Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran compuestos orgánicos . [1] [2] [3] Los tipos de reacciones básicas de la química orgánica son reacciones de adición , reacciones de eliminación , reacciones de sustitución , reacciones pericíclicas , reacciones de reordenamiento , reacciones fotoquímicas y reacciones redox . En síntesis orgánica , las reacciones orgánicas se utilizan en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de muchas sustancias químicas artificiales, como medicamentos, plásticos , aditivos alimentarios y tejidos, depende de reacciones orgánicas.
Las reacciones orgánicas más antiguas son la combustión de combustibles orgánicos y la saponificación de grasas para producir jabón. La química orgánica moderna comienza con la síntesis de Wöhler en 1828. En la historia del Premio Nobel de Química se han concedido premios por la invención de reacciones orgánicas específicas, como la reacción de Grignard en 1912, la reacción de Diels-Alder en 1950, la reacción de Wittig en 1979 y metátesis de olefinas en 2005.
La química orgánica tiene una fuerte tradición de nombrar una reacción específica según su inventor o inventores y existe una larga lista de las llamadas reacciones con nombre , estimada de manera conservadora en 1000. Una reacción con nombre muy antigua es el reordenamiento de Claisen (1912) y una reacción con nombre reciente es la reacción de Bingel (1993). Cuando la reacción nombrada es difícil de pronunciar o muy larga, como en la reacción de Corey-House-Posner-Whitesides, es útil utilizar la abreviatura como en la reducción CBS . El número de reacciones que indican el proceso real que tiene lugar es mucho menor, por ejemplo, la reacción eno o la reacción aldólica .
Otra aproximación a las reacciones orgánicas es por el tipo de reactivo orgánico , muchos de ellos inorgánicos , requerido en una transformación específica. Los tipos principales son agentes oxidantes como el tetróxido de osmio , agentes reductores como el hidruro de litio y aluminio , bases como la diisopropilamida de litio y ácidos como el ácido sulfúrico .
Finalmente, las reacciones también se clasifican por clase mecanicista. Comúnmente estas clases son (1) polares, (2) radicales y (3) pericíclicas. Las reacciones polares se caracterizan por el movimiento de pares de electrones desde una fuente bien definida (un enlace nucleofílico o un par solitario) a un sumidero bien definido (un centro electrófilo con un orbital antienlazante bajo). Los átomos participantes sufren cambios de carga, tanto en el sentido formal como en términos de densidad electrónica real. La gran mayoría de reacciones orgánicas entran en esta categoría. Las reacciones radicales se caracterizan por especies con electrones desapareados ( radicales ) y el movimiento de electrones individuales. Las reacciones radicales se dividen a su vez en procesos encadenados y no encadenados. Finalmente, las reacciones pericíclicas implican la redistribución de enlaces químicos a lo largo de un estado de transición cíclico. Aunque los pares de electrones están involucrados formalmente, se mueven en un ciclo sin una verdadera fuente o sumidero. Estas reacciones requieren la superposición continua de los orbitales participantes y se rigen por consideraciones de simetría orbital . Por supuesto, algunos procesos químicos pueden implicar pasos de dos (o incluso las tres) de estas categorías, por lo que este esquema de clasificación no es necesariamente sencillo o claro en todos los casos. Más allá de estas clases, a menudo se considera que las reacciones mediadas por metales de transición forman una cuarta categoría de reacciones, aunque esta categoría abarca una amplia gama de procesos organometálicos elementales, muchos de los cuales tienen poco en común y son muy específicos.
Los factores que gobiernan las reacciones orgánicas son esencialmente los mismos que los de cualquier reacción química . Los factores específicos de las reacciones orgánicas son aquellos que determinan la estabilidad de los reactivos y productos como la conjugación , la hiperconjugación y la aromaticidad y la presencia y estabilidad de intermediarios reactivos como los radicales libres , los carbocationes y los carbaniones .
Un compuesto orgánico puede estar formado por muchos isómeros . La selectividad en términos de regioselectividad , diastereoselectividad y enantioselectividad es, por tanto, un criterio importante para muchas reacciones orgánicas. La estereoquímica de las reacciones pericíclicas se rige por las reglas de Woodward-Hoffmann y la de muchas reacciones de eliminación por la regla de Zaitsev .
Las reacciones orgánicas son importantes en la producción de productos farmacéuticos . En una revisión de 2006, [4] se estimó que el 20% de las conversiones químicas involucraban alquilaciones en átomos de nitrógeno y oxígeno, otro 20% involucraba la colocación y eliminación de grupos protectores , el 11% involucraba la formación de nuevos enlaces carbono-carbono y el 10% involucraba Interconversiones de grupos funcionales .
No hay límite para el número de posibles reacciones y mecanismos orgánicos. [5] [6] Sin embargo, se observan ciertos patrones generales que pueden usarse para describir muchas reacciones comunes o útiles. Cada reacción tiene un mecanismo de reacción gradual que explica cómo ocurre, aunque esta descripción detallada de los pasos no siempre queda clara a partir de una lista de reactivos únicamente. Las reacciones orgánicas se pueden organizar en varios tipos básicos. Algunas reacciones encajan en más de una categoría. Por ejemplo, algunas reacciones de sustitución siguen una vía de adición-eliminación. Esta descripción general no pretende incluir todas las reacciones orgánicas. Más bien, pretende cubrir las reacciones básicas.
En las reacciones de condensación , una pequeña molécula, normalmente agua, se separa cuando dos reactivos se combinan en una reacción química. La reacción contraria, cuando en una reacción se consume agua, se llama hidrólisis . Muchas reacciones de polimerización se derivan de reacciones orgánicas. Se dividen en polimerizaciones por adición y polimerizaciones de crecimiento escalonado .
En general, la progresión paso a paso de los mecanismos de reacción se puede representar utilizando técnicas de empuje de flechas en las que se utilizan flechas curvas para seguir el movimiento de los electrones a medida que los materiales de partida pasan a intermedios y productos.
Las reacciones orgánicas se pueden clasificar según el tipo de grupo funcional involucrado en la reacción como reactivo y el grupo funcional que se forma como resultado de esta reacción. Por ejemplo, en el reordenamiento de Fries el reactivo es un éster y el producto de la reacción un alcohol .
A continuación se presenta una descripción general de los grupos funcionales con su preparación y reactividad:
En química heterocíclica , las reacciones orgánicas se clasifican por el tipo de heterociclo formado con respecto al tamaño del anillo y el tipo de heteroátomo. Véase, por ejemplo, la química de los indoles . Las reacciones también se clasifican según el cambio en el marco del carbono. Algunos ejemplos son la expansión y contracción del anillo , reacciones de homologación , reacciones de polimerización , reacciones de inserción , reacciones de apertura y cierre de anillo .
Las reacciones orgánicas también se pueden clasificar por el tipo de enlace al carbono con respecto al elemento involucrado. Se encuentran más reacciones en la química del organosilicio , la química del organoazufre , la química del organofosforado y la química del organofluorado . Con la introducción de los enlaces carbono-metal, el campo pasa a la química organometálica .