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Teobromina

La teobromina , también conocida como xanteosa , es el principal alcaloide de Theobroma cacao (planta del cacao). [4] La teobromina es ligeramente soluble en agua (330 mg/L) con un sabor amargo. [5] En la industria, la teobromina se utiliza como aditivo y precursor de algunos cosméticos . [4] Se encuentra en el chocolate , así como en varios otros alimentos, incluido el té ( Camellia sinensis ), algunos acebos americanos ( yaupon y guayusa ) y la nuez de cola . Es un sólido blanco o incoloro, pero las muestras comerciales pueden parecer amarillentas. [5]

Estructura

La teobromina es una molécula plana, [3] un derivado de la purina . También se clasifica como una dimetilxantina . [5] [6] Los compuestos relacionados incluyen teofilina , cafeína , paraxantina y 7-metilxantina , cada uno de los cuales difiere en el número o la ubicación de los grupos metilo. [5]

Historia

La teobromina fue descubierta por primera vez en 1841 [7] en las semillas de cacao por el químico A. Woskresensky . [8] La síntesis de teobromina a partir de xantina fue reportada por primera vez en 1882 por Hermann Emil Fischer . [9] [10] [11]

Etimología

La teobromina se deriva de Theobroma , el nombre del género del árbol del cacao, con el sufijo -ina dado a los alcaloides y otros compuestos básicos que contienen nitrógeno. [12] Ese nombre a su vez está formado por las raíces griegas theo (" dios ") y broma ("comida"), que significa "comida de los dioses". [13]

A pesar de su nombre, el compuesto no contiene bromo , que proviene del griego bromos ("hedor").

Fuentes

Una barra de chocolate y chocolate fundido. El chocolate se elabora a partir de la semilla del cacao , que es una fuente natural de teobromina.

La teobromina es el principal alcaloide presente en el cacao y el chocolate . La manteca de cacao solo contiene trazas de teobromina. Por lo general, hay concentraciones más altas en el chocolate negro que en el chocolate con leche. [14]

Hay aproximadamente 60 miligramos (1 grano) de teobromina en 28 gramos (1 oz) de chocolate con leche, [15] mientras que la misma cantidad de chocolate negro contiene alrededor de 200 miligramos (3 granos). [16] Los granos de cacao contienen naturalmente aproximadamente un 1% de teobromina. [17]

Las especies vegetales y componentes con cantidades sustanciales de teobromina son: [18] [19]

La teobromina también se puede encontrar en cantidades traza en la nuez de cola , la baya de guaraná , la yerba mate ( Ilex paraguariensis ), [20] y la planta del té . [21]

Las concentraciones medias de teobromina en los productos de cacao y algarroba son: [22] [23]

Biosíntesis

La teobromina es un alcaloide de purina derivado de la xantosina , un nucleósido . La escisión de la ribosa y la N-metilación producen 7-metilxantosina. La 7-metilxantosina a su vez es el precursor de la teobromina, que a su vez es el precursor de la cafeína . [24]

Farmacología

Diagrama con cuatro fórmulas químicas esquemáticas. La parte superior (cafeína) se relaciona con compuestos similares como paraxantina, teobromina y teofilina.
La cafeína se metaboliza en el hígado en tres metabolitos principales: paraxantina (84%), teobromina (12%) y teofilina (4%) [ cita requerida ]

Incluso sin ingesta dietética, la teobromina puede estar presente en el cuerpo, ya que es un producto del metabolismo humano de la cafeína , que se metaboliza en el hígado en un 12% de teobromina, un 4% de teofilina y un 84% de paraxantina . [25]

En el hígado, la teobromina se metaboliza en xantina y posteriormente en ácido metilúrico. [26] Las enzimas importantes incluyen CYP1A2 y CYP2E1 . [27] La ​​vida media de eliminación de la teobromina es de entre 6 y 8 horas. [1] [2]

A diferencia de la cafeína, que es altamente soluble en agua, la teobromina es apenas soluble en agua y más soluble en grasa, por lo que alcanza su punto máximo en la sangre más lentamente. Mientras que la cafeína alcanza su punto máximo después de solo 30 minutos, la teobromina requiere de 2 a 3 horas para alcanzar su punto máximo. [28]

El mecanismo de acción principal de la teobromina dentro del cuerpo es la inhibición de los receptores de adenosina . [5] Se cree que su efecto como inhibidor de la fosfodiesterasa [29] es pequeño. [5]

Efectos

Humanos

La teobromina no tiene un efecto estimulante significativo sobre el sistema nervioso central humano. [4] Es un broncodilatador y provoca la relajación del músculo liso vascular . [4] Actualmente no se utiliza como fármaco de prescripción médica . [5] La cantidad de teobromina que se encuentra en el chocolate es lo suficientemente pequeña como para que, en general, los humanos puedan consumir chocolate de forma segura.

En comparación con la cafeína, la teobromina es más débil tanto en su inhibición de las fosfodiesterasas de nucleótidos cíclicos como en su antagonismo de los receptores de adenosina . [4] [30] El posible efecto inhibidor de la fosfodiesterasa de la teobromina se observa solo en cantidades mucho más altas que las que las personas normalmente consumirían en una dieta típica que incluye chocolate. [31]

Toxicidad

Con dosis de 0,8 a 1,5 g/día (50 a 100 g de cacao), se observaron sudoración, temblores y fuertes dolores de cabeza, con efectos limitados sobre el estado de ánimo con 250 mg/día. [32]

Además, el chocolate puede ser un factor de acidez estomacal en algunas personas porque la teobromina puede afectar el músculo del esfínter esofágico de una manera que permite que los ácidos del estómago entren al esófago . [33]

Animales

La teobromina es la razón por la que el chocolate es venenoso para los perros. Los perros y otros animales que metabolizan la teobromina (presente en el chocolate) más lentamente [34] pueden sucumbir a la intoxicación por teobromina con tan solo 50 g (1,8 oz) de chocolate con leche para un perro más pequeño y 400 g (14 oz), o alrededor de nueve barras pequeñas de chocolate con leche de 44 gramos (1,55 oz), para un perro de tamaño medio. La concentración de teobromina en los chocolates oscuros (alrededor de 10 g/kg (0,16 oz/lb)) es hasta 10 veces mayor que la del chocolate con leche (1 a 5 g/kg (0,016 a 0,080 oz/lb)), lo que significa que el chocolate oscuro es mucho más tóxico para los perros por unidad de peso o volumen que el chocolate con leche. [ cita requerida ]

La dosis letal media de teobromina para perros es de 100 a 200 mg/kg (0,0016 a 0,0032 oz/lb); por lo tanto, un perro de 10 kg (22 lb) necesitaría consumir un mínimo de 200 g (7,1 oz) del chocolate negro más rico en teobromina (5 g/kg (0,080 oz/lb)), o un máximo de 1 kg (2,2 lb) (de chocolate con leche rico en teobromina), para tener un 50% de posibilidades de recibir una dosis letal. Sin embargo, incluso 40 g (1,4 oz) de chocolate con leche pueden inducir vómitos y diarrea. [35]

También se ha informado del mismo riesgo en los gatos, [36] aunque los gatos tienen menos probabilidades de ingerir alimentos dulces, ya que carecen de receptores del sabor dulce . [37] Las complicaciones incluyen problemas digestivos, deshidratación, excitabilidad y frecuencia cardíaca lenta. Las etapas posteriores de la intoxicación por teobromina incluyen convulsiones similares a las epilépticas y la muerte. Si se detecta a tiempo, la intoxicación por teobromina es tratable. [38] Aunque no es común, los efectos de la intoxicación por teobromina pueden ser fatales. [37]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Drouillard DD, Vesell ES, Dvorchik BH (marzo de 1978). "Estudios sobre la disposición de la teobromina en sujetos normales. Alteraciones inducidas por la abstención dietética o la exposición a las metilxantinas". Farmacología clínica y terapéutica . 23 (3): 296–302. doi :10.1002/cpt1978233296. PMID  627135. S2CID  10519385.
  2. ^ ab Lelo A, Birkett DJ, Robson RA, Miners JO (agosto de 1986). "Farmacocinética comparativa de la cafeína y sus metabolitos desmetilados primarios paraxantina, teobromina y teofilina en el hombre". British Journal of Clinical Pharmacology . 22 (2): 177–182. doi :10.1111/j.1365-2125.1986.tb05246.x. PMC 1401099 . PMID  3756065. 
  3. ^ ab Ford KA, Ebisuzaki Y, Boyle PD (1998). "Metilxantinas. II. Teobromina anhidra". Acta Crystallographica Sección C Estructura cristalina Comunicaciones . 54 (12): 1980–1983. Código Bibliográfico :1998AcCrC..54.1980F. doi :10.1107/S0108270198009469.
  4. ^ abcde "Teobromina". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 27 de agosto de 2022. Consultado el 3 de septiembre de 2022 .
  5. ^ abcdefg Smit HJ (2011). "Teobromina y farmacología del cacao". Metilxantinas . Manual de farmacología experimental. Vol. 200. págs. 201–234. doi :10.1007/978-3-642-13443-2_7. ISBN 978-3-642-13442-5. Número de identificación personal  20859797.
  6. ^ Baer DM, Pinkston EM (1997). Medio ambiente y comportamiento. Westview Press. pág. 200. ISBN 978-0813331591.
  7. ^ von Bibra E, Ott J (1995). Intoxicantes vegetales: un texto clásico sobre el uso de plantas que alteran la mente. Inner Traditions / Bear & Co. pp. 67–. ISBN 978-0-89281-498-5Archivado desde el original el 18 de septiembre de 2019. Consultado el 12 de diciembre de 2015 .
  8. ^ Woskresensky A (1842). "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie . 41 : 125-127. doi :10.1002/jlac.18420410117. Archivado desde el original el 10 de junio de 2016 . Consultado el 12 de diciembre de 2015 .
  9. ^ Thorpe TE (1902). Ensayos sobre química histórica. The MacMillan Company.
  10. ^ Fischer, Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin en Theobromin und Caffein". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 15 (1): 453–456. doi :10.1002/cber.18820150194. Archivado (PDF) desde el original el 5 de mayo de 2019 . Consultado el 9 de septiembre de 2019 .
  11. ^ Fischer E (1882). "Über cafeína, teobromina, xantina y guanina". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 215 (3): 253–320. doi :10.1002/jlac.18822150302.
  12. ^ "-ine". Diccionario American Heritage del idioma inglés, cuarta edición . Houghton Mifflin Company . 2004. ISBN 978-0-395-71146-0Archivado desde el original el 3 de marzo de 2016. Consultado el 23 de febrero de 2007 .
  13. ^ Bennett AW, Bealer BK (2002). El mundo de la cafeína: la ciencia y la cultura de la droga más popular del mundo. Routledge , Nueva York. ISBN 978-0-415-92723-9.(nota: el libro afirma incorrectamente que el nombre "theobroma" deriva del latín)
  14. ^ "Extracto de cacao AmerMed con 10% de teobromina". AmerMed. Archivado desde el original el 2015-08-11 . Consultado el 2008-04-13 .
  15. ^ "Base de datos de nutrientes del USDA, entradas para chocolate con leche". Archivado desde el original el 8 de julio de 2017. Consultado el 29 de diciembre de 2012 .
  16. ^ "Base de datos de nutrientes del USDA, entradas para chocolate negro" . Consultado el 7 de noviembre de 2012 .
  17. ^ Kuribara H, Tadokoro S (abril de 1992). "Efectos conductuales del cacao y su principal compuesto activo, la teobromina: evaluación mediante actividad ambulatoria y evitación discreta en ratones". Arukoru Kenkyu to Yakubutsu Izon = Revista japonesa de estudios sobre alcohol y dependencia de drogas . 27 (2): 168–179. PMID  1586288.
  18. ^ "Contenido de teobromina en fuentes vegetales". Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos . 6 de febrero de 2019. Archivado desde el original el 8 de mayo de 2019. Consultado el 9 de marzo de 2019 .
  19. ^ Crown PL, Emerson TE, Gu J, Hurst WJ, Pauketat TR, Ward T (agosto de 2012). "Consumo ritual de bebida negra en Cahokia". Proc. Natl. Sci. USA . 109 (35): 13944–9. doi : 10.1073/pnas.1208404109 . PMC 3435207 . PMID  22869743. 
  20. ^ Schuster J, Mitchell ES (marzo de 2019). "Más que cafeína: psicofarmacología de las interacciones de la metilxantina con fitoquímicos derivados de plantas". Progreso en neuropsicofarmacología y psiquiatría biológica . 89 : 263–274. doi : 10.1016/j.pnpbp.2018.09.005 . PMID  30213684. S2CID  52274913.
  21. ^ Prance G, Nesbitt M (2004). La historia cultural de las plantas . Nueva York: Routledge. pp. 137, 175, 178–180. ISBN 978-0-415-92746-8.
  22. ^ "Central de datos alimentarios". fdc.nal.usda.gov .
  23. ^ Craig WJ, Nguyen TT (1984). "Niveles de cafeína y teobromina en productos de cacao y algarroba". Journal of Food Science . 49 (1): 302–303. doi :10.1111/j.1365-2621.1984.tb13737.x. Los niveles medios de teobromina y cafeína, respectivamente, fueron 0,695 mg/g y 0,071 mg/g en cereales de cacao; 1,47 mg/g y 0,152 mg/g en productos de panadería de chocolate; 1,95 mg/g y 0,138 mg/g en coberturas de chocolate; 2,66 mg/g y 0,208 mg/g en bebidas de cacao; 0,621 mg/g y 0,032 mg/g en helados de chocolate; 0,226 mg/g y 0,011 mg/g en leches con chocolate; 74,8 mg/ración y 6,5 mg/ración en pudines de chocolate.... Los niveles de teobromina y cafeína en los productos de algarroba variaron entre 0 y 0,504 mg/g y entre 0 y 0,067 mg/g, respectivamente.
  24. ^ Ashihara H, Yokota T, Crozier A (2013). "Biosíntesis y catabolismo de alcaloides de purina". Nueva luz sobre la biosíntesis de alcaloides y perspectivas futuras . Vol. 68. págs. 111–138. doi :10.1016/B978-0-12-408061-4.00004-3. ISBN . 9780124080614. {{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )
  25. ^ "Cafeína". Base de conocimientos sobre farmacogenética y farmacogenómica. Archivado desde el original el 24 de noviembre de 2010. Consultado el 8 de enero de 2011 .
  26. ^ Cornish HH, Christman AA (septiembre de 1957). "Un estudio del metabolismo de la teobromina, la teofilina y la cafeína en el hombre". The Journal of Biological Chemistry . 228 (1): 315–323. doi : 10.1016/S0021-9258(18)70714-X . PMID  13475320.
  27. ^ Gates S, Miners JO (marzo de 1999). "Selectividad de la isoforma del citocromo P450 en el metabolismo hepático humano de la teobromina". British Journal of Clinical Pharmacology . 47 (3): 299–305. doi :10.1046/j.1365-2125.1999.00890.x. PMC 2014222 . PMID  10215755. 
  28. ^ Mumford GK, Benowitz NL, Evans SM, Kaminski BJ, Preston KL, Sannerud CA, et al. (1 de diciembre de 1996). "Tasa de absorción de metilxantinas después de tomar cápsulas, refrescos de cola y chocolate". Revista Europea de Farmacología Clínica . 51 (3–4): 319–325. doi :10.1007/s002280050205. PMID  9010706. S2CID  8405909.
  29. ^ Essayan DM (noviembre de 2001). "Fosfodiesterasas de nucleótidos cíclicos". The Journal of Allergy and Clinical Immunology . 108 (5): 671–680. doi : 10.1067/mai.2001.119555 . PMID  11692087.
  30. ^ Hardman J, Limbird L, eds. (2001). Goodman & Gilman's the pharmaceutical basis of therapeutics, 10.ª ed . Nueva York: McGraw-Hill. pág. 745. ISBN 978-0-07-135469-1.
  31. ^ "Teobromina". DrugBank.ca. Archivado desde el original el 13 de noviembre de 2018. Consultado el 3 de noviembre de 2018 .
  32. ^ "3,7-Dimetilxantina (Teobromina)". Toxnet, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 1 de diciembre de 2017. Archivado desde el original el 7 de octubre de 2018 . Consultado el 13 de noviembre de 2018 .
  33. ^ Latif R (marzo de 2013). "Chocolate/cacao y salud humana: una revisión". The Netherlands Journal of Medicine . 71 (2): 63–68. PMID  23462053.
  34. ^ «Chocolate – Toxicología – Manual veterinario de Merck». Archivado desde el original el 12 de julio de 2014. Consultado el 23 de diciembre de 2017 .
  35. ^ Gwaltney-Brant S. "Toxicosis del chocolate en animales". Manual veterinario de Merck . Merck & Co., Inc. Consultado el 24 de diciembre de 2023 .
  36. ^ Gwaltney-Brant S. "Intoxicación por chocolate" (PDF) . aspcapro.org . ASPCA . Archivado desde el original (PDF) el 8 de febrero de 2017 . Consultado el 23 de diciembre de 2017 .
  37. ^ ab "La química venenosa del chocolate". Wired . 14 de febrero de 2013. Archivado desde el original el 8 de febrero de 2017 . Consultado el 12 de marzo de 2017 .
  38. ^ "ALERTA DE SALUD: Cómo evitar una catástrofe de chocolate canino". The News Letter . Belfast, Irlanda del Norte. 1 de marzo de 2005.
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