En algunos pacientes, la ortotoluidina, un metabolito de la prilocaína, puede causar metahemoglobinemia , que puede tratarse con azul de metileno . La prilocaína también puede estar contraindicada en personas con anemia falciforme , anemia o hipoxia sintomática . [2]
Combinaciones
Se administra en combinación con el vasoconstrictor epinefrina bajo el nombre comercial Citanest Forte . Se utiliza como mezcla eutéctica con lidocaína , 50% p/p, como lidocaína/prilocaína . La mezcla es un aceite con un punto de fusión de 18 °C (64 °F). APP Pharmaceuticals comercializa una preparación en emulsión al 5% , que contiene 2,5% cada uno de lidocaína/prilocaína, con el nombre comercial EMLA (abreviatura de mezcla eutéctica de anestésicos locales). [3]
La amidación entre o-toluidina [95-53-4] ( 1 ) y bromuro de 2-bromopropionilo [563-76-8] ( 2 ) conduce a 2-bromo-N-(2-metilfenil)propanamida [19397-79- 6] ( 3 ). El desplazamiento del haluro restante con propilamina [107-10-8] ( 4 ) completó la síntesis de prilocaína ( 5 ).
^ Patel V, Morrissey J (15 de septiembre de 2011). Habilidades Clínicas Prácticas y Profesionales. Prensa de la Universidad de Oxford. pag. 267.ISBN9780199585618.
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^ Convención de la Farmacopea de Estados Unidos, Boletín de revisión: Crema de lidocaína y prilocaína: revisión de la prueba de compuestos relacionados, archivado desde el original el 5 de julio de 2010 , consultado el 10 de julio de 2009
^ Löfgren, Nils; Tegner, Claës; Arwidsson, Barbro; Vardé, E.; Westin, Gertrud (1960). "Estudios sobre anestésicos locales. XX. Síntesis de algunas alfa-monoalquilamino-2-metilpropionanilidas. Un nuevo anestésico local útil". Acta Chemica Scandinavica 14: 486–490. doi:10.3891/acta.chem.scand.14-0486.
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^ Demare, Patricia; Regla, Ignacio (2012). "Síntesis de dos anestésicos locales a partir de tolueno: una síntesis orgánica de varios pasos en un curso de laboratorio orientado a proyectos". Revista de Educación Química. 89 (1): 147-149. doi:10.1021/ed100838a.
