Una reacción de múltiples componentes (o MCR ), a veces denominada "proceso de ensamblaje de múltiples componentes" (o MCAP), es una reacción química en la que tres o más compuestos reaccionan para formar un solo producto. [1] Por definición, las reacciones multicomponente son aquellas reacciones en las que más de dos reactivos se combinan de manera secuencial para dar productos altamente selectivos que retienen la mayoría de los átomos del material de partida.
Las reacciones multicomponente se conocen desde hace más de 150 años. La primera reacción multicomponente documentada fue la síntesis de Strecker de α-aminocianuros en 1850, de la que se podían derivar α-aminoácidos. Hoy en día existen multitud de MCR, de los cuales los MCR basados en isocianuro son los más documentados. Otros MCR incluyen MCR mediados por radicales libres, MCR basados en compuestos organoboro y MCR catalizados por metales.
Los MCR basados en isocianuro se explotan con mayor frecuencia porque el isocianuro es un grupo funcional extraordinario. Se cree que exhibe resonancia entre sus formas de carbono tetravalente y divalente. Esto induce al grupo isocianuro a sufrir reacciones electrofílicas y nucleofílicas en el átomo CII, que luego se convierte a la forma CIV en una reacción exotérmica. La aparición de isocianuros en productos naturales también los ha convertido en un grupo funcional útil. Las dos reacciones multicomponente basadas en isocianuro más importantes son la reacción de Passerini de 3 componentes para producir α-aciloxicarboxamidas y la reacción de Ugi de 4 componentes, que produce las α-aminocarboxamidas. [2]
Ejemplos de reacciones de tres componentes:
La naturaleza exacta de este tipo de reacción suele ser difícil de evaluar; en la teoría de colisiones es menos probable que una interacción simultánea de 3 o más moléculas diferentes dé como resultado una velocidad de reacción baja . Es más probable que estas reacciones impliquen una serie de reacciones bimoleculares.
Los nuevos MCR se encuentran construyendo una biblioteca química a partir de química combinatoria o combinando MCR existentes. [3] Por ejemplo, un MCR de 7 componentes resulta de combinar la reacción de Ugi con la reacción de Asinger . [4] Los MCR son una herramienta importante en el descubrimiento de nuevos fármacos. Las MCR a menudo se pueden ampliar a síntesis combinatorias, de fase sólida o de flujo para desarrollar nuevas estructuras principales de agentes activos. [5]