Compuesto químico
La rodanina es un compuesto orgánico heterocíclico de cinco miembros que posee un núcleo de tiazolidina . Fue descubierta en 1877 por Marceli Nencki , quien la denominó "Rhodaninsaure" en referencia a su síntesis a partir de rodanuro de amonio (conocido como tiocianato de amonio por los químicos modernos) y ácido cloroacético en agua. [3]
Las rodaninas también pueden prepararse mediante la reacción de disulfuro de carbono , amoníaco y ácido cloroacético , que se lleva a cabo a través de un ditiocarbamato intermedio . [4]
Derivados
Algunos derivados de la rodanina tienen propiedades farmacológicas; por ejemplo, el epalrestat se utiliza para tratar la neuropatía diabética . Sin embargo, la mayoría son aglutinantes promiscuos con poca selectividad; como resultado, esta clase de compuestos es vista con sospecha por los químicos farmacéuticos. [5] [6] [7] Existen diferentes opiniones académicas sobre el uso correcto de los filtros PAINS , la necesidad de confirmaciones experimentales de tales propiedades y muchas características útiles de los derivados de la rodanina. [8] [9]
Referencias
- ^ Rodanina en Sigma-Aldrich
- ^ abcd Haynes, William M., ed. (2011). Manual de química y física del CRC (92.ª edición). CRC Press . pág. 3.512. ISBN 978-1439855119.
- ^ Nencki, M. (10 de julio de 1877). "Ueber die Einwirkung der Monochloressigsäure auf Sulfocyansäure und ihre Salze". Revista para la química práctica . 16 (1): 1–17. doi :10.1002/prac.18770160101.
- ^ Redemann, C. Ernst; Icke, Roland N.; Todos, Gordon A. (1955). "Rodanina". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 763.
- ^ Baell, J. B; Holloway, G. A (2010). "Nuevos filtros de subestructura para la eliminación de compuestos de interferencia de panensayo (PAINS) de bibliotecas de cribado y para su exclusión en bioensayos". J. Med. Chem . 53 (7): 2719–2740. CiteSeerX 10.1.1.394.9155 . doi :10.1021/jm901137j. PMID 20131845.
- ^ Tomašić, Tihomir; Peterlin Mašič, Lucija (2012). "La rodanina como andamiaje en el descubrimiento de fármacos: una revisión crítica de sus actividades biológicas y mecanismos de modulación de la diana". Opinión de expertos sobre el descubrimiento de fármacos . 7 (7): 549–60. doi :10.1517/17460441.2012.688743. PMID 22607309. S2CID 3401210.
- ^ Pouliot, Martin; Jeanmart, Stephane (8 de septiembre de 2015). "Compuestos de interferencia de panensayo (PAINS) y otros compuestos promiscuos en la investigación antifúngica". Revista de química medicinal . 59 (2): 497–503. doi :10.1021/acs.jmedchem.5b00361. PMID 26313340.
- ^ Kaminskyy, D; Kryshchyshyn, A; Lesyk, R (2017). "Desarrollos recientes con rodanina como andamiaje para el descubrimiento de fármacos". Opinión de expertos sobre el descubrimiento de fármacos . 12 (12): 1233–1252. doi :10.1080/17460441.2017.1388370. PMID 29019278. S2CID 3514481.
- ^ Kaminskyy, D; Kryshchyshyn, A; Lesyk, R (2017). "5-Ene-4-tiazolidinonese: una herramienta eficaz en la química medicinal". Eur. J. Med. Chem . 140 (10): 542–594. doi :10.1016/j.ejmech.2017.09.031. PMC 7111298. PMID 28987611 .
