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Ciclopentamina

La ciclopentamina (nombres comerciales Clopane , Cyclonarol , Cyclosal , Cyklosan , Nazett , Sinos , entre otros) es una alquilamina simpaticomimética , clasificada como vasoconstrictor . La ciclopentamina se indicó en el pasado como un medicamento de venta libre (OTC) para su uso como descongestionante nasal , especialmente en Europa y Australia , pero ahora se ha descontinuado en gran medida.

Farmacología

La ciclopentamina actúa como un agente liberador de los neurotransmisores catecolaminas noradrenalina (noradrenalina), epinefrina (adrenalina) y dopamina . [1] Sus efectos sobre la noradrenalina y la epinefrina median sus efectos descongestionantes, mientras que sus efectos sobre los tres neurotransmisores son responsables de sus propiedades estimulantes. Cuando se ingiere por vía oral en cantidades suficientes , la ciclopentamina produce efectos similares a la anfetamina , la metanfetamina y la propilhexedrina. [2] [3]

Química

La ciclopentamina es el homólogo del ciclopentano propilhexedrina , y difiere únicamente en términos del tamaño del anillo contraído de un ciclopentano, que contiene una unidad —CH 2 — menos que el grupo ciclohexilo .

En términos de la parte acíclica de la molécula, tanto la ciclopentamina como la propilhexedrina son iguales a la metanfetamina , las tres moléculas contienen la cadena lateral 2-metilaminopropil. La diferencia entre ellas es que mientras que la metanfetamina es una molécula aromática que contiene un grupo fenilo , la ciclopentamina y la propilhexedrina son completamente alifáticas y no contienen electrones deslocalizados en absoluto. El efecto que esto tiene sobre la potencia es que las -alquilaminas alicíclicas reducidas son más débiles que la (met)anfetamina insaturada. [ cita requerida ]

Véase también

Referencias

  1. ^ Schmidt JL, Fleming WW (julio de 1964). "Un efecto no simpaticomimético de la ciclopentamina y la beta-mercaptoetilamina en el íleon del conejo". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 145 : 83–6. PMID  14209515.
  2. ^ Ghouri MS, Haley TJ (julio de 1969). "Evaluación in vitro de una serie de aminas simpaticomiméticas y las propiedades de bloqueo beta-adrenérgico de la ciclopentamina". Journal of Pharmaceutical Sciences . 58 (7): 882–4. doi :10.1002/jps.2600580722. PMID  4390216.
  3. ^ Marley E, Stephenson JD (agosto de 1971). "Acciones de la dexanfetamina y aminas similares a las anfetaminas en pollos con transecciones cerebrales". British Journal of Pharmacology . 42 (4): 522–42. doi :10.1111/j.1476-5381.1971.tb07138.x. PMC 1665761 . PMID  5116035.