El ácido melítico , también llamado ácido grafítico o ácido bencenohexacarboxílico , es un ácido descubierto por primera vez en 1799 por Martin Heinrich Klaproth en el mineral melita (piedra de miel), que es la sal de aluminio del ácido. [5] Cristaliza en finas agujas sedosas y es soluble en agua y alcohol .
La conformación estable de esta molécula hace que los grupos de ácido carboxílico giren fuera del plano del anillo de benceno central. La molécula adopta una conformación similar a una hélice en la que la inclinación de cada grupo de ácido carboxílico con respecto al anillo de benceno central varía debido a los enlaces de hidrógeno intramoleculares. [2]
El ácido melítico se puede preparar calentando melita con carbonato de amonio , eliminando por ebullición el exceso de sal de amonio y añadiendo amoníaco a la solución. La alúmina precipitada se filtra, el filtrado se evapora y la sal amónica del ácido se purifica mediante recristalización . Luego, la sal de amonio se convierte en sal de plomo mediante precipitación con acetato de plomo , y luego la sal de plomo se descompone mediante sulfuro de hidrógeno . El ácido también puede prepararse mediante oxidación de carbono puro , grafito o hexametilbenceno , mediante permanganato de potasio alcalino en frío o mediante ácido nítrico concentrado en caliente . [6]
Es un compuesto muy estable; El cloro , el ácido nítrico concentrado y el ácido yodhídrico no reaccionan con él. Se descompone, por destilación seca, en dióxido de carbono y ácido piromelítico, C 10 H 6 O 8 ; cuando se destila con cal da dióxido de carbono y benceno. La digestión prolongada del ácido con un exceso de pentacloruro de fósforo forma el cloruro de ácido, que cristaliza en agujas y se funde a 190 °C. Al calentar la sal de amonio del ácido a 150-160 °C mientras se desprende amoníaco, se obtiene una mezcla de paraamida (melimida, fórmula molecular C
6(CONHCO)
3), y se obtiene eucorato de amonio. La mezcla se puede separar disolviendo el eucorato de amonio con agua. La paramida es un polvo blanco amorfo, insoluble en agua y alcohol.
La alta estabilidad de las sales del ácido melítico y su presencia como producto final de la oxidación de los hidrocarburos aromáticos policíclicos , que están presentes en el sistema solar, las convierten en una posible sustancia orgánica en el suelo marciano . [7]
Los melitatos (y sales de otros ácidos bencenopolicarboxílicos) de hierro y cobalto tienen propiedades magnéticas interesantes. [8]
Henry Enfield Roscoe, Carl Scholemmer, "Mellitene Group", " Tratado de química : V.III: La química de los hidrocarburos y sus derivados en química orgánica: PV : 529. D. Appleton and Co. (1889).
Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Ácido melítico". Enciclopedia Británica . vol. 18 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 95.
