Un tanino hidrolizable o tanino tipo pirogalol es un tipo de tanino que, al calentarlo con ácidos clorhídrico o sulfúrico , produce ácidos gálico o elágico . [1]
En el centro de una molécula de tanino hidrolizable hay un carbohidrato (normalmente D-glucosa, pero también ciclitoles como los ácidos quínico o shikímico ). Los grupos hidroxilo del carbohidrato están parcial o totalmente esterificados con grupos fenólicos como el ácido gálico en los galotaninos o el ácido elágico en los elagitaninos . Los taninos hidrolizables son mezclas de poligaloil glucosas y/o derivados del ácido poligaloil quínico que contienen entre 3 y 12 residuos de ácido gálico por molécula. [2]
Los taninos hidrolizables son hidrolizados por ácidos débiles o bases débiles para producir carbohidratos y ácidos fenólicos .
Ejemplos de galotaninos son los ésteres de ácido gálico de glucosa en ácido tánico (C 76 H 52 O 46 ), que se encuentran en las hojas y la corteza de muchas especies de plantas .
Los taninos hidrolizables se pueden extraer de diferentes plantas vegetales , como la madera de castaño ( Castanea sativa ), la madera de roble ( Quercus robur , Quercus petraea y Quercus alba ), las vainas de tara ( Caesalpinia spinosa ), las agallas ( Quercus infectoria y Rhus semialata ), el mirobálano ( Terminalia chebula ), el zumaque ( Rhus coriaria ) y las agallas de Alepo ( Andricus kollari ). [3] [4]
Se introducen 50 mg de muestra de tanino en 5 ml de H2SO4 2N en tubos de ensayo con tapa y se congelan. Los tubos se sellan al vacío y se calientan durante 24 horas a 100 °C. Los tubos se enfrían, se abren y el contenido se completa hasta 50 ml con agua. A continuación, se mezclan 1,5 ml de rodanina recién preparada al 0,667 % p/v en metanol y 1 ml de muestra. Después de exactamente 5 min, se añade 1 ml de solución de KOH 0,5 N. Después de 2,5 min, la mezcla se diluye a 25 ml con agua destilada y 5-10 min más tarde se mide la absorbancia a 520 nm. La absorbancia medida obedece a la relación: A520= [0,13 × (mg de ácido gálico) ] +0,03 El ácido gálico se utiliza como estándar y los datos se basan en experimentos realizados por triplicado.
Se colocan 10 mg de muestras de tanino en 1 ml de 2N H2SO4 en tubos de ensayo constreñidos y se congelan. Los tubos se envasan al vacío y se calientan durante 24 horas a 100 °C. Los tubos se enfrían, se abren y el contenido filtrado se completa hasta 10 ml con piridina . Luego se mezclan 1,1 ml de piridina y 1 ml de muestra en un tubo de ensayo seco. Después de agregar 0,10 ml de HCl concentrado y mezclar, la muestra se lleva a 30 °C. La muestra se mezcla rápidamente después de 0,10 ml de 1% (p/v) de NaNO2 en agua y se registra inmediatamente la absorbancia a 538 nm. Después de un período de incubación de 36 min a 30 °C, se registra nuevamente la absorbancia. La diferencia entre la absorbancia inicial y la absorbancia a los 36 min (D A538) es proporcional a la concentración de ácido elágico. La absorbancia medida obedece a la relación:
A538 = [0,03 × (mg de ácido elágico)] – 0,04
El ácido elágico se utiliza como estándar y los datos se basaron en experimentos realizados por triplicado.
Se refluyen 4,8 g de muestra de tanino en 9 ml de agua en 4,2 ml de NaOH al 40% durante 6 h a un pH de 12 a 13. La neutralización a pH 6,8 a 7 se realiza con H 2 SO 4 al 62% .
Los taninos, incluidos el ácido galo y el elágico (epigallitaninos), son inhibidores de la replicación del VIH . El ácido 1,3,4-tri-O-galoilquínico, el ácido 3,5-di-O-galoil-shikímico, el ácido 3,4,5-tri-O-galoilshikímico, la punicalina y la punicalagina inhibieron la replicación del VIH en los linfocitos H9 infectados con poca citotoxicidad. Dos compuestos, la punicalina y la punicacorteína C , inhibieron la transcriptasa inversa purificada del VIH . [5]
Los taninos hidrolizables también han demostrado efectos antibacterianos potenciales contra Helicobacter pylori . [6]
En los últimos años también se han estudiado los taninos hidrolizables por sus potenciales efectos contra el cáncer a través de diferentes mecanismos. [7] [8]