Ésteres de pentafluorofenilo

Clase de compuestos químicos.

Estructura genérica de un éster de pentafluorofenilo.

Los ésteres de pentafluorofenilo ( PFP ) son compuestos químicos con la fórmula genérica RC(O)OC ₆ F ₅ . Son ésteres activos derivados del pentafluorofenol (HOC ₆ F ₅ ).

Los ésteres de PFP son útiles para unir fluoróforos como la fluoresceína ^[1] o haptenos ^[2] a aminas primarias en biomoléculas. También son valiosos en la síntesis de péptidos de laboratorio . Los ésteres de pentafluorofenilo producen enlaces amida con tanta eficacia como los ésteres de succinimidilo y varios agentes similares, pero los ésteres de PFP son particularmente útiles porque son menos susceptibles a la hidrólisis espontánea durante las reacciones de conjugación. ^[3]

Esquema de formación de éster pentafluorofenílico de 6-carboxifluorosceína.

Referencias

1. Hanai, T.; Hatano, H. (1996). Avances en cromatografía líquida: 35 años de cromatografía líquida en columna . Publicación científica mundial Co. ISBN 978-981-02-1906-2.
2. Cubierta, MB; Sjolin, P.; Unanue, ER; Kihlberg, J. (1999). "Las células T específicas de glucopéptidos restringidas por MHC muestran especificidad tanto por residuos de carbohidratos como de péptidos" (pdf) . La Revista de Inmunología . 162 (8): 4740–4744. PMID  10202015.
3. Katz, J. (15 de diciembre de 1998). «Avances en el acoplamiento peptídico» (pdf) . Universidad de Harvard.^{[ enlace muerto permanente ]}