La benzofenona es un compuesto orgánico natural con la fórmula (C 6 H 5 ) 2 CO, generalmente abreviada como Ph 2 CO. La benzofenona se ha encontrado en algunos hongos, frutas y plantas, incluidas las uvas. [4] Es un sólido blanco con un punto de fusión bajo y un olor similar al de las rosas [5] que es soluble en disolventes orgánicos. La benzofenona es la cetona diaromática más simple . Es un componente básico ampliamente utilizado en la química orgánica, siendo la diarilcetona madre. [ cita requerida ]
La benzofenona se puede utilizar como fotoiniciador en aplicaciones de curado por luz ultravioleta (UV) [6], como tintas, imágenes y recubrimientos transparentes en la industria de la impresión . La benzofenona evita que la luz ultravioleta dañe los aromas y colores de productos como perfumes y jabones.
La benzofenona también se puede añadir a los envases de plástico como bloqueador de rayos ultravioleta para evitar la fotodegradación de los polímeros del envase o de su contenido. Su uso permite a los fabricantes envasar el producto en vidrio o plástico transparente (como una botella de agua PET ). [7] Sin ella, se necesitarían envases opacos u oscuros.
En aplicaciones biológicas, las benzofenonas se han utilizado ampliamente como sondas fotofísicas para identificar y mapear interacciones péptido-proteína. [8]
La benzofenona se utiliza como aditivo en aromas o perfumes para obtener "notas dulces y amaderadas similares al geranio". [9]
Síntesis
La benzofenona se produce por oxidación de difenilmetano con aire catalizada por cobre. [10]
Otra vía de síntesis es a través de un catalizador de paladio(II)/oxometalato. Este convierte un alcohol en una cetona con dos grupos en cada lado. [13]
Otra reacción menos conocida para producir benzofenona es la pirólisis del benzoato de calcio anhidro. [14]
Los metales alcalinos reducen la benzofenona al anión radical de color azul intenso , difenilcetilo: [15]
M + Ph 2 CO → M + Ph 2 CO •−
Generalmente se utiliza sodio como metal alcalino. El cetilo de sodio-benzofenona se utiliza en la purificación de disolventes orgánicos, particularmente éteres, porque reacciona con agua y oxígeno para dar productos no volátiles. [16] [17] Los adsorbentes como alúmina, gel de sílice y especialmente tamices moleculares son superiores y mucho más seguros. [18] El método de sodio-benzofenona es común ya que da una indicación visual de que el agua, el oxígeno y los peróxidos están ausentes del disolvente. La purificación a gran escala puede ser más económica utilizando dispositivos que utilizan adsorbentes como la alúmina o los tamices moleculares antes mencionados. [19] El cetilo es soluble en el disolvente orgánico que se seca, lo que conduce a una purificación más rápida. En comparación, el sodio es insoluble y su reacción heterogénea es mucho más lenta. Cuando hay un exceso de metal alcalino presente, puede ocurrir una segunda reducción, lo que resulta en una transformación de color de azul oscuro a violeta: [15]
Se considera "esencialmente no tóxico". [10] Sin embargo, la benzofenona está prohibida como aditivo alimentario por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. , a pesar de la postura constante de la FDA de que esta sustancia química no representa un riesgo para la salud pública en las condiciones de su uso previsto. [22] [23] Se sabe que los derivados de la benzofenona son farmacológicamente activos. Desde un punto de vista de química molecular, la interacción de la benzofenona con el B-ADN se ha demostrado experimentalmente. [24] La interacción con el ADN y la sucesiva transferencia de energía fotoinducida es la base de la actividad de la benzofenona como fotosensibilizador del ADN y puede explicar parte de sus potencialidades terapéuticas.
En 2014, las benzofenonas fueron nombradas Alérgeno de Contacto del Año por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto. [25]
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