El orcinol es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C6H3 ( OH ) 2 . Se encuentra en muchas especies de líquenes [3], entre ellas Roccella tinctoria y Lecanora . Se ha detectado orcinol en el "pegamento tóxico" de la especie de hormiga Camponotus saundersi . Es un sólido incoloro. Está relacionado con el resorcinol , 1,3- C6H4 (OH) 2 .
El orcinol se preparó por primera vez con ácido deshidroacético , una conversión que implicaba la apertura del anillo de la pirona a una tricetona. Este experimento temprano ayudó a establecer la rica química de condensación de los policétidos . [4] Se puede obtener fusionando un extracto de aloe con potasa , [5] seguida de acidificación.
Sufre O - metilación con dimetilsulfato . [6]
Se utiliza en la producción del colorante orceína y como reactivo en algunas pruebas químicas para pentosas , como la prueba de Bial . Puede sintetizarse a partir de tolueno ; más interesante es su producción cuando el éster dicarboxílico de acetona se condensa con la ayuda de sodio . Cristaliza en prismas incoloros con una molécula de agua, que enrojecen al exponerse al aire. El cloruro férrico da una coloración violeta azulada con la solución acuosa. A diferencia del resorcinol, no da una fluoresceína con anhídrido ftálico . La oxidación de la solución amoniacal da orceína , C 28 H 24 N 2 O 7 , el principal componente del colorante natural archil . El 4-metilcatecol es un isómero , que se encuentra como su éter metílico ( creosol ) en el alquitrán de madera de haya . [5]
El orcinol también se encuentra en el aceite de esquisto producido a partir de esquisto bituminoso de Kukersita . [2] Es el principal fenol soluble en agua del aceite y ha sido extraído y refinado industrialmente por Viru Keemia Grupp . [7]
