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Oxibenzona

La oxibenzona o benzofenona-3 o BP-3 ( nombres comerciales Milestab 9 , Eusolex 4360 , Escalol 567 , KAHSCREEN BZ-3 ) es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de cetonas aromáticas conocidas como benzofenonas . Toma la forma de cristales de color amarillo pálido que son fácilmente solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos. Se usa ampliamente en formulaciones de protectores solares , plásticos, juguetes, acabados de muebles y otros productos para limitar la degradación por rayos UV. [4] En la naturaleza, se puede encontrar en varias plantas con flores ( angiospermas ). [5] El compuesto fue sintetizado por primera vez en Alemania por los químicos König y Kostanecki en 1906.

El uso de oxibenzona como ingrediente de protección solar está actualmente bajo escrutinio por parte de la comunidad científica debido a las controversias sobre el impacto ambiental de la molécula y su perfil de seguridad (ver la sección a continuación). [6] Como resultado, se ha prohibido la venta de protectores solares que contienen oxibenzona en Hawái , [7] Palau , [8] y Tailandia. [9]

Estructura y estructura electrónica

Al ser una molécula conjugada , la oxibenzona absorbe luz a energías más bajas que muchas moléculas aromáticas. [10] Como en compuestos relacionados, el grupo hidroxilo está unido por enlaces de hidrógeno a la cetona. [11] Esta interacción contribuye a las propiedades de absorción de luz de la oxibenzona. Sin embargo, a bajas temperaturas, es posible observar tanto la fosforescencia como el espectro de absorción triplete-triplete. A 175 K, la vida útil del triplete es de 24 ns. La corta vida útil se ha atribuido a una rápida transferencia intramolecular de hidrógeno entre el oxígeno del C=O y el OH. [12]

Producción

La oxibenzona se produce mediante la reacción de Friedel-Crafts del cloruro de benzoilo con 3-metoxifenol . [ 13]

Síntesis de oxibenzona mediante la reacción de Friedel-Crafts

Usos

La oxibenzona se utiliza en plásticos como un absorbente y estabilizador de luz ultravioleta. [13] Se utiliza, junto con otras benzofenonas , en protectores solares, lacas para el cabello y cosméticos porque ayudan a prevenir posibles daños por la exposición a la luz solar. También se encuentra, como estabilizador en concentraciones de hasta el 1%, en esmaltes de uñas. [13] La oxibenzona también se puede utilizar como fotoestabilizador para resinas sintéticas . [13] Esta sustancia puede filtrarse de los envases de alimentos y se utiliza ampliamente como fotoiniciador para activar un químico que seca la tinta más rápido. [14] A pesar de sus cualidades fotoprotectoras, mucha controversia rodea a la oxibenzona debido a posibles efectos hormonales y fotoalergénicos negativos, lo que lleva a muchos países a regular su uso en productos de protección solar.

Protector solar

La oxibenzona proporciona una cobertura ultravioleta de amplio espectro que incluye rayos UVB y UVA de onda corta . Como agente fotoprotector , tiene un perfil de absorción que abarca de 270 a 350 nm con picos de absorción a 288 y 350 nm. [15]

Debido a la toxicidad y las preocupaciones ambientales, el porcentaje de productos de protección solar en el mercado que contienen oxibenzona en los EE. UU. disminuyó al 13 % en 2023 desde el 60 % en 2019. [16] Algunas marcas comercializan sus protectores solares como "libres de oxibenzona" [17] debido a la percepción generalmente negativa de las benzofenonas tanto por parte del público consumidor como de los investigadores científicos.

Seguridad

En vivoestudios

La incidencia de erupciones cutáneas causadas por la oxibenzona es extremadamente poco común, [18] sin embargo, la oxibenzona se ha asociado con reacciones alérgicas raras desencadenadas por la exposición al sol. En un estudio de 82 pacientes con dermatitis de contacto fotoalérgica , poco más de una cuarta parte mostró reacciones fotoalérgicas a la oxibenzona. [19] La evidencia apunta a que la oxibenzona tiene efectos alergénicos de contacto . [15] [18] Se dice que la oxibenzona es el alérgeno más común que se encuentra en los protectores solares. [20] [21] [22] [23]

En un estudio de 2008 con participantes de 6 años en adelante, se detectó oxibenzona en el 96,8% de las muestras de orina. [24] Los humanos pueden absorber entre un 0,4% y un 8,7% de oxibenzona después de una aplicación tópica de protector solar, medida en las excreciones urinarias. Este número puede aumentar después de múltiples aplicaciones durante el mismo período de tiempo. [25] Debido a que la oxibenzona es el menos lipofílico de los tres filtros UV más comunes, es el que tiene menos probabilidades de quedar atrapado en el estrato córneo y el que tiene más probabilidades de ser absorbido y metabolizado . [26]

Cuando se aplican tópicamente, los filtros UV, como la oxibenzona, se absorben a través de la piel, se metabolizan y se excretan principalmente a través de la orina. [27] El método de biotransformación , el proceso por el cual un compuesto extraño se transforma químicamente para formar un metabolito, fue determinado por Okereke y colegas a través de la administración oral y dérmica de oxibenzona a ratas. Los científicos analizaron muestras de sangre, orina, heces y tejido y encontraron tres metabolitos: 2,4-dihidroxibenzofenona (DHB), 2,2-dihidroxi-4-metoxibenzofenona (DHMB) y 2,3,4-trihidroxibenzofenona (THB). [28] [29] Para formar DHB, el grupo funcional metoxi sufre O-desalquilación; para formar THB, el mismo anillo se hidroxila. [27] El anillo B en la oxibenzona se hidroxila para formar DHMB. [27]

Un estudio realizado en 2004 midió los niveles de oxibenzona y sus metabolitos en la orina. Después de la aplicación tópica a voluntarios humanos, los resultados revelaron que hasta el 1% de la dosis aplicada se encontró en la orina. [30] El principal metabolito detectado fue DHB y se encontraron cantidades muy pequeñas de THB. [30] Al utilizar la prueba de Ames en cepas de Salmonella typhimurium , se determinó que el DHB no era mutagénico. [31] En 2019, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) señaló en sus recomendaciones para futuros estudios que, "Si bien las investigaciones indican que algunos medicamentos tópicos pueden absorberse en el cuerpo a través de la piel, esto no significa que estos medicamentos sean inseguros". [32] La oxibenzona también puede presentarse como un producto natural . [33] [34]

Efectos ambientales

Los estudios han demostrado posibles vínculos entre la exposición a la oxibenzona y la mortalidad en larvas de coral, el blanqueamiento de los corales y el daño genético en invertebrados marinos. [35] [36] [37] [38] [39] [40] Sin embargo, algunos de estos estudios han sido criticados por no tener grupos de control o representar condiciones del mundo real. [41] [42] [43] [44] Sin embargo, estos han llevado a la prohibición de los protectores solares que contienen oxibenzona en muchas áreas [45] como Palau , [46] Hawái , [7] reservas naturales en México , Bonaire , las Islas Marshall , las Islas Vírgenes de los Estados Unidos , los parques naturales marinos de Tailandia, [47] las Islas Marianas del Norte , [48] y Aruba . [49]

Regulación de la salud y el medio ambiente

Aruba

Aruba prohibió el uso de oxibenzona en protectores solares debido a preocupaciones ambientales en 2019. [49]

Australia

A partir de 2023, la concentración máxima de oxibenzona en un protector solar no puede superar el 10% según la TGA ( Therapeutic Goods Administration ). [50]

Bonaire

A partir de 2019, Bonaire prohibió la oxibenzona debido a preocupaciones sobre la toxicidad de los corales, con respecto a las larvas de coral [51]

Canadá

Revisado a partir de 2012, Health Canada permite la oxibenzona para uso cosmético hasta en un 6 %. [52]

unión Europea

La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria clasifica todas las benzofenonas, como la oxibenzona, como persistentes, bioacumulables, tóxicas y posibles carcinógenos y disruptores endocrinos humanos. [53] El Comité Científico de Productos de Consumo (CCPC) de la Comisión Europea concluyó que supone un riesgo significativo para los consumidores como potencial alergénico de contacto. [54] Está permitido en productos para el rostro, las manos y los labios hasta un 6%, en productos para el cuerpo hasta un 2,2% y en otras formulaciones hasta un 0,5%. [55]

Japón

Revisada a partir de 2001, la notificación del Ministerio de Salud, Trabajo y Bienestar Social permite la oxibenzona para uso cosmético hasta en un 5%. [56]

México

Las reservas naturales de todo México han prohibido el uso de protectores solares que contengan oxibenzona [57]

Palaos

El gobierno de Palau ha firmado una ley que restringe la venta y el uso de protectores solares y productos para el cuidado de la piel que contengan oxibenzona y otras nueve sustancias químicas. La prohibición entró en vigor en 2020. [58] [59]

Suecia

El Consejo Sueco de Investigación ha determinado que los protectores solares con oxibenzona no son adecuados para su uso en niños pequeños, porque los niños menores de dos años no han desarrollado completamente las enzimas que se cree que la descomponen. Este estudio aún no ha sido objeto de ninguna regulación. [13]

Tailandia

Tailandia ha prohibido en todos sus parques nacionales marinos los protectores solares que contienen sustancias químicas nocivas para los corales, incluida la oxibenzona. Esta decisión se tomó a raíz de pruebas que ponen de relieve los efectos perjudiciales de determinados ingredientes de los protectores solares sobre las larvas de coral, su reproducción y la decoloración de los arrecifes. Los infractores se enfrentan a multas de hasta 100.000 baht (2.100 libras esterlinas), aunque los métodos de aplicación siguen sin especificarse. [60]

Estados Unidos

En 2021, la FDA de EE. UU. cambió su clasificación de la oxibenzona y ya no la considera GRASE (generalmente reconocida como segura y eficaz) [61] debido a la falta de datos de seguridad que respalden la clasificación.

La Legislatura del Estado de Hawái ha legislado que el uso de oxibenzona en protectores solares y productos de cuidado personal es ilegal desde 2021 debido a sus efectos ambientales, como la mortalidad en los corales en desarrollo, el blanqueamiento de los corales, el daño genético a los corales y otros organismos marinos. [7] [62]

Key West también ha prohibido la venta de protectores solares que contengan los ingredientes oxibenzona (y octinoxato ). La prohibición debía entrar en vigor a partir del 1 de enero de 2021. [63] Sin embargo, esta legislación fue reemplazada por la Legislatura del Estado de Florida mediante el Proyecto de Ley Senatorial 172, [64] que prohíbe a los gobiernos locales regular los medicamentos y cosméticos patentados de venta libre (como los protectores solares que contienen oxibenzona y octinoxato). El estatuto entró en vigor el 1 de julio de 2020.

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