En química orgánica , un alqueno u olefina es un hidrocarburo que contiene un doble enlace carbono - carbono . [1] El doble enlace puede ser interno o estar en posición terminal. Los alquenos terminales también se conocen como α-olefinas .
La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) recomienda utilizar el nombre "alqueno" sólo para hidrocarburos acíclicos con un solo doble enlace; alcadieno , alcatrieno , etc., o polieno para hidrocarburos acíclicos con dos o más dobles enlaces; cicloalqueno , cicloalcadieno , etc. para los cíclicos ; y "olefina" para la clase general - cíclica o acíclica, con uno o más dobles enlaces. [2] [3] [4]
Los alquenos acíclicos, con un solo doble enlace y sin otros grupos funcionales (también conocidos como monoenos ) forman una serie homóloga de hidrocarburos con la fórmula general C n H 2 n donde n es un número natural >1 (que es dos hidrógenos menos que el alcano correspondiente ). Cuando n es cuatro o más, son posibles los isómeros , que se distinguen por la posición y conformación del doble enlace.
Los alquenos son compuestos no polares generalmente incoloros, algo similares a los alcanos pero más reactivos . Los primeros miembros de la serie son gases o líquidos a temperatura ambiente. El alqueno más simple, el etileno ( C2H4 ) (o "eteno" en la nomenclatura de la IUPAC ) es el compuesto orgánico producido a mayor escala industrialmente. [5]
Los compuestos aromáticos a menudo se representan como alquenos cíclicos, sin embargo su estructura y propiedades son suficientemente distintas como para que no se clasifiquen como alquenos u olefinas. [3] Los hidrocarburos con dos enlaces dobles superpuestos ( C=C=C ) se denominan alenos (el compuesto más simple de este tipo se denomina aleno ) y los que tienen tres o más enlaces superpuestos ( C=C=C=C , C=C=C=C=C , etc.) se denominan cumulenos .
Los alquenos que tienen cuatro o más átomos de carbono pueden formar diversos isómeros estructurales . La mayoría de los alquenos también son isómeros de cicloalcanos . Los isómeros estructurales de alquenos acíclicos con un solo doble enlace son los siguientes: [6]
Muchas de estas moléculas presentan isomería cis - trans . También puede haber átomos de carbono quirales , particularmente dentro de las moléculas más grandes (a partir de C5 ) . La cantidad de isómeros potenciales aumenta rápidamente con átomos de carbono adicionales.
Un enlace doble carbono-carbono consta de un enlace sigma y un enlace pi . Este enlace doble es más fuerte que un enlace covalente simple (611 kJ / mol para C=C frente a 347 kJ/mol para C–C), [1] pero no el doble de fuerte. Los enlaces dobles son más cortos que los enlaces simples, con una longitud de enlace promedio de 1,33 Å (133 pm ) frente a 1,53 Å para un enlace simple CC típico. [7]
Cada átomo de carbono del doble enlace utiliza sus tres orbitales híbridos sp2 para formar enlaces sigma con tres átomos (el otro átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno). Los orbitales atómicos 2p no hibridados, que se encuentran perpendiculares al plano creado por los ejes de los tres orbitales híbridos sp2 , se combinan para formar el enlace pi. Este enlace se encuentra fuera del eje principal C–C, con la mitad del enlace en un lado de la molécula y la otra mitad en el otro. Con una fuerza de 65 kcal/mol, el enlace pi es significativamente más débil que el enlace sigma.
La rotación alrededor del doble enlace carbono-carbono está restringida porque implica un costo energético romper la alineación de los orbitales p en los dos átomos de carbono. En consecuencia, los isómeros cis o trans se interconvierten tan lentamente que pueden manejarse libremente en condiciones ambientales sin isomerización. Los alquenos más complejos pueden nombrarse con la notación E – Z para moléculas con tres o cuatro sustituyentes diferentes (grupos laterales). Por ejemplo, de los isómeros de buteno , los dos grupos metilo de ( Z )-but-2 -eno (también conocido como cis -2-buteno) aparecen en el mismo lado del doble enlace, y en ( E )-but-2-eno (también conocido como trans -2-buteno) los grupos metilo aparecen en lados opuestos. Estos dos isómeros de buteno tienen propiedades distintas.
Como predice el modelo VSEPR de repulsión de pares de electrones , la geometría molecular de los alquenos incluye ángulos de enlace alrededor de cada átomo de carbono en un doble enlace de aproximadamente 120°. El ángulo puede variar debido a la tensión estérica introducida por interacciones no enlazantes entre grupos funcionales unidos a los átomos de carbono del doble enlace. Por ejemplo, el ángulo de enlace C–C–C en el propileno es de 123,9°.
Para los alquenos con puente, la regla de Bredt establece que no puede producirse un doble enlace en la cabeza del puente de un sistema de anillos con puente a menos que los anillos sean lo suficientemente grandes. [8] Siguiendo a Fawcett y definiendo S como el número total de átomos que no están en la cabeza del puente en los anillos, [9] los sistemas bicíclicos requieren S ≥ 7 para la estabilidad [8] y los sistemas tricíclicos requieren S ≥ 11. [10]
En química orgánica , los prefijos cis- y trans- se utilizan para describir las posiciones de los grupos funcionales unidos a átomos de carbono unidos por un doble enlace. En latín, cis y trans significan "de este lado de" y "del otro lado de" respectivamente. Por lo tanto, si los grupos funcionales están ambos en el mismo lado de la cadena de carbono, se dice que el enlace tiene configuración cis- , de lo contrario (es decir, los grupos funcionales están en el lado opuesto de la cadena de carbono), se dice que el enlace tiene configuración trans- .
Para que haya configuraciones cis y trans, debe haber una cadena de carbono, o al menos un grupo funcional unido a cada carbono es el mismo para ambos. La configuración E y Z se puede utilizar en cambio en un caso más general donde los cuatro grupos funcionales unidos a átomos de carbono en un doble enlace son diferentes. E y Z son abreviaturas de las palabras alemanas zusammen (juntos) y entgegen (opuestos). En la isomería E y Z, a cada grupo funcional se le asigna una prioridad basada en las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog . Si los dos grupos con mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace, al enlace se le asigna la configuración Z , de lo contrario (es decir, los dos grupos con mayor prioridad están en el lado opuesto del doble enlace), al enlace se le asigna la configuración E. Las configuraciones cis y trans no tienen una relación fija con las configuraciones E y Z.
Muchas de las propiedades físicas de los alquenos y los alcanos son similares: son incoloros, no polares y combustibles. El estado físico depende de la masa molecular : al igual que los hidrocarburos saturados correspondientes, los alquenos más simples ( etileno , propileno y buteno ) son gases a temperatura ambiente. Los alquenos lineales de aproximadamente cinco a dieciséis átomos de carbono son líquidos, y los alquenos superiores son sólidos céreos. El punto de fusión de los sólidos también aumenta con el aumento de la masa molecular.
Los alquenos generalmente tienen olores más fuertes que sus alcanos correspondientes. El etileno tiene un olor dulce y mohoso. Se sabe que los alquenos filtrados, en particular, como el norborneno y el trans -cicloocteno, tienen olores fuertes y desagradables, un hecho consistente con los complejos π más fuertes que forman con iones metálicos, incluido el cobre. [11]
A continuación se muestra una lista de los puntos de ebullición y fusión de varios alquenos con los correspondientes análogos de alcanos y alquinos. [12] [13]
El estiramiento del enlace C=C dará un pico de absorción IR a 1670–1600 cm −1 , mientras que la flexión del enlace C=C absorbe entre 1000 y 650 cm −1 de longitud de onda.
En la espectroscopia de RMN de 1 H , el hidrógeno unido al carbono adyacente a los enlaces dobles dará un δ H de 4,5–6,5 ppm . El enlace doble también desprotegerá el hidrógeno unido a los carbonos adyacentes a los carbonos sp 2 , y esto genera picos de δ H =1,6–2, ppm. [14] Los isómeros cis/trans se distinguen debido a diferentes efectos de acoplamiento J. Los hidrógenos vecinales cis tendrán constantes de acoplamiento en el rango de 6–14 Hz , mientras que los trans tendrán constantes de acoplamiento de 11–18 Hz. [15]
En sus espectros de RMN de 13 C de alquenos, los enlaces dobles también desprotegen los carbonos, lo que hace que tengan un desplazamiento de campo bajo. Los enlaces dobles C=C suelen tener un desplazamiento químico de aproximadamente 100 a 170 ppm. [15]
Como la mayoría de los demás hidrocarburos , los alquenos se queman para producir dióxido de carbono y agua.
La combustión de alquenos libera menos energía que la combustión de alquenos de la misma molaridad con el mismo número de carbonos. Esta tendencia se puede ver claramente en la lista de entalpías estándar de combustión de hidrocarburos. [16]
Los alquenos son compuestos relativamente estables, pero son más reactivos que los alcanos . La mayoría de las reacciones de los alquenos implican adiciones a este enlace pi, formando nuevos enlaces simples . Los alquenos sirven como materia prima para la industria petroquímica porque pueden participar en una amplia variedad de reacciones, principalmente polimerización y alquilación. A excepción del etileno, los alquenos tienen dos sitios de reactividad: el enlace pi carbono-carbono y la presencia de centros CH alílicos . El primero domina, pero los sitios alílicos también son importantes.
La hidrogenación implica la adición de H2 , lo que da como resultado un alcano. La ecuación de hidrogenación del etileno para formar etano es:
Las reacciones de hidrogenación suelen requerir catalizadores para aumentar su velocidad de reacción . La cantidad total de hidrógenos que se pueden añadir a un hidrocarburo insaturado depende de su grado de insaturación .
Al igual que el hidrógeno, los halógenos se añaden a los enlaces dobles.
Los iones de halonio son intermediarios. Estas reacciones no requieren catalizadores.
La prueba de bromo se utiliza para probar la saturación de hidrocarburos. [17] La prueba de bromo también se puede utilizar como una indicación del grado de insaturación de hidrocarburos insaturados. El número de bromo se define como gramo de bromo capaz de reaccionar con 100 g de producto. [18] De manera similar a la hidrogenación, la halogenación del bromo también depende del número de enlaces π. Un número de bromo más alto indica un mayor grado de insaturación.
Los enlaces π de los hidrocarburos alquenos también son susceptibles a la hidratación . La reacción generalmente implica un ácido fuerte como catalizador . [19] El primer paso en la hidratación a menudo implica la formación de un carbocatión . El resultado neto de la reacción será un alcohol . La ecuación de reacción para la hidratación del etileno es:
La hidrohalogenación implica la adición de H−X a hidrocarburos insaturados. Esta reacción da como resultado nuevos enlaces σ C−H y C−X. La formación del carbocatión intermedio es selectiva y sigue la regla de Markovnikov . La hidrohalogenación de un alqueno dará como resultado un haloalcano . La ecuación de reacción de la adición de HBr al etileno es:
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![Generación de oxígeno singlete y su [4+2]-cicloadición con ciclopentadieno](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/4+2_cycloaddition_cyclopentadiene_O2.svg/1280px-4+2_cycloaddition_cyclopentadiene_O2.svg.png)
Los alquenos se añaden a los dienos para dar ciclohexenos . Esta conversión es un ejemplo de una reacción de Diels-Alder . Dicha reacción se lleva a cabo con la retención de la estereoquímica. Las velocidades son sensibles a los sustituyentes que atraen o donan electrones. Cuando se irradian con luz ultravioleta, los alquenos se dimerizan para dar ciclobutanos . [20] Otro ejemplo es la reacción de Schenckeno , en la que el oxígeno singlete reacciona con una estructura alílica para dar un peróxido de alilo transpuesto :
Los alquenos reaccionan con ácidos percarboxílicos e incluso con peróxido de hidrógeno para producir epóxidos :
En el caso del etileno, la epoxidación se lleva a cabo a gran escala a nivel industrial utilizando oxígeno en presencia de catalizadores a base de plata:
Los alquenos reaccionan con el ozono, lo que provoca la escisión del doble enlace. El proceso se denomina ozonólisis . A menudo, el procedimiento de reacción incluye un reductor suave, como el sulfuro de dimetilo ( SMe2 ) :
Cuando se tratan con una solución caliente, concentrada y acidificada de KMnO 4 , los alquenos se escinden para formar cetonas y/o ácidos carboxílicos . La estequiometría de la reacción es sensible a las condiciones. Esta reacción y la ozonólisis se pueden utilizar para determinar la posición de un doble enlace en un alqueno desconocido.
La oxidación se puede detener en el diol vecinal en lugar de la escisión completa del alqueno utilizando tetróxido de osmio u otros oxidantes:
Esta reacción se llama dihidroxilación .
En presencia de un fotosensibilizador apropiado , como azul de metileno y luz, los alquenos pueden experimentar una reacción con especies reactivas de oxígeno generadas por el fotosensibilizador, como radicales hidroxilo , oxígeno singlete o iones superóxido . Las reacciones del sensibilizador excitado pueden implicar transferencia de electrones o hidrógeno, generalmente con un sustrato reductor (reacción de tipo I) o interacción con oxígeno (reacción de tipo II). [21] Estos diversos procesos y reacciones alternativos se pueden controlar mediante la elección de condiciones de reacción específicas, lo que conduce a una amplia gama de productos. Un ejemplo común es la cicloadición [4+2] de oxígeno singlete con un dieno como el ciclopentadieno para producir un endoperóxido :
Los alquenos terminales son precursores de polímeros a través de procesos denominados polimerización . Algunas polimerizaciones tienen gran importancia económica, ya que generan los plásticos polietileno y polipropileno . Los polímeros derivados de alquenos suelen denominarse poliolefinas, aunque no contienen olefinas. La polimerización puede realizarse a través de diversos mecanismos. Los dienos conjugados , como el buta-1,3-dieno y el isopreno (2-metilbuta-1,3-dieno), también producen polímeros, un ejemplo es el caucho natural.
La presencia de un enlace π C=C en hidrocarburos insaturados debilita la energía de disociación de los enlaces alílicos C−H. Por lo tanto, estas agrupaciones son susceptibles a la sustitución de radicales libres en estos sitios CH, así como a las reacciones de adición en el sitio C=C. En presencia de iniciadores radicalarios , los enlaces CH alílicos pueden halogenarse. [22] La presencia de dos enlaces C=C flanqueando un metileno, es decir, doblemente alílicos, da como resultado enlaces HC-H particularmente débiles. La alta reactividad de estas situaciones es la base de ciertas reacciones de radicales libres, manifestadas en la química de los aceites secantes .
Los alquenos sufren metátesis de olefinas , que escinde e intercambia los sustituyentes del alqueno. Una reacción relacionada es la etenólisis : [23]
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En los complejos de alquenos de metales de transición , los alquenos sirven como ligandos para los metales. [24] En este caso, la densidad electrónica π se dona [ aclaración necesaria ] a los orbitales d del metal. Cuanto más fuerte sea la donación, más fuerte será el enlace posterior desde el orbital d del metal al orbital antienlazante π* del alqueno. Este efecto reduce el orden de enlace del alqueno y aumenta la longitud del enlace CC . Un ejemplo es el complejo PtCl 3 (C 2 H 4 )] − . Estos complejos están relacionados con los mecanismos de las reacciones catalizadas por metales de los hidrocarburos insaturados. [23]
Los alquenos se producen mediante el craqueo de hidrocarburos . Las materias primas son principalmente componentes condensados de gas natural (principalmente etano y propano) en los EE. UU. y Oriente Medio y nafta en Europa y Asia. Los alcanos se descomponen a altas temperaturas, a menudo en presencia de un catalizador de zeolita , para producir una mezcla de alquenos principalmente alifáticos y alcanos de menor peso molecular. La mezcla depende de la materia prima y de la temperatura, y se separa por destilación fraccionada. Esto se utiliza principalmente para la fabricación de alquenos pequeños (hasta seis carbonos). [25]
Relacionada con esto está la deshidrogenación catalítica , donde un alcano pierde hidrógeno a altas temperaturas para producir un alqueno correspondiente. [1] Esto es lo inverso de la hidrogenación catalítica de alquenos.
Este proceso también se conoce como reformado . Ambos procesos son endotérmicos y son impulsados hacia el alqueno a altas temperaturas por la entropía .
La síntesis catalítica de α-alquenos superiores (del tipo RCH=CH 2 ) también se puede lograr mediante una reacción de etileno con el compuesto organometálico trietilaluminio en presencia de níquel , cobalto o platino .
Uno de los principales métodos de síntesis de alquenos en el laboratorio es la reacción de eliminación de haluros de alquilo, alcoholes y compuestos similares. La más común es la β-eliminación a través del mecanismo E2 o E1. [26] Un ejemplo comercialmente significativo es la producción de cloruro de vinilo .
El mecanismo E2 proporciona un método de β-eliminación más confiable que E1 para la mayoría de las síntesis de alquenos. La mayoría de las eliminaciones E2 comienzan con un haluro de alquilo o un éster de sulfonato de alquilo (como un tosilato o triflato ). Cuando se utiliza un haluro de alquilo, la reacción se denomina deshidrohalogenación . Para productos asimétricos, los alquenos más sustituidos (aquellos con menos hidrógenos unidos al C=C) tienden a predominar (ver la regla de Zaitsev ). Dos métodos comunes de reacciones de eliminación son la deshidrohalogenación de haluros de alquilo y la deshidratación de alcoholes. A continuación se muestra un ejemplo típico; observe que, si es posible, el H es anti al grupo saliente, aunque esto conduce al isómero Z menos estable . [27]
Los alquenos pueden sintetizarse a partir de alcoholes mediante deshidratación , en cuyo caso se pierde agua a través del mecanismo E1. Por ejemplo, la deshidratación del etanol produce etileno:
Un alcohol también puede convertirse en un mejor grupo saliente (por ejemplo, xantato ), de modo de permitir una eliminación sin más suave, como la eliminación de Chugaev y la eliminación de Grieco . Las reacciones relacionadas incluyen eliminaciones por β-haloéteres (la síntesis de olefinas de Boord ) y ésteres ( pirólisis de ésteres ). Una tiocetona y un éster de fosfito combinados (la olefinación de Corey-Winter ) o tetrayoduro de difósforo desoxigenarán los glicoles a alquenos.
Los alquenos se pueden preparar indirectamente a partir de aminas de alquilo . La amina o el amoníaco no son grupos salientes adecuados, por lo que la amina primero se alquila (como en la eliminación de Hofmann ) o se oxida a un óxido de amina (la reacción de Cope ) para hacer posible una eliminación suave. La reacción de Cope es una eliminación sin que ocurra a 150 °C o menos, por ejemplo: [28]
La eliminación de Hofmann es inusual porque el alqueno menos sustituido (no Zaitsev ) suele ser el producto principal.
Los alquenos se generan a partir de α-halo sulfonas en la reacción de Ramberg-Bäcklund , a través de un intermedio de sulfona de anillo de tres miembros.
Otra clase importante de métodos para la síntesis de alquenos implica la construcción de un nuevo doble enlace carbono-carbono mediante el acoplamiento o condensación de un compuesto carbonílico (como un aldehído o una cetona ) a un carbanión o su equivalente. La condensación aldólica es la más destacada . Las condensaciones de Knoevenagel son una clase relacionada de reacciones que convierten carbonilos en alquenos. Los métodos bien conocidos se denominan olefinaciones . La reacción de Wittig es ilustrativa, pero se conocen otros métodos relacionados, incluida la reacción de Horner-Wadsworth-Emmons .
La reacción de Wittig implica la reacción de un aldehído o cetona con un reactivo de Wittig (o fosforano) del tipo Ph 3 P=CHR para producir un alqueno y Ph 3 P=O . El reactivo de Wittig se prepara fácilmente a partir de trifenilfosfina y un haluro de alquilo. [29]
Relacionada con la reacción de Wittig está la olefinación de Peterson , que utiliza reactivos a base de silicio en lugar del fosforano. Esta reacción permite la selección de productos E o Z. Si se desea un producto E , otra alternativa es la olefinación de Julia , que utiliza el carbanión generado a partir de una fenilsulfona . La olefinación de Takai basada en un intermedio de organocromo también proporciona productos E. Un compuesto de titanio, el reactivo de Tebbe , es útil para la síntesis de compuestos de metileno; en este caso, reaccionan incluso los ésteres y las amidas.
Un par de cetonas o aldehídos se pueden desoxigenar para generar un alqueno. Los alquenos simétricos se pueden preparar a partir de un único aldehído o cetona acoplado consigo mismo, mediante la reducción del metal titanio ( reacción de McMurry ). Si se van a acoplar diferentes cetonas, se requiere un método más complicado, como la reacción de Barton-Kellogg .
Una sola cetona también puede convertirse en el alqueno correspondiente a través de su tosilhidrazona, utilizando metóxido de sodio (la reacción de Bamford-Stevens ) o un alquil-litio (la reacción de Shapiro ).
La formación de alquenos más largos mediante la polimerización gradual de alquenos más pequeños es atractiva, ya que el etileno (el alqueno más pequeño) es económico y de fácil acceso, y se producen cientos de millones de toneladas al año. El proceso Ziegler-Natta permite la formación de cadenas muy largas, por ejemplo, las que se utilizan para el polietileno . Cuando se desean cadenas más cortas, como en la producción de surfactantes , entonces son importantes los procesos que incorporan un paso de metátesis de olefinas , como el proceso de olefinas superiores de Shell .
La metátesis de olefinas también se utiliza comercialmente para la interconversión de etileno y 2-buteno en propileno. En este proceso se utiliza catálisis heterogénea que contiene renio y molibdeno : [30]
La hidrovinilación catalizada por metales de transición es otro proceso importante de síntesis de alquenos que comienza a partir del propio alqueno. [31] Implica la adición de un hidrógeno y un grupo vinilo (o un grupo alquenilo) a través de un doble enlace.
La reducción de alquinos es un método útil para la síntesis estereoselectiva de alquenos disustituidos. Si se desea obtener el cis -alqueno, se suele utilizar la hidrogenación en presencia del catalizador de Lindlar (un catalizador heterogéneo que consiste en paladio depositado sobre carbonato de calcio y tratado con diversas formas de plomo), aunque la hidroboración seguida de hidrólisis proporciona un enfoque alternativo. La reducción del alquino con sodio metálico en amoníaco líquido da el trans -alqueno. [32]
Para la preparación de alquenos multisustituidos, la carbometalación de alquinos puede dar lugar a una gran variedad de derivados de alquenos.
Los alquenos pueden sintetizarse a partir de otros alquenos mediante reacciones de reordenamiento . Además de la metátesis de olefinas (descrita anteriormente), se pueden utilizar muchas reacciones pericíclicas , como la reacción de eno y el reordenamiento de Cope .
En la reacción de Diels-Alder , se prepara un derivado de ciclohexeno a partir de un dieno y un alqueno reactivo o deficiente en electrones.
Los hidrocarburos insaturados se utilizan ampliamente para producir plásticos, medicamentos y otros materiales útiles.
Los alquenos son abundantes en la naturaleza. Las plantas son la principal fuente natural de alquenos en forma de terpenos . [33] Muchos de los pigmentos naturales más vivos son terpenos; por ejemplo, el licopeno (rojo en los tomates), el caroteno (naranja en las zanahorias) y las xantofilas (amarillo en la yema de huevo). El etileno , el más simple de todos los alquenos, es una molécula de señalización que influye en la maduración de las plantas.
Aunque la nomenclatura no se sigue ampliamente, según la IUPAC, un alqueno es un hidrocarburo acíclico con solo un doble enlace entre átomos de carbono. [2] Las olefinas comprenden una colección más grande de alquenos cíclicos y acíclicos, así como dienos y polienos. [3]
Para formar la raíz de los nombres IUPAC de los alquenos de cadena lineal, se cambia el infijo -an- del progenitor por -en- . Por ejemplo, CH 3 -CH 3 es el alcano ethANe . Por lo tanto, el nombre de CH 2 =CH 2 es ethENe .
En el caso de los alquenos de cadena lineal con 4 o más átomos de carbono, ese nombre no identifica completamente al compuesto. En esos casos, y en el caso de los alquenos acíclicos ramificados, se aplican las siguientes reglas:
La posición del doble enlace a menudo se inserta antes del nombre de la cadena (por ejemplo, "2-penteno"), en lugar de antes del sufijo ("pent-2-eno").
No es necesario indicar las posiciones si son únicas. Nótese que el doble enlace puede implicar una numeración de cadena diferente a la utilizada para el alcano correspondiente: (H
3DO)
3C– CH
2– CH
3es "2,2-dimetilpentano", mientras que (H
3DO)
3C– CH = CH
2es "3,3-dimetil 1-penteno".
Se aplican reglas más complejas para los polienos y cicloalquenos . [4]
Si el doble enlace de un mono-eno acíclico no es el primer enlace de la cadena, el nombre construido anteriormente aún no identifica completamente el compuesto, debido al isomería cis – trans . Entonces se debe especificar si los dos enlaces C–C simples adyacentes al doble enlace están en el mismo lado de su plano, o en lados opuestos. Para los monoalquenos, la configuración a menudo se indica con los prefijos cis - (del latín "de este lado de") o trans - ("a través de", "del otro lado de") antes del nombre, respectivamente; como en cis -2-penteno o trans -2-buteno.
En términos más generales, la isomería cis - trans existirá si cada uno de los dos carbonos del doble enlace tiene dos átomos o grupos diferentes unidos a él. Para estos casos, la IUPAC recomienda la notación más general E–Z , en lugar de los prefijos cis y trans . Esta notación considera el grupo con mayor prioridad CIP en cada uno de los dos carbonos. Si estos dos grupos están en lados opuestos del plano del doble enlace, la configuración se etiqueta como E (del alemán entgegen que significa "opuesto"); si están en el mismo lado, se etiqueta como Z (del alemán zusammen , "juntos"). Este etiquetado se puede enseñar con la regla mnemotécnica " Z significa 'on ze zame zide'". [34]
La IUPAC reconoce dos nombres para los grupos de hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono: el grupo vinilo y el grupo alilo . [4]
