiomérica. A pesar de ser señalado como un olor clave de otros vinos generosos, la atención de los investigadores también se ha centrado en su carácter desagradable, asociado al envejecimiento oxidativo prematuro de los vinos blancos jóvenes secos, superponiéndose al esperado carácter afrutado, floral y fresco. . Este compuesto se puede detectar mediante extracción por emulsificación miniaturizada seguida de GC-MS/SIM [9] y extracción líquido-líquido miniaturizada de un solo paso seguida de análisis LC-MS/MS [10].

vin jaune francés

Vin jaune está marcado por la formación de sotolón a partir del ácido α-cetobutírico . [11] [12]

Ver también

Referencias

  1. ^ Estoy en blanco; Peter Schieberle (1993). "Análisis de las sustancias aromáticas similares a condimentos de un extracto de apio comercial". Diario de sabores y fragancias . 8 (4): 191-195. doi :10.1002/ffj.2730080405. Archivado desde el original (resumen) el 16 de diciembre de 2012.
  2. ^ "Caractéristiques chimiques et nutritives du sirop d'érable" (PDF) (en francés). Centro de investigación, desarrollo y transferencia tecnológica acelerada. Marzo de 1994. {{cite journal}}: Citar diario requiere |journal=( ayuda )
  3. ^ Sigma-Aldrich
  4. ^ Sylvie Rapior, Françoise Fons y Jean-Marie Bessièreb (2000). "El olor a fenogreco de Lactarius helvus". Micología . 92 (2): 305–308. doi :10.2307/3761565. JSTOR  3761565. Archivado desde el original (resumen) el 26 de abril de 2006.
  5. ^ F. Podebrad, M. Heil, S. Reichert1, A. Mosandl, AC Sewell y H. Böhles (1999). "4,5-dimetil-3-hidroxi-2 (5H) -furanona (sotolona): el olor de la enfermedad de la orina con jarabe de arce". Revista de enfermedades metabólicas hereditarias . 22 (2): 107–114. doi : 10.1023/A:1005433516026 . PMID  10234605. S2CID  6426166.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace ) Mantenimiento CS1: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
  6. ^ John Matson (5 de febrero de 2009). "¡Resuelto el misterio del olor a jarabe de arce de Nueva York!". Blog de noticias de Scientific American .
  7. ^ F. Rijkens y H. Boelens (1975) "El futuro de la investigación del aroma", Actas del Simposio internacional sobre investigación del aroma , H. Maarse y PJ Groenen, eds. (Wageningen, Países Bajos: Pudoc, 1975), págs. 203-220.
  8. ^ Tokitomo, Yukiko; Kobayashi, Akio; Yamanishi, Tei; Muraki, Shigeru (1980) "Estudios sobre el" sabor azucarado "del azúcar de caña en bruto. III. Compuesto clave del sabor azucarado", Actas de la Academia de Japón , serie B, 56 (7): 457-462; ver nota a pie de página en la pág. 457.
  9. ^ Freitas, Ana I.; Pereira, Vanda; Leça, João M.; Pereira, Ana C.; Alburquerque, Francisco; Marqués, José C. (2018-02-15). "Un método simple de extracción asistida por emulsificación para el análisis GC-MS / SIM de marcadores de envejecimiento y oxidación del vino: aplicación para estudiar la microoxigenación en vino de Madeira". Métodos analíticos de alimentos . 11 (8): 2056–2065. doi :10.1007/s12161-018-1176-3. hdl : 10400.13/3635 . ISSN  1936-9751. S2CID  102509460.
  10. ^ Marqués, José C.; Pereira, Ana C.; Gaspar, João M.; Leça, João M.; Pereira, Vanda (2018). "Determinación rápida de sotolón en vinos fortificados mediante una extracción líquido-líquido miniaturizada seguida de análisis LC-MS/MS". Revista de métodos analíticos en química . 2018 : 4393040. doi : 10.1155/2018/4393040 . PMC 6311786 . PMID  30647986. 
  11. ^ Thuy, Pham Thu; Isabel, Guichard; Pascal, Schlich; Claudina, Charpentier (1995). "Condiciones óptimas para la formación de sotolon a partir de ácido α-cetobutírico en el "Vin Jaune" francés". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 43 (10): 2616. doi :10.1021/jf00058a012.
  12. ^ Guichard, E.; Pham, TT; Etievant, P. (1993). "Determinación cuantitativa de sotolón en vinos mediante cromatografía líquida de alta resolución". Cromatografía . 37 (9–10): 539. doi : 10.1007/BF02275793. S2CID  95494741.