En química orgánica , un éster activo es un grupo funcional éster que es altamente susceptible al ataque nucleofílico. La activación puede impartirse mediante modificaciones de los componentes acilo o alcoxi de un éster normal, por ejemplo acetato de etilo . Las modificaciones típicas requieren sustituyentes electronegativos. Los ésteres activos se emplean tanto en química sintética como biológica.
Los ésteres activos se utilizan principalmente como agentes acilantes . Sufren las mismas reacciones que sus análogos inactivados pero lo hacen más rápidamente. Son propensos a la hidrólisis , por ejemplo. De gran interés es la reactividad mejorada de los ésteres activos hacia las aminas para dar amidas . [1] [2]
Los tioésteres son ésteres activos destacados, como lo ilustran los ésteres de coenzima A. [3]
En química sintética, los ésteres activos incluyen derivados de nitrofenoles y pentafluorofenol . Los ésteres activos se utilizan a menudo en la síntesis de péptidos , por ejemplo, N-hidroxisuccinimida , hidroxibenzotriazol . [1] Los ésteres activos del ácido acrílico son precursores de polímeros con cadenas laterales reactivas. [4]
El concepto de ésteres activos se extiende a los ésteres de los ácidos fosfórico y sulfúrico . Uno de esos casos es el sulfato de dimetilo , un fuerte agente metilante .