El ácido ricinoleico , formalmente llamado ácido 12-hidroxi-9- cis -octadecenoico, es un ácido graso . Es un ácido graso omega-9 insaturado [1] y un hidroxiácido . Es un componente importante del aceite de semilla obtenido de las semillas de ricino ( Ricinus communis L., Euphorbiaceae ), la planta que produce ricina . También se encuentra en el esclerocio del cornezuelo ( Claviceps purpurea Tul., Clavicipitaceae ). Aproximadamente el 90% del contenido de ácidos grasos del aceite de ricino es ricinoleína .
El ácido ricinoleico se fabrica para la industria mediante saponificación o destilación fraccionada de aceite de ricino hidrolizado . [2]
Los primeros intentos de preparar ácido ricinoleico los realizó Friedrich Krafft en 1888. [3]
El ácido sebácico ((CH 2 ) 8 (CO 2 H) 2 ), que se utiliza en la preparación de ciertas medias de nailon , se produce mediante la escisión del ácido ricinoleico. El coproducto es 2-octanol . [4] [5] Se propone que el mecanismo de escisión inducida por bases proceda de la deshidrogenación inicial del alcohol secundario, produciendo la cetona. La cetona α,β-insaturada resultante sufre una reacción retroaldólica, lo que produce la lisis del enlace CC. [6]
La sal de zinc se utiliza en productos de cuidado personal como los desodorantes . [7]