Las tiazolinas ( o dihidrotiazoles ) son un grupo de compuestos heterocíclicos isoméricos de 5 miembros que contienen azufre y nitrógeno en el anillo. Aunque rara vez se encuentran tiazolinas no sustituidas, sus derivados son más comunes y algunos son bioactivos. Por ejemplo , en una modificación postraduccional común , los residuos de cisteína se convierten en tiazolinas. [1]
El nombre tiazolina proviene de la nomenclatura Hantzsch-Widman .
Existen tres isómeros estructurales de tiazolina según la posición del doble enlace. Estas formas no se interconvierten fácilmente y, por lo tanto, no son tautómeros . De estos, la 2-tiazolina es la más común.
Existe una cuarta estructura en la que los átomos de N y S están adyacentes; ésta se conoce como isotiazolina.
Las tiazolinas fueron preparadas por primera vez mediante dialquilación de tioamidas por Richard Willstatter en 1909. [2] Las 2-tiazolinas se preparan comúnmente a partir de 2-aminoetanotioles (por ejemplo, cisteamina ). [3] También se pueden sintetizar mediante la reacción de Asinger .
Muchas moléculas contienen anillos de tiazolina, un ejemplo es la luciferina de luciérnaga , la molécula que emite luz en las luciérnagas . El aminoácido cisteína se produce industrialmente a partir de tiazol sustituido. [3] El ácido 2-aminotiazolina-4-carboxílico es un intermediario en la síntesis industrial de L- cisteína . [4]
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