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Psilocina

La psilocina , también conocida como 4-hidroxi- N , N -dimetiltriptamina ( 4-OH-DMT ), es un alcaloide triptamina sustituido y un psicodélico serotoninérgico . Está presente en la mayoría de los hongos psicodélicos [7] junto con su contraparte fosforilada , la psilocibina . La psilocina es una droga de la Lista I según la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas . [8] Al actuar sobre los receptores de serotonina 5-HT 2A , los efectos psicodélicos de la psilocina están directamente correlacionados con la ocupación de la droga en estos sitios receptores. [9] Los efectos subjetivos de alteración mental de la psilocina son muy variables y se dice que se parecen a los de la dietilamida del ácido lisérgico (LSD) y la N , N -dimetiltriptamina (DMT).

Efectos

Hongos psilocibios secos . (Observe los característicos moretones azules en los tallos de los hongos).

Sus efectos fisiológicos son similares a un estado de excitación simpática . Los efectos específicos observados después de la ingestión pueden incluir, entre otros, taquicardia , pupilas dilatadas, inquietud o excitación, euforia , visiones con los ojos abiertos y cerrados (comunes en dosis medias a altas), sinestesia (p. ej., oír colores y ver sonidos), aumento de la temperatura corporal , dolor de cabeza , sudoración y escalofríos, y náuseas . La psilocina actúa como un agonista o agonista parcial de los receptores de serotonina 5-HT 2A , 5-HT 2C y 5-HT 1A . Se afirma que dichos receptores regulan significativamente el procesamiento visual, la toma de decisiones, el estado de ánimo, la presión arterial y la frecuencia cardíaca. [10]

No se ha observado letalidad directa asociada con la psilocina. [10] [11] No se ha informado de ningún síndrome de abstinencia cuando se suspende el uso crónico de esta droga. [10] [12] Existe tolerancia cruzada entre la psilocina, la mescalina , la dietilamida del ácido lisérgico (LSD), [10] [13] y otros agonistas de los receptores 5-HT 2A , 5-HT 2C y 5-HT 1A debido a la regulación negativa de estos receptores.

Farmacología

La psilocina es el agente farmacológicamente activo en el cuerpo después de la ingestión de psilocibina o algunas especies de hongos psicodélicos.

La psilocibina se desfosforila rápidamente en el cuerpo a psilocina, que actúa como agonista o agonista parcial de los receptores de serotonina 5-HT 2A , 5-HT 2C y 5-HT 1A . La psilocina exhibe selectividad funcional ya que activa la fosfolipasa A2 en lugar de activar la fosfolipasa C como lo hace el ligando endógeno serotonina. La psilocina es estructuralmente similar a la serotonina (5-hidroxitriptamina), [10] diferenciándose solo por el grupo hidroxilo que está en la posición 4 en lugar de la 5 y los grupos dimetilo en el nitrógeno . Se cree que sus efectos provienen de su actividad agonista en los receptores 5-HT 2A en la corteza prefrontal .

La psilocina no tiene un efecto significativo sobre los receptores de dopamina (a diferencia de la dietilamida del ácido lisérgico (LSD)) y sólo afecta al sistema noradrenérgico en dosis muy altas. [14]

La vida media de eliminación de la psilocina varía de 1 a 3  horas dependiendo de la vía de administración de la psilocibina . [4]

Química

La psilocina y su prima fosforilada , la psilocibina , fueron aisladas y bautizadas por primera vez en 1958 por el químico suizo Albert Hofmann . Hofmann obtuvo las sustancias químicas a partir de especímenes cultivados en laboratorio del hongo enteogénico Psilocybe mexicana . Hofmann también logró encontrar rutas sintéticas para estas sustancias químicas. [15]

La psilocina se puede obtener por desfosforilación de la psilocibina natural en condiciones fuertemente ácidas o alcalinas ( hidrólisis ). Una ruta sintética utiliza el procedimiento de síntesis de triptamina de Speeter-Anthony. Primero, el 4-hidroxiindol se acila mediante Friedel-Crafts con cloruro de oxalilo en la posición 3. El compuesto se hace reaccionar posteriormente con dimetilamina , produciendo la indol-3-il-glioxamida. Finalmente, esta 4-hidroxiindol-3-N,N-dimetilglioxamida se reduce con hidruro de litio y aluminio, produciendo psilocina. [16]

La psilocina es relativamente inestable en solución debido a su grupo hidroxi fenólico (-OH). En presencia de oxígeno , forma fácilmente productos de degradación de color azulado y negro oscuro. [17] También se forman productos similares en presencia de oxígeno e iones Fe 3+ .

Análogos

Se conocen análogos de azufre con un reemplazo de benzotienilo [18] así como 4- SH -DMT. [19] La 1-metilpsilocina es un agonista funcionalmente preferido del receptor 5-HT 2C . [20] Se conoce la 4-fluoro- N , N -dimetiltriptamina. [20] La O-acetilpsilocina (4-AcO-DMT) es el éster de ácido acético con psilocina. Además, el reemplazo de un grupo metilo en el nitrógeno dimetilado con un grupo isopropilo o etilo produce 4-HO-MIPT (4-hidroxi- N -metil- N -isopropiltriptamina) y 4-HO-MET (4-hidroxi- N -metil- N -etiltriptamina), respectivamente. 4-Acetoxi-MET (4-Acetoxi-N-metil-N-etiltriptamina), también conocido como 4-AcO-MET, es el éster de acetato de 4-HO-MET y un homólogo de 4-AcO-DMT.

Sociedad y cultura

Estatus legal

La Convención de las Naciones Unidas sobre Sustancias Psicotrópicas (adoptada en 1971) exige a sus miembros que prohíban la psilocibina, y las partes del tratado deben restringir el uso de la droga a la investigación médica y científica bajo condiciones estrictamente controladas.

Australia

La psilocina se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según la Norma sobre venenos (octubre de 2015). [21] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias de la Commonwealth y/o de los estados o territorios. [21]

Rusia

La psilocina y la psilocibina están prohibidas en Rusia debido a su condición de estupefacientes, y la posesión de más de 50  mg conlleva una pena penal. [22]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdefghij Lowe H, Toyang N, Steele B, Valentine H, Grant J, Ali A, Ngwa W, Gordon L (mayo de 2021). "El potencial terapéutico de la psilocibina". Moléculas . 26 (10): 2948. doi : 10.3390/molecules26102948 . PMC  8156539 . PMID  34063505.
  2. ^ abcdefghi Dodd S, Norman TR, Eyre HA, Stahl SM, Phillips A, Carvalho AF, Berk M (julio de 2022). "Psilocibina en neuropsiquiatría: una revisión de su farmacología, seguridad y eficacia". CNS Spectr : 1–11. doi : 10.1017/S1092852922000888 . PMID  35811423.
  3. ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  4. ^ abcd Tylš F, Páleníček T, Horáček J (marzo de 2014). "Psilocibina: resumen de conocimientos y nuevas perspectivas". Neuropsicofarmacología europea . 24 (3): 342–356. doi :10.1016/j.euroneuro.2013.12.006. PMID  24444771. S2CID  10758314.
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  22. ^ "Sobre la aprobación de cantidades significativas, grandes y especialmente grandes de estupefacientes y sustancias psicotrópicas, así como tamaños significativos, grandes y especialmente grandes para plantas que contengan estupefacientes o sustancias psicotrópicas, o partes de las mismas, que contengan estupefacientes o sustancias psicotrópicas a los efectos de los artículos 228, 228.1, 229 y 229.1 del Código Penal de la Federación de Rusia (en su forma enmendada) (traducido)". Resolución del Gobierno de la Federación de Rusia . Código Penal de la Federación de Rusia. 1 de octubre de 2012. 1002 . Consultado el 1 de abril de 2018 .

Enlaces externos