Compuesto químico
La norleucina (abreviada como Nle ) es un aminoácido con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 3 CH (NH 2 ) CO 2 H. Un nombre sistemático para este compuesto es ácido 2-aminohexanoico. [4] El compuesto es un isómero del aminoácido más común leucina . Como la mayoría de los otros α-aminoácidos , la norleucina es quiral . Es un sólido blanco soluble en agua.
Ocurrencia
Junto con la norvalina , la norleucina se encuentra en pequeñas cantidades en algunas cepas bacterianas donde su concentración puede acercarse a milimolar. Se ha examinado su biosíntesis . Surge mediante la acción de la 2-isopropilmalato sintasa sobre el α-cetobutirato . "La incorporación de Nle en péptidos refleja la selectividad imperfecta de la aminoacil-tRNA sintetasa asociada ". En los experimentos de Miller-Urey que investigan la síntesis prebiótica de aminoácidos, se forman norleucina y especialmente norvalina. [5]
Usos
Es casi isostérico con la metionina , aunque no contiene azufre . [6] Por esta razón, la norleucina se ha utilizado para investigar el papel de la metionina en el péptido β-amiloide (AβP), el componente central de las placas seniles en la enfermedad de Alzheimer . Un estudio demostró que con la sustitución de la metionina en la posición 35 por norleucina se anulaban completamente los efectos neurotóxicos de los péptidos Aβ. [7]
Ver también
- Leucinas , descripción de los isómeros de la leucina
- norvalina , isómero de la valina que tiene una bioquímica similar a la de la norleucina.
Referencias
- ^ Sicherheitsdatenblatt Acros. [ enlace muerto permanente ]
- ^ Dawson, RMC y otros, Datos para la investigación bioquímica , Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ Hermann Römpp, Jürgen Falbe y Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie , 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
- ^ Se desaconseja el uso del nombre norleucina porque es un nombre inapropiado, dado que ni está definido para un aminoácido con un grupo metileno menos que el que se encuentra en la forma proteinogénica. "Nomenclatura y simbolismo de aminoácidos y péptidos". Química Pura y Aplicada . 56 (5): 595–624. 1984. doi : 10.1351/pac198456050595 .
- ^ Álvarez-Carreño, Claudia; Becerra, Arturo; Lazcano, Antonio "La norvalina y la norleucina pueden haber sido componentes proteicos más abundantes durante las primeras etapas de la evolución celular" Orígenes de la vida y evolución de las biosferas 2014, volumen 43, 363-375. doi :10.1007/s11084-013-9344-3
- ^ Moroder, Luis "Reemplazo isostérico de azufre con otros calcógenos en péptidos y proteínas" Journal of Peptide Science 2005, volumen 11, 187-214. doi :10.1002/psc.654
- ^ Clementi, ME y Misiti, F (noviembre de 2005). "La sustitución de metionina 35 inhibe los efectos apoptóticos de los fragmentos Abeta (31-35) y Abeta (25-35) de la proteína beta amiloide en células PC12". Medicina. Ciencia. Monit . 11 (11): BR381-5. PMID 16258386.
