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Licorina

La licorina es un alcaloide cristalino tóxico que se encuentra en varias especies de amarilidáceas , como la Clivia miniata , el lirio de los valles ( Lycoris ) y los narcisos ( Narcissus ). Puede ser muy venenosa, o incluso letal, cuando se ingiere en ciertas cantidades. [1] De todos modos, a veces se usa con fines medicinales, una razón por la que algunos grupos pueden cosechar la muy popular Clivia miniata .

Fuente

La licorina se encuentra en diferentes especies de Amaryllidaceae, entre las que se incluyen flores y bulbos de narciso, campanilla de invierno ( Galanthus ) o lirio araña ( Lycoris ). La licorina es el alcaloide más frecuente de Amaryllidaceae. [2]

La diversificación más temprana de las Amaryllidaceae probablemente ocurrió en el norte de África y la península Ibérica y la licorina es una de las más antiguas en la vía biosintética de alcaloides de las Amaryllidaceae. [3]

Mecanismo de acción

Actualmente se sabe muy poco sobre el mecanismo de acción de la licorina, aunque se han propuesto algunas hipótesis tentativas sobre el metabolismo del alcaloide, basadas en experimentos realizados con perros beagle . [4]

La licorina inhibe la síntesis de proteínas [ 5] y puede inhibir la biosíntesis de ácido ascórbico , aunque los estudios sobre este último son controvertidos y no concluyentes. Actualmente, tiene cierto interés en el estudio de ciertas levaduras , el principal organismo en el que se prueba la licorina. [6]

Se sabe que la licorina inhibe débilmente la acetilcolinesterasa (AChE) y la biosíntesis de ácido ascórbico. [7] Se encontró que la CI50 de la licorina varía entre las diferentes especies en las que se puede encontrar, pero una deducción común de los experimentos con licorina fue que tenía algún efecto en la inhibición de la AChE. [8]

La licorina exhibe efectos citostáticos al dirigirse al citoesqueleto de actina en lugar de inducir la apoptosis en las células cancerosas, aunque se ha descubierto que la licorina induce la apoptosis o detiene el ciclo celular en diferentes puntos en varias líneas celulares. [9]

Toxicidad

La intoxicación por licorina se produce con mayor frecuencia por la ingestión de bulbos de narciso, que a veces se confunden con cebollas , lo que provoca intoxicaciones accidentales. [10]

En un estudio de dosis utilizado en perros beagle, el primer signo de náuseas se observó con una dosis mínima de 0,5 mg/kg y se produjo en un lapso de 2,5 horas. Se observó que la dosis efectiva para inducir la emesis en los perros era de 2,0 mg/kg y no duraba más de 2,5 horas después de la administración. [11]

Síntomas

Los síntomas de toxicidad por licorina son náuseas , [12] vómitos , diarrea y convulsiones . [13]

Investigación actual

Se ha demostrado que la licorina tiene actividades biológicas y farmacológicas prometedoras, como efectos antibacterianos, antivirales o antiinflamatorios, y puede tener propiedades anticancerígenas. [14] Ha mostrado varias propiedades inhibidoras hacia múltiples líneas de células cancerosas que incluyen linfoma, carcinoma, mieloma múltiple, melanoma, leucemia, cáncer de pulmón de células no pequeñas A549 humano, cáncer de esófago OE21 humano y más. [15]

La licorina tiene muchos derivados que se utilizan en la investigación contra el cáncer, como el clorhidrato de licorina (LH), que es un nuevo agente contra el cáncer de ovario, y los datos han demostrado que la LH inhibe eficazmente la proliferación mitótica de las células Hey1B con una toxicidad muy baja. Este fármaco podría utilizarse en el futuro como terapia eficaz contra el cáncer de ovario. [16]

Referencias

  1. ^ "T3DB: Licor". www.t3db.ca. Consultado el 12 de noviembre de 2018 .
  2. ^ Jahn, Sandra; Seiwert, Bettina; Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Regenthal, Ralf; Karst, Uwe (2012). "Estudios metabólicos de los alcaloides amarilidáceos galantamina y licorina basados ​​en simulación electroquímica además de modelos in vivo e in vitro". Analytica Chimica Acta . 756 (756): 60–72. doi :10.1016/j.aca.2012.10.042. PMID  23176740 . Consultado el 25 de abril de 2017 .
  3. ^ Berkov, Strahil; Martínez-Francés, Vanessa; Bastida, Jaume; Codina, Carles; Ríos, Segundo (2014). "Evolución de la biosíntesis de alcaloides en el género Narcissus". Fitoquímica . 99 (99): 95-106. doi :10.1016/j.phytochem.2013.11.002. PMID  24461780.
  4. ^ Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Seiwert, Bettina; Ungemach, Fritz Rupert; Krugel, Ute; Regenthal, Ralf (2011). "Efectos eméticos dosis dependientes de la licorina alcaloide amarilidacea en perros beagle". Toxico . 57 (57): 117-124. doi :10.1016/j.toxicon.2010.10.012. PMID  21055413 . Consultado el 25 de abril de 2017 .
  5. ^ Vrijsen R, Vanden Berghe DA, Vlietinck AJ, Boeyé A (1986). "licorina: ¿un inhibidor de la terminación eucariota?". J. Biol. química . 261 (2): 505–7. doi : 10.1016/S0021-9258(17)36118-5 . PMID  3001065.
  6. ^ Garuccio I, Arrigoni O (1989). "[Varias sensibilidades de las levaduras a la licorina]". Boll. Soc. Ital. Biol. Sper. (en italiano). 65 (6): 501–8. PMID  2611011.
  7. ^ Jahn, Sandra; Seiwert, Bettina; Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Regenthal, Ralf; Karst, Uwe (2012). "Estudios metabólicos de los alcaloides amarilidáceos galantamina y licorina basados ​​en simulación electroquímica además de modelos in vivo e in vitro". Analytica Chimica Acta . 756 (756): 60–72. doi :10.1016/j.aca.2012.10.042. PMID  23176740 . Consultado el 25 de abril de 2017 .
  8. ^ Eliseo, IL; Elgorashi, EE; Hussein, AA; Duncan, G.; Eloff, JN (2013). "Efectos inhibidores de la acetlicolinesterasa del bulbo de Ammocharis coranica (Amaryllidaceae) y su componente activo licorina". Revista Sudafricana de Botánica . 85 (85): 44–47. doi : 10.1016/j.sajb.2012.11.008 .
  9. ^ Wang, Peng; Yuan, Hui-Hui; Zhang, Xue; Li, Yun-Ping; Shang, Lu-Qing; Yin, Zheng (21 de febrero de 2014). "Nuevos derivados de licorina como agentes anticancerígenos: síntesis y evaluación biológica in vitro". Moléculas . 19 (2): 2469–2480. doi : 10,3390/moléculas19022469 . PMC 6271160 . PMID  24566315. 
  10. ^ Alumnos enfermos tras poner un bulbo en una sopa, BBC News , 3 de mayo de 2009
  11. ^ Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Seiwert, Bettina; Ungemach, Fritz Rupert; Krugel, Ute; Regenthal, Ralf (2011). "Efectos eméticos dosis dependientes de la licorina alcaloide amarilidacea en perros beagle". Toxico . 57 (57): 117-124. doi :10.1016/j.toxicon.2010.10.012. PMID  21055413 . Consultado el 25 de abril de 2017 .
  12. ^ Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Seiwert, Bettina; Ungemach, Fritz Rupert; Krugel, Ute; Regenthal, Ralf (2011). "Efectos eméticos dosis dependientes de la licorina alcaloide amarilidacea en perros beagle". Toxico . 57 (57): 117-124. doi :10.1016/j.toxicon.2010.10.012. PMID  21055413 . Consultado el 25 de abril de 2017 .
  13. ^ Licorina, definición en mercksource.com
  14. ^ Jahn, Sandra; Seiwert, Bettina; Kretzing, Sascha; Abraham, Getu; Regenthal, Ralf; Karst, Uwe (2012). "Estudios metabólicos de los alcaloides amarilidáceos galantamina y licorina basados ​​en simulación electroquímica además de modelos in vivo e in vitro". Analytica Chimica Acta . 756 (756): 60–72. doi :10.1016/j.aca.2012.10.042. PMID  23176740 . Consultado el 25 de abril de 2017 .
  15. ^ Wang, Peng; Yuan, Hui-Hui; Zhang, Xue; Li, Yun-Ping; Shang, Lu-Qing; Yin, Zheng (21 de febrero de 2014). "Nuevos derivados de licorina como agentes anticancerígenos: síntesis y evaluación biológica in vitro". Moléculas . 19 (2): 2469–2480. doi : 10,3390/moléculas19022469 . PMC 6271160 . PMID  24566315. 
  16. ^ Cao, Zhifei; Yu, Di; Fu, Shilong; Zhang, Gao Chuan; Pan, Yanyan; Bao, Meimei; Tu, Jian; Shang, Bingxue; Guo, Pengda; Yang, Ping; Zhou, Quansheng (2013). "El clorhidrato de licorina inhibe selectivamente la proliferación de células de cáncer de ovario humano y la neovascularización de tumores con muy baja toxicidad". Cartas de Toxicología . 218 (2): 174–185. doi :10.1016/j.toxlet.2013.01.018. PMID  23376478 . Consultado el 25 de abril de 2017 .

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