Ciclitol

En química orgánica , un ciclitol es un cicloalcano que contiene al menos tres hidroxilos , cada uno unido a un átomo de carbono de anillo diferente. ^[1] La fórmula general para un ciclitol no sustituido es C
_norteyo
_{2 n - x}(OH)
_incógnitao C
_norteyo
_{2 n}Oh
_incógnitadonde 3 ≤ x ≤ n .

El nombre también se utiliza para compuestos que pueden considerarse como resultado de la sustitución de varios grupos funcionales por los átomos de hidrógeno en dicha molécula, así como moléculas similares con uno o más enlaces dobles en el anillo. ^{[ cita requerida ]}

Los ciclitoles y sus derivados son algunos de los solutos compatibles que se forman en una planta como respuesta al estrés hídrico o salino. Algunos ciclitoles (por ejemplo, el ácido quínico o el ácido shikímico ) son parte de los taninos hidrolizables .

Isomería y nomenclatura

Los ciclitols no sustituidos con el mismo tamaño de anillo y número de hidroxilos pueden existir en varios isómeros estructurales , dependiendo de la posición de los hidroxilos a lo largo del anillo. Por ejemplo, el ciclohexanotriol existe en tres isómeros distintos (1,2,3-, 1,2,4- y 1,3,5-).

Además, el hidrógeno y el hidroxilo en cada átomo de carbono pueden estar en dos posibles disposiciones relativas al plano del anillo local; de modo que cada isómero estructural puede existir en varios estereoisómeros , dependiendo de qué lado del plano del anillo estén los hidroxilos. Por ejemplo, hay nueve estereoisómeros de 1,2,3,4,5,6-ciclohexanohexol ( inositol ), y dos de ellos son enantiómeros . La IUPAC ha proporcionado una nomenclatura para los estereoisómeros de ciclitol. ^[2]

Ciclitols de origen natural

Sin sustituir

Conduritol , o ciclohex-5-eno-1,2,3,4-tetrol; dos de los diez isómeros posibles.
Inositol , o ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol; cuatro de los nueve isómeros posibles.
Ciclohexanoterol ^[3]

Sustituido

Bornesitol ; (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-6-metoxiciclohexano-1,2,3,4,5-pentol; D-(−)-O-metil- mio -inositol
Pinitol ; (1S,2S,4S,5R)-6-metoxiciclohexano-1,2,3,4,5-pentol; 3-O-metil-D- quiro -inositol
Ononitol ; (1R,2S,3S,4S,5S,6S)-6-metoxiciclohexano-1,2,3,4,5-pentaol; 4-O-metil- mio -inositol
Pinpollitol ; (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-3,6-dimetoxiciclohexano-1,2,4,5-tetraol; di-O-metil-(+)- quiro- inositol
Quebrachitol ; (1R,2S,4S,5R)-6-metoxiciclohexano-1,2,3,4,5-pentol; 2-O-metil- quiro -inositol
Ácido quínico ; ácido (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahidroxiciclohexanocarboxílico
Ácido shikímico ; ácido (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxiciclohex-1-eno-1-carboxílico
Valienol ; (1S,2S,3S,4R)-5-(Hidroximetil)ciclohex-5-eno-1,2,3,4-tetrol
Viscumitol (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-5,6-dimetoxiciclohexano-1,2,3,4-tetraol; 1,2-di-O-metil- muco- inositol

Glicósidos

Ciceritol , un digalactósido de pinitol

Fosfatos

Ácido fítico ; (1R,2S,3r,4R,5S,6s)-ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexail hexakis[dihidrógeno(fosfato)]; hexakisfosfato de inositol

Otros ciclitoles

Métodos de análisis

En 1955, Posternak y otros describieron la separación de ciclitoles mediante cromatografía en papel en varios solventes y tres métodos de desarrollo: reactivos de Tollens , el reactivo de Meillère (basado en la reacción de Scherer-Gallois) y digestión por Acetobacter suboxydans seguida del reactivo de Tollens. ^[5]

Véase también

Aminociclitol

Referencias

^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª edición (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "Ciclitoles". doi :10.1351/goldbook.C01493
^ CON y CBN IUPAC Commissions on Nomenclature (1968): "La nomenclatura de los ciclitoles: reglas provisionales". European Journal of Biochemistry , volumen 5, páginas 1-12. doi :10.1111/j.1432-1033.1968.tb00328.x
^ JS Craigie (1969): "Algunos cambios inducidos por la salinidad en el crecimiento, los pigmentos y el contenido de ciclohexanoterol de Monochrysis lutheri ". Revista de la Junta de Investigación Pesquera de Canadá , volumen 26, número 11, páginas 2959-2967. doi :10.1139/f69-282
^ Nihat Akbulut y Metin Balci (1988): "Una síntesis nueva y estereoespecífica de ciclitoles: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)-, y (1,3/2,4)-ciclohexanotetroles". Journal of Organic Chemistry , volumen 53, número 14, páginas 3338-3342. doi :10.1021/jo00249a039
^ Th. Posternak, D. Reymond, W. Haerdi (1955): "Recherches dans la série des cycloses XX. Chromatographie sur papier de cyclitols et de cycloses". Helvetica Chimica Acta volumen 38, número 1, páginas 191-194 doi :10.1002/hlca.19550380122

Enlaces externos

Busque ciclitol en Wikcionario, el diccionario libre.

Lista de moléculas de ciclitol en chemicalland21.com