Los iridoides son un tipo de monoterpenoides en la forma general de ciclopentanopirano, que se encuentran en una amplia variedad de plantas y algunos animales. Se derivan biosintéticamente del 8-oxogeranial . [1] Los iridoides se encuentran típicamente en las plantas como glucósidos , con mayor frecuencia unidos a la glucosa .
La estructura química está ejemplificada por la iridomirmecina , una sustancia química defensiva producida por el género de hormigas Iridomyrmex , que da nombre a los iridoides. Estructuralmente, son ciclopentanopiranos bicíclicos fusionados en cis . La escisión de un enlace en el anillo de ciclopentano da lugar a una subclase conocida como secoiridoides , como la oleuropeína y la amarogentina .
Los iridoides producidos por las plantas actúan principalmente como defensa contra los herbívoros o contra las infecciones por microorganismos. [ cita necesaria ] La mariposa de la mancha de ajedrez variable también contiene iridoides obtenidos a través de su dieta que actúan como defensa contra los depredadores aviares. [2] Para los humanos y otros mamíferos, los iridoides a menudo se caracterizan por un sabor amargo disuasivo.
Aucubin y catalpol son dos de los iridoides más comunes en el reino vegetal. [ cita requerida ] Los iridoides prevalecen en la subclase de plantas Asteridae , como Ericaceae , Loganiaceae , Gentianaceae , Rubiaceae , Verbenaceae , Lamiaceae , Oleaceae , Plantaginaceae , Scrophulariaceae , Valerianaceae y Menyanthaceae . [3]
Los iridoides han sido objeto de investigaciones sobre sus posibles actividades biológicas. [3] [4]
El andamio del anillo iridoide es sintetizado, en las plantas, por la enzima iridoide sintasa. [5] A diferencia de otras monoterpeno ciclasas, la iridoide sintasa utiliza 8-oxogeranial como sustrato. La enzima utiliza un mecanismo de dos pasos, con un paso inicial de reducción dependiente de NADPH seguido de un paso de ciclación que se produce mediante una reacción de Diels-Alder o una adición intramolecular de Michael . [5]
El ácido logánico es un sustrato iridoide convertido en estrictosidina que reacciona con la triptamina , dando lugar eventualmente a los alcaloides indol que incluyen muchos compuestos biológicamente activos como la estricnina , la yohimbina , los alcaloides de la vinca y la elipticina .
Moreno-Escobar, Jorge A.; Álvarez, Laura; Rodríguez-López, Verónica; Marquina Bahena, Silvia (2 de marzo de 2013). "Iridoides glucosídicos citotóxicos de Veronica Americana". Cartas de Fitoquímica . 6 (4): 610–613. doi :10.1016/j.phytol.2013.07.017.