La cipenamina ( INN , BAN ), o clorhidrato de cipenamina ( USAN ), también conocida como 2-fenilciclopentilamina , es un fármaco psicoestimulante que fue desarrollado por un grupo de la William S. Merrell Chemical Company en la década de 1940. [1] [2] Actualmente se conoce solo en la investigación científica y nunca se ha desarrollado para su uso comercial . La cipenamina actualmente es legal en todo el mundo , y aunque su estructura química tiene una vaga similitud con ciertos estimulantes controlados como la fencamfamina , es probable que sea demasiado distante para que se la considere un análogo ilícito según la Ley Federal de Análogos de los Estados Unidos de la Ley de Sustancias Controladas .
La 2-fenilciclopentan-1-amina es un compuesto con dos estereocentros . Por lo tanto, pueden existir los dos pares enantioméricos siguientes:
El racemato (±)- trans -2-fenilciclopentan-1-amina [mezcla 1:1 de (1 R ,2 S )- trans -2-fenilciclopentan-1-amina (recuadro, izquierda) y (1 S ,2 R )- trans -2-fenilciclopentan-1-amina (recuadro, derecha)] es el ingrediente activo de la cipenamina. [3] Además, la resolución cinética de (±)- trans -2-fenilciclopentan-1-amina por la lipasa B de Candida antarctica puede realizarse de manera efectiva mediante una reacción de aminólisis. [3]
La cis -2-fenilciclopentan-1-amina racémica [mezcla 1:1 de (1 R ,2 R )- cis -2-fenilciclopentan-1-amina y (1 S ,2 S )- cis -2-fenilciclopentan-1-amina] no ha encontrado aplicación farmacológica. [ cita requerida ]
La cipenamina es un homólogo de la tranilcipromina , que contiene un anillo alicíclico expandido que es dos unidades de metileno más grande que el ciclopropano, altamente reactivo y de alta tensión. Se ha informado sobre el homólogo del ciclohexano, aunque las DL50 fueron todas menores que las de la anfetamina simple, aún así fue un estimulante funcional. [ cita requerida ]