La trietilentetramina ( TETA y trien ), también conocida como trientina ( INN ) cuando se usa médicamente, es un compuesto orgánico con la fórmula [CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 . La base libre pura es un líquido aceitoso incoloro, pero, como muchas aminas , las muestras más antiguas adquieren un color amarillento debido a las impurezas resultantes de la oxidación del aire. Es soluble en disolventes polares. El isómero ramificado tris(2-aminoetil)amina y los derivados de piperazina también pueden estar presentes en muestras comerciales de TETA. [3] Las sales de clorhidrato se utilizan médicamente como tratamiento para la toxicidad del cobre .
La reactividad y los usos de TETA son similares a los de las poliaminas relacionadas etilendiamina y dietilentriamina . Se utiliza principalmente como reticulante ("endurecedor") en el curado de epoxi . [4] [5] TETA, al igual que otras aminas alifáticas, reacciona más rápido y a temperaturas más bajas que las aminas aromáticas debido a efectos estéricos menos negativos , ya que la naturaleza lineal de la molécula le proporciona la capacidad de rotar y girar.
La sal clorhidrato de TETA, conocida como clorhidrato de trientina , es un agente quelante que se usa para unir y eliminar el cobre en el cuerpo para tratar la enfermedad de Wilson , particularmente en aquellos que son intolerantes a la penicilamina . [11] Algunos recomiendan la trientina como tratamiento de primera línea, pero la experiencia con la penicilamina es más amplia. [dieciséis]
El clorhidrato de trientina (nombre comercial Syprine) fue aprobado para uso médico en los Estados Unidos en noviembre de 1985. [11]
El tetrahidrocloruro de trientina (nombre comercial Cuprior) fue aprobado para uso médico en la Unión Europea en septiembre de 2017. [14] Está indicado para el tratamiento de la enfermedad de Wilson en adultos, adolescentes y niños de cinco años o más que son intolerantes a la D- Terapia con penicilamina. [14]
El diclorhidrato de trientina (nombre comercial Cufence) fue aprobado para uso médico en la Unión Europea en julio de 2019. [15] Está indicado para el tratamiento de la enfermedad de Wilson en adultos, adolescentes y niños de cinco años o más que son intolerantes a la D- Terapia con penicilamina. [15]
Los efectos secundarios más comunes incluyen náuseas , especialmente al iniciar el tratamiento, erupción cutánea , duodenitis (inflamación del duodeno, la parte del intestino que sale del estómago) y colitis grave (inflamación del intestino grueso que causa dolor y diarrea ). [15]
En Estados Unidos, Valeant Pharmaceuticals International aumentó el precio de su marca Syprine de TETA de 625 dólares a 21.267 dólares por 100 pastillas en cinco años. [17] El New York Times dijo que este "atroz" aumento de precios causó indignación pública. [17] Teva Pharmaceuticals desarrolló un genérico, que los pacientes y los médicos esperaban que fuera más barato, pero cuando se introdujo en febrero de 2018, el precio de Teva era de 18.375 dólares por 100 pastillas. [17] Aaron Kesselheim , que estudia los precios de los medicamentos en la Facultad de Medicina de Harvard, dijo que las compañías farmacéuticas fijan el precio del producto según lo que creen que soportará el mercado. [17]
TETA se prepara calentando mezclas de etilendiamina o etanolamina / amoniaco sobre un catalizador de óxido . Este proceso proporciona una variedad de aminas, especialmente etilenaminas que se separan por destilación y sublimación. [4] [18]
TETA es un ligando tetradentado en química de coordinación , donde se le conoce como trien. [19] Los complejos octaédricos del tipo M(trien)L 2 pueden adoptar varias estructuras diastereoméricas. [20]
