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Una reacción de cantante

La reacción de Asinger (a veces denominada reacción de 4 componentes de Asinger o A-4CR para abreviar) es una reacción multicomponente para la síntesis de 3- tiazolinas y otros heterociclos relacionados. [1] Lleva el nombre de Friedrich Asinger, quien lo informó por primera vez en 1956. [2]

Reacción de Asinger usando cetonas.
Reacción de Asinger usando aldehídos.

Proceso

Un componente carbonilo α-halogenado reacciona con hidrosulfuro de sodio (NaSH) y forma un tiol in situ . El tiol reacciona directamente con otro componente carbonílico y amoníaco para formar una tiazolina. La reacción también funciona utilizando azufre elemental, una cetona α sustituida , otro componente carbonílico y amoníaco; en este caso se forma una mezcla de productos.

La formación de 3-tiazolinas también se produce mediante el uso de α- tioaldehído o α- tiocetona y amoníaco. [3]

En Degussa se desarrolló una ruta simplificada de la reacción de Asinger. Un compuesto de carbonilo α-halogenado reacciona con hidrosulfuro de sodio (NaSH) y forma un tiol in situ que reacciona directamente con aldehídos o cetonas y amoníaco para formar 3-tiazolinas. [4] La industria química se desarrolló basándose en los procesos de múltiples etapas de la reacción de Asinger para la producción de productos farmacéuticos como la D-penicilamina [5] y el aminoácido DL - cisteína . [6]

Síntesis de penicilamina por la reacción de Asinger.

Referencias

  1. ^ Asinger, F.; Offermanns, H. (noviembre de 1967). "Síntesis con cetonas, azufre y amoniaco o aminas a temperatura ambiente". Angewandte Chemie Edición Internacional en inglés . 6 (11): 907–919. doi :10.1002/anie.196709071.
  2. ^ Asinger, F. (21 de junio de 1956). "Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone". Angewandte Chemie . 68 (12): 413. Código bibliográfico : 1956AngCh..68..413A. doi : 10.1002/ange.19560681209.
  3. ^ Asinger, F.; Thiel, M. (26 de noviembre de 1958). "Einfache Synthesen und chemisches Verhalten neuer heterocyclischer Ringsysteme". Angewandte Chemie . 70 (22–23): 667–683. Código bibliográfico : 1958AngCh..70..667A. doi : 10.1002/ange.19580702202.
  4. ^ Drauz, Karlheinz; Koban, Hans Günter; Martens, Jürgen; Schwarze, Wolfgang (12 de marzo de 1985). "Análogos de la penicilamina del ácido fosfónico y fosfínico". Liebigs Annalen der Chemie . 1985 (3): 448–452. doi :10.1002/jlac.198519850303.
  5. ^ Weigert, Wolfgang M.; Offermanns, Heribert; Scherberich, Paul (mayo de 1975). "D-Penicilamina - Herstellung und Eigenschaften". Angewandte Chemie . 87 (10): 372–378. Código bibliográfico : 1975AngCh..87..372W. doi : 10.1002/ange.19750871003.
  6. ^ Martens, Jürgen; Offermanns, Heribert; Scherberich, Paul (agosto de 1981). "Einfache Synthese von racemischem Cystein". Angewandte Chemie . 93 (8): 680–683. Código bibliográfico : 1981AngCh..93..680M. doi :10.1002/ange.19810930808.

Literatura