El pentaclorofenol ( PCP ) es un compuesto organoclorado que se utiliza como pesticida y desinfectante . Producido por primera vez en la década de 1930, se comercializa con muchos nombres comerciales. [5] Se puede encontrar como PCP puro o como la sal sódica del PCP, esta última se disuelve fácilmente en agua. Puede ser biodegradado por algunas bacterias, incluida Sphingobium chlorophenolicum .
El PCP se ha utilizado como herbicida , insecticida , fungicida , alguicida y desinfectante , y como ingrediente en pinturas antiincrustantes . [5] Algunas aplicaciones fueron en semillas agrícolas (para usos no alimentarios), cuero, mampostería, conservación de madera , agua de torres de enfriamiento, cuerdas y papel. Anteriormente se ha utilizado en la fabricación de materiales de envasado de alimentos. [6] Su uso ha disminuido debido a su alta toxicidad y biodegradación lenta. [7]
Se utilizan dos métodos generales para conservar la madera. El método de proceso a presión implica colocar la madera en un recipiente de tratamiento a presión, donde se sumerge en PCP y luego se la somete a presión. En el método de proceso sin presión, el PCP se aplica mediante pulverización, pincel, inmersión o remojo.
Los ésteres de pentaclorofenol se pueden utilizar como ésteres activos en la síntesis de péptidos , al igual que los ésteres de pentafluorofenilo más populares .
Las personas pueden estar expuestas al PCP en entornos laborales a través de la inhalación de aire contaminado en el lugar de trabajo y el contacto dérmico con productos de madera tratados con PCP. Además, la exposición de la población general puede ocurrir a través del contacto con medios ambientales contaminados, en particular en las proximidades de instalaciones de tratamiento de madera y sitios de desechos peligrosos. Además, otras vías importantes de exposición parecen ser la inhalación de aire contaminado, la ingestión de agua subterránea contaminada utilizada como fuente de agua potable, la ingestión de alimentos contaminados y el contacto dérmico con suelos o productos tratados con la sustancia química. [8]
La exposición a corto plazo a grandes cantidades de PCP puede causar efectos nocivos en el hígado, los riñones, la sangre, los pulmones, el sistema nervioso, [5] el sistema inmunológico y el tracto gastrointestinal. Otros efectos secundarios son fiebre alta, sudoración profusa, movimientos descoordinados, espasmos musculares y coma.
El contacto con el PCP (en particular en forma de vapor) puede irritar la piel, los ojos y la boca. La exposición prolongada a niveles bajos, como los que se producen en el lugar de trabajo, puede provocar daños en el hígado, los riñones, la sangre y el sistema nervioso. [5] Por último, la exposición al PCP también se asocia a efectos cancerígenos, renales y neurológicos. La clase de toxicidad de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos clasifica al PCP en el grupo B2 (probable carcinógeno humano ).
El pentaclorofenol puede medirse en plasma u orina como índice de exposición excesiva. Esto se realiza generalmente mediante cromatografía de gases con detección por captura de electrones o espectrometría de masas . Dado que la orina contiene predominantemente PCP conjugado en situaciones de exposición crónica, se recomienda la hidrólisis previa de las muestras. Los límites actuales de exposición biológica de la ACGIH para la exposición ocupacional al PCP son 5 mg/L en una muestra de plasma al final del turno y 2 mg/g de creatinina en una muestra de orina al final del turno . [9] [10]
El PCP se absorbe rápidamente a través del tracto gastrointestinal después de la ingestión. La acumulación no es común, pero si ocurre, los sitios principales son el hígado, los riñones, las proteínas plasmáticas , el bazo y la grasa . A menos que las funciones renales y hepáticas estén alteradas, el PCP se elimina rápidamente de los tejidos y la sangre, y se excreta, principalmente sin cambios o en forma conjugada, a través de la orina. Las dosis únicas de PCP tienen vidas medias en sangre de 30 a 50 horas en humanos. No se cree que la biomagnificación del PCP en la cadena alimentaria sea significativa debido al metabolismo bastante rápido del compuesto por los organismos expuestos.
Se ha detectado PCP en aguas superficiales y sedimentos, agua de lluvia, agua potable, organismos acuáticos, suelo y alimentos, así como en la leche materna, el tejido adiposo y la orina. Como el PCP se utiliza generalmente por sus propiedades como agente biocida, existe una considerable preocupación por los efectos adversos sobre el ecosistema en áreas contaminadas con PCP.
Las liberaciones al medio ambiente están disminuyendo como resultado de la disminución del consumo y el cambio en los métodos de uso. Sin embargo, el PCP todavía se libera a las aguas superficiales desde la atmósfera por deposición húmeda , desde el suelo por escorrentía y lixiviación, y desde las instalaciones de fabricación y procesamiento. El PCP se libera directamente a la atmósfera a través de la volatilización de los productos de madera tratada y durante la producción. Por último, las liberaciones al suelo pueden producirse por lixiviación de los productos de madera tratada, deposición atmosférica en precipitaciones (como lluvia y nieve), derrames en instalaciones industriales y en sitios de desechos peligrosos .
Una vez que el PCP se libera a la atmósfera, se descompone mediante fotólisis . La principal vía de biodegradación del PCP es la deshalogenación reductora. En este proceso, el compuesto PCP se descompone en tetraclorofenoles, triclorofenoles y diclorofenoles . Otra vía es la metilación a pentacloroanisol (un compuesto más soluble en lípidos). Estos dos métodos finalmente conducen a la escisión del anillo y la degradación completa.
En aguas poco profundas, el PCP también se elimina rápidamente por fotólisis. En procesos de aguas profundas o turbias, se produce sorción y biodegradación. En suelos y sedimentos reductores, el PCP puede degradarse en un plazo de entre 14 días y 5 años, dependiendo de las bacterias anaeróbicas del suelo que estén presentes. Sin embargo, la adsorción de PCP en los suelos depende del pH porque aumenta en condiciones ácidas y disminuye en condiciones neutras y básicas.
El PCP se puede producir mediante la cloración del fenol en presencia de un catalizador (cloruro de aluminio o férrico anhidro ) y una temperatura de hasta aproximadamente 191 °C. Este proceso no da como resultado una cloración completa y el PCP comercial tiene una pureza de solo el 84-90%. Los principales contaminantes incluyen otros fenoles policlorados, dibenzo-p-dioxinas policloradas y dibenzofuranos policlorados . Algunas de estas especies son incluso más tóxicas que el propio PCP.
El pentaclorofenol está clasificado como un contaminante orgánico persistente (COP) . En mayo de 2015, los países que han firmado el Convenio de Estocolmo votaron 90 a 2 a favor de prohibir el uso del pentaclorofenol. Estados Unidos no es signatario y no ha prohibido la sustancia química. [11]
El PCP se utilizó en Nueva Zelanda como conservante de la madera y tratamiento antimanchas, pero desde 1988 ya no se utiliza. [12]
También se vendió al público en general como eliminador de musgo (al menos por Shell) en forma de una solución acuosa de 115 g/L y etiquetado como veneno.
Desde principios de los años 1980, la compra y el uso de PCP en los EE. UU. no ha estado disponible para el público en general. Hoy en día, la mayor parte del PCP utilizado en los EE. UU. está restringido al tratamiento de postes de servicios públicos y traviesas de ferrocarril . En los Estados Unidos, cualquier suministro de agua potable con una concentración de PCP que exceda el MCL , 1 ppb , debe ser notificado por el proveedor de agua al público. [5] La eliminación de PCP y sustancias contaminadas con PCP está regulada por la RCRA como desechos peligrosos de la lista F (F021) o de la lista D (D037). Los puentes y estructuras similares, como los muelles, aún pueden tratarse con pentaclorofenol.
El PCP fue ampliamente utilizado en Chile hasta principios de la década de 1990 como fungicida para combatir la llamada "mancha azul" en la madera de pino bajo el nombre de Basilit. [ cita requerida ]
