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Reacción de condensación

En química orgánica , una reacción de condensación es un tipo de reacción química en la que dos moléculas se combinan para formar una sola molécula, generalmente con la pérdida de una molécula pequeña como el agua . [1] Si se pierde agua, la reacción también se conoce como síntesis por deshidratación . Sin embargo, también se pueden perder otras moléculas, como amoníaco , etanol , ácido acético y sulfuro de hidrógeno . [2]

La adición de las dos moléculas se produce típicamente de forma escalonada hasta el producto de adición, normalmente en equilibrio y con pérdida de una molécula de agua (de ahí el nombre de condensación ). [3] La reacción puede involucrar de otro modo a los grupos funcionales de la molécula, y es una clase versátil de reacciones que pueden ocurrir en condiciones ácidas o básicas o en presencia de un catalizador . Esta clase de reacciones es una parte vital de la vida, ya que es esencial para la formación de enlaces peptídicos entre aminoácidos y para la biosíntesis de ácidos grasos . [4]

Esquema idealizado que muestra la condensación de dos aminoácidos para formar un enlace peptídico .

Existen muchas variaciones de reacciones de condensación. Algunos ejemplos comunes son la condensación aldólica y la condensación de Knoevenagel , que forman agua como subproducto, así como la condensación de Claisen y la condensación de Dieckman (condensación de Claisen intramolecular), que forman alcoholes como subproductos. [5]

Descripción general de la condensación aldólica

Síntesis de moléculas prebióticas

Las reacciones de condensación probablemente desempeñaron papeles importantes en la síntesis de las primeras moléculas bióticas, incluidos los primeros péptidos y ácidos nucleicos . De hecho, las reacciones de condensación serían necesarias en múltiples pasos de la oligomerización del ARN : la condensación de nucleobases y azúcares , la fosforilación de nucleósidos y la polimerización de nucleótidos . [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ "25.18 Reacciones de condensación". Libro: Química introductoria (CK-12). Textos de Química Libre. 12 de agosto de 2020. Consultado el 9 de enero de 2021 .
  2. ^ "Reacción de condensación". Compendio de terminología química de la IUPAC (libro de oro) . IUPAC. 2014. doi : 10.1351/goldbook.C01238 . Consultado el 7 de diciembre de 2017 .
  3. ^ Fakirov, S. (1 de febrero de 2019). "Polímeros de condensación: sus peculiaridades químicas ofrecen grandes oportunidades". Progreso en la ciencia de los polímeros . 89 : 1–18. doi :10.1016/j.progpolymsci.2018.09.003. ISSN  0079-6700. S2CID  105101288.
  4. ^ Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Chriss (2008). Fundamentos de Bioquímica . Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley & Sons, Inc. págs. 88. ISBN 978-0470-12930-2.
  5. ^ Bruckner, Reinhard (2002). Química orgánica avanzada (Primera edición). San Diego, California: Harcourt Academic Press. pp. 414–427. ISBN 0-12-138110-2.
  6. ^ Fiore, Michele (2022). Química prebiótica y origen de la vida . Reino Unido: Royal Society of Chemistry. págs. 124-144. ISBN 9781839164804.