El ácido sebácico es un ácido dicarboxílico natural con la fórmula química HO 2 C(CH 2 ) 8 CO 2 H . Es una escama blanca o un sólido en polvo. Sebaceus en latín significa vela de sebo, sebo en latín significa sebo y se refiere a su uso en la fabricación de velas. El ácido sebácico es un derivado del aceite de ricino . [2]
En el ámbito industrial, el ácido sebácico y sus homólogos, como el ácido azelaico, se pueden utilizar como monómero para nailon 610, plastificantes, lubricantes, fluidos hidráulicos , cosméticos, velas, etc.
Puede utilizarse como tensioactivo en la industria de los aceites lubricantes para aumentar las propiedades antioxidantes de los aceites lubricantes sobre metales.
El ácido sebácico se produce a partir del aceite de ricino mediante la escisión del ácido ricinoleico , que se obtiene del aceite de ricino. El octanol y la glicerina son subproductos. [2]
También se puede obtener a partir de decalina a través del hidroperóxido terciario , que da ciclodecenona, un precursor del ácido sebácico. [3]
El ácido sebácico también se ha producido comercialmente mediante electrólisis Kolbe del ácido adípico . [4]
El sebo es una secreción de las glándulas sebáceas de la piel . Es un conjunto ceroso de lípidos compuesto por triglicéridos (≈41%), ésteres de cera (≈26%), escualeno (≈12%) y ácidos grasos libres (≈16%). [6] [7] En las secreciones de ácidos grasos libres del sebo se incluyen los ácidos grasos poliinsaturados y el ácido sebácico. El ácido sebácico también se encuentra en otros lípidos que recubren la superficie de la piel. Los neutrófilos humanos pueden convertir el ácido sebácico en su análogo 5-oxo, es decir, el ácido 5-oxo-6E,8Z-octadecenoico, un análogo estructural del ácido 5-oxo-eicosatetraenoico y, al igual que este, el ácido oxo-eicosatetraenoico es un activador excepcionalmente potente de los eosinófilos. , monocitos y otras células proinflamatorias de humanos y otras especies. Esta acción está mediada por el receptor OXER1 en estas células. Se sugiere que el ácido sebácico se convierte en su análogo 5-oxo y, por lo tanto, estimula las células proinflamatorias para contribuir al empeoramiento de diversas afecciones inflamatorias de la piel. [8]