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Norvalina

La norvalina (abreviada como Nva ) es un aminoácido con la fórmula CH3 ( CH2 ) 2CH ( NH2 ) CO2H . El compuesto es un análogo estructural del ácido valérico y también un isómero del aminoácido más común valina . [2] Como la mayoría de los otros α-aminoácidos , la norvalina es quiral . Es un sólido blanco soluble en agua.

Aparición

La norvalina es un aminoácido de cadena no ramificada no proteinogénico . Anteriormente se informó que era un componente natural de un péptido antifúngico de Bacillus subtilis . La norvalina y otros aminoácidos de cadena no ramificada modificados han recibido atención porque parecen estar incorporados en algunas proteínas recombinantes encontradas en E. coli . [3] Se ha examinado su biosíntesis . La incorporación de Nva en péptidos refleja la selectividad imperfecta de la aminoacil-ARNt sintetasa asociada . En experimentos de Miller-Urey que investigan la síntesis prebiótica de aminoácidos, se produce norvalina, pero también norleucina . [4]

Nomenclatura

Tanto la norvalina como la norleucina (que tienen un grupo hidrocarbonado más) poseen el prefijo nor por razones históricas, a pesar del uso convencional actual del prefijo para indicar un grupo hidrocarbonado faltante (bajo el cual teóricamente se las llamaría "dihomoalanina" y "trihomoalanina"). El nombre no es sistemático, y la Comisión Conjunta de Nomenclatura de la IUPAC/IUB recomienda que se abandone este nombre y se utilice el nombre sistemático. [5]

Usos potenciales

La norvalina se utiliza como complemento dietético para el culturismo. Recientemente, se ha sugerido su uso en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer . [6]

Referencias

  1. ^ Dawson, RMC, et al., Datos para la investigación bioquímica , Oxford, Clarendon Press, 1959. [ página necesaria ]
  2. ^ Merriam-Webster. Consultado el 4 de septiembre de 2010.
  3. ^ Soini J, Falschlehner C, Liedert C, Bernhardt J, Vuoristo J, Neubauer P (2008). "La norvalina se acumula después de un cambio descendente de oxígeno en Escherichia coli W3110". Microbial Cell Factories . 7 : 30. doi : 10.1186/1475-2859-7-30 . PMC  2579280 . PMID  18940002.
  4. ^ Alvarez-Carreño C, Becerra A, Lazcano A (octubre de 2013). "La norvalina y la norleucina pueden haber sido componentes proteínicos más abundantes durante las primeras etapas de la evolución celular". Orígenes de la vida y evolución de la biosfera . 43 (4–5): 363–75. Bibcode :2013OLEB...43..363A. doi :10.1007/s11084-013-9344-3. PMID  24013929. S2CID  17224537.
  5. ^ "Nomenclatura y simbolismo de aminoácidos y péptidos". Química pura y aplicada . 56 (5): 595–624. 1984. doi : 10.1351/pac198456050595 .
  6. ^ Polis, B., Srikanth, KD, Gurevich, V., Gil-Henn, H. y Samson, AO (2019). L-Norvalina, un nuevo agente terapéutico contra la enfermedad de Alzheimer. Investigación sobre regeneración neuronal, 14(9), 1562.