Tris ( 2-aminoetil)amina es el compuesto orgánico de fórmula N ( CH2CH2NH2 ) 3 . Este líquido incoloro es soluble en agua y es muy básico y consta de un centro de amina terciaria y tres grupos de amina primaria colgantes . La tris (2-aminoetil) amina se abrevia comúnmente como tren o TREN . Se utiliza como agente reticulante en la síntesis de redes de poliimina y como ligando trípode en química de coordinación .
La tris(2-aminoetil)amina se ha utilizado para preparar cápsulas moleculares y estructuras supramoleculares relacionadas. [2] [3] [4]
Tren es un ligando quelante tetradentado , simétrico en C3 , que forma complejos estables con metales de transición, especialmente aquellos en los estados de oxidación 2+ y 3+. Existen complejos de tren con relativamente pocos isómeros, lo que refleja la conectividad limitada de esta tetramina. Por lo tanto, sólo existe un estereoisómero aquiral para [Co(tren)X 2 ] + , donde X es haluro o pseudohaluro. [5] Por el contrario, para [Co(trien)X 2 ] + son posibles cinco diastereómeros, cuatro de los cuales son quirales. En algunos casos, tren sirve como ligando tridentado con uno de los grupos amino primarios no coordinado. Tren es una impureza común en la trietilentetramina más común ("trien"). Como amina trifuncional, tren forma un triisocianato cuando se derivatiza con COCl 2 .
Se sabe que TREN reacciona rápidamente en presencia de aldehídos (aromáticos) para formar una imina . Durante este proceso se forma agua, lo que la convierte en una reacción de condensación. Debido a esta reacción rápida y eficiente, TREN se usa comúnmente en la preparación de poliiminas. [6]
El derivado permetilado de tren tiene la fórmula N(CH 2 CH 2 NMe 2 ) 3 . "Me 6 tren" forma diversos complejos pero, a diferencia de tren, no estabiliza el Co(III). Las aminotrifosfinas relacionadas también están bien desarrolladas, tales como N(CH2CH2PPh2 ) 3 ( pf 101-102 ° C). Esta especie se prepara a partir de mostaza nitrogenada N(CH 2 CH 2 Cl) 3 . [7]
También está disponible N,N,N- trimetiltren , N(CH2CH2NHMe ) 3 . [8]
(H 2 NCH 2 CH 2 ) 3 N, como otras poliaminas, es corrosivo. [9] Provoca quemaduras graves en la piel y daños oculares, es nocivo si se inhala debido a la destrucción de los tejidos respiratorios, es tóxico si se ingiere y puede ser mortal en contacto con la piel. Su dosis letal media es de 246 mg/kg, oral (rata), y 117 mg/kg, cutánea (conejo). También es combustible. [10]