En química , una reacción de hidratación es una reacción química en la que una sustancia se combina con agua . En química orgánica , se añade agua a un sustrato insaturado, que suele ser un alqueno o un alquino . Este tipo de reacción se emplea industrialmente para producir etanol , isopropanol y butan-2-ol . [1]
Cualquier compuesto orgánico insaturado es susceptible a la hidratación.
Se producen anualmente varios millones de toneladas de etilenglicol mediante la hidratación del oxirano , un compuesto cíclico también conocido como óxido de etileno :
Normalmente se utilizan catalizadores ácidos. [2]
La ecuación química general para la hidratación de los alquenos es la siguiente:
Un grupo hidroxilo (OH − ) se une a un carbono del doble enlace, y un protón (H + ) se añade al otro. La reacción es altamente exotérmica. En el primer paso, el alqueno actúa como un nucleófilo y ataca al protón, siguiendo la regla de Markovnikov . En el segundo paso, una molécula de H 2 O se une al otro carbono, más altamente sustituido. El átomo de oxígeno en este punto tiene tres enlaces y lleva una carga positiva (es decir, la molécula es un oxonio ). Otra molécula de agua llega y toma el protón adicional. Esta reacción tiende a producir muchos productos secundarios indeseables (por ejemplo, éter dietílico en el proceso de creación de etanol ) y en su forma simple descrita aquí no se considera muy útil para la producción de alcohol.
Se adoptan dos enfoques. Tradicionalmente, el alqueno se trata con ácido sulfúrico para dar ésteres de sulfato de alquilo . En el caso de la producción de etanol, este paso se puede escribir:
Posteriormente, este éster de sulfato se hidroliza para regenerar ácido sulfúrico y liberar etanol:
Esta ruta de dos pasos se llama "proceso indirecto".
En el "proceso directo", el ácido protona el alqueno y el agua reacciona con este carbocatión incipiente para dar el alcohol. El proceso directo es más popular porque es más simple. Los catalizadores ácidos incluyen ácido fosfórico y varios ácidos sólidos . [1] Aquí se muestra un ejemplo del mecanismo de reacción de la hidratación de 1-metilciclohexeno a 1-metilciclohexanol:
Existen muchas rutas alternativas para producir alcoholes, incluida la reacción de hidroboración-oxidación , la reacción de oximercuración-reducción , la hidratación de Mukaiyama , la reducción de cetonas y aldehídos y, como método biológico, la fermentación .
Los hidratos de acetileno dan acetaldehído: [3] El proceso normalmente se basa en catalizadores de mercurio y se ha interrumpido en Occidente, pero todavía se practica en China. El centro Hg 2+ se une a un enlace C≡C, que luego es atacado por el agua. La reacción es
Los aldehídos y, en cierta medida, incluso las cetonas, se hidratan para formar dioles geminales . La reacción es especialmente dominante en el caso del formaldehído, que, en presencia de agua, existe principalmente como dihidroximetano.
Reacciones conceptualmente similares incluyen la hidroaminación y la hidroalcoxilación , que implican la adición de aminas y alcoholes a los alquenos.
Los nitrilos son susceptibles de hidratación para formar amidas: RCN + H 2 O → RC(O)NH 2 Esta reacción requiere catalizadores. Para la producción comercial de acrilamida a partir de acrilonitrilo se utilizan enzimas . [4]
La hidratación es un proceso importante en muchas otras aplicaciones; un ejemplo es la producción de cemento Portland mediante la reticulación de óxidos de calcio y silicatos inducida por el agua. La hidratación es el proceso mediante el cual funcionan los desecantes.
