El imazaquín es un herbicida de imidazolinona , llamado así porque contiene un núcleo de imidazolinona . Este compuesto orgánico se utiliza para controlar un amplio espectro de especies de malezas. Es un sólido incoloro o blanco, aunque las muestras comerciales pueden tener un aspecto marrón o tostado.
La imazaquina, junto con el imazametabenz-metil, el imazapir , el imazapic , el imazetapir y el imazamox, forman parte de la clase de compuestos sintéticos denominados herbicidas de imidazolinona . Todos estos productos químicos tienen un anillo de imidazolinona con un grupo de ácido carboxílico unido a la cadena principal. [4] Varían en la estructura del anillo unido.
Los herbicidas de imidazolinona matan las plantas al inhibir la acetohidroxiácido sintasa (AHAS). La AHAS es la primera enzima en la vía de los aminoácidos de cadena ramificada que conduce a la síntesis de los aminoácidos leucina , isoleucina y valina . [5] Se han desarrollado variedades de cultivos a través de la cría convencional que son resistentes a estos herbicidas y son comercializadas por BASF bajo la marca Clearfield. [6] [7]
Los herbicidas a base de imidazolinona se descubrieron por primera vez en la década de 1970. La primera patente estadounidense se concedió en 1980 para el imazametabenz-metil. El imazaquin, el imazapir, el imazapic y el imazethpir siguieron su ejemplo y recibieron patentes en 1989. El imazamox, el último de los seis, recibió su patente estadounidense en 1994. [4]
Los herbicidas de imidazolinona fueron descubiertos en la División de Investigación Agrícola de American Cyanamid durante la década de 1970, a partir de la molécula líder inicial ftalimida . [8] Años más tarde, se descubrió que la molécula exhibía actividad herbicida. La conexión con AHAS no se entendió en ese momento. Un derivado de ftalimida mostró ser prometedor cuando exhibió cierta inhibición del crecimiento de las plantas. Se produjo la optimización y el intento de permitir la producción de muestras de prueba de campo condujo a la formación de un compuesto tricíclico. La misma reacción se realizó en la ftalimida original, lo que resultó en un compuesto que exhibió una actividad herbicida de amplio espectro. Una exploración posterior resultó en la formación del primer herbicida de imidazolinona. [9]
El imazaquín tiene una solubilidad en agua de 60 mg/L [10] y su vida media en el suelo es de 60 días, por lo que se clasifica como un pesticida moderadamente persistente. [10]
Cuando se aplica imazaquin a los cultivos, su principal interacción es con los ácidos húmicos del suelo . Se encontró que la velocidad a la que el imazaquin se agrega a los ácidos húmicos del suelo se vio más afectada por el pH ambiental. El imazaquin ha mostrado una mayor adsorción a pH más bajos. La adsorción es mayor a un pH más cercano al pKa del grupo carboxílico del imazaquin. A pH más altos, los enlaces de hidrógeno y los complejos de transferencia de carga que se forman durante las interacciones de adsorción son mucho más débiles a pH más altos. [11]
El coeficiente de sorción es un medio para especificar la tendencia de un pesticida a unirse a las partículas del suelo. Cuanto mayor sea el coeficiente, mayor será el potencial de sorción. Un coeficiente de sorción más alto significa un mayor impedimento al movimiento y posiblemente un aumento en la persistencia como resultado de la protección contra la degradación. El imazaquín tiene un coeficiente de sorción de 20. [10]
El imazaquín se utiliza principalmente como herbicida para controlar el crecimiento de malezas en céspedes y campos de césped. Debido a que es altamente efectivo y selectivo, es uno de los herbicidas más utilizados. [12] Se clasifica como un herbicida de imidazolinona que controla el crecimiento de malezas a través de la inhibición de aminoácidos específicos que resultan vitales para el crecimiento de las plantas. El imazaquín inhibe la enzima acetohidroxiácido sintasa (AHAS) responsable de la síntesis de los aminoácidos valina, leucina e isoleucina. Cuando se aplica, el imazaquín detiene el crecimiento de las malezas, lo que finalmente las mata o hace que mueran debido a su incapacidad para competir con la vegetación circundante.
El imazaquín se puede aplicar incorporado antes de la siembra, en la superficie antes de la siembra, antes de la emergencia o a principios de la postemergencia. [13]
La reacción comienza con el grupo NH2 de la bencenamina agregándose al segundo grupo carbonilo del 2-oxobutanodioato de dietilo (oxalacetato de dietilo) .
El imazaquín es una sustancia química relativamente no tóxica y no cancerígena que no causa irritación en los ojos ni en la piel si entra en contacto con la dermis, se ingiere por vía oral o se inhala. Tiene una clasificación de toxicidad III, que corresponde a una toxicidad leve. Es un pesticida de toxicidad relativamente baja que tiene el potencial de llegar a los alimentos, el agua potable y las áreas residenciales. Aunque la exposición en áreas residenciales afecta a bebés y niños, no hay preocupación por su presencia debido a su bajo riesgo agregado estimado que cumple con los estándares de seguridad de la FQPA . La exposición por inhalación, por vía dérmica y por vía oral al imazaquín arrojó valores de margen de exposición relativamente bajos emitidos por la EPA, que considera al imazaquín como una preocupación de riesgo mínimo. [14]
Un estudio realizado por la Universidad de Cornell demostró que la imazaquina ingerida por humanos y animales se excretaba en 48 horas, el 94% a través de la orina y el 4% a través de las heces . La LD50 para perros , ratas, conejos y ratones hembra fue de 1000 mg/kg, 5000 mg/kg, 2000 mg/kg y 2363 mg/kg, respectivamente. También se realizaron estudios de toxicidad crónica en conejos, ratas y perros beagle . La exposición dérmica crónica a imazaquina en conejos durante un período de 21 días no produjo efectos en los conejos. Un estudio de 90 días y un año de ingestión de imazaquina en ratas tampoco produjo efectos. Sin embargo, en el año de exposición crónica a imazaquin en la dieta de perros beagle, los perros expuestos a la dosis más alta de imazaquin por día, 5000 ppm, experimentaron efectos como disminución del aumento de peso corporal, miopatía esquelética, anemia leve , hiperplasia de la médula ósea , aumento de los niveles sanguíneos de SGOT , DSGPT y CPK y aumento del peso del hígado . Imazaquin también es no tóxico para las aves y los peces cuando se usa correctamente. Imazaquin dio negativo en las pruebas de efectos mutágenos , toxicidad orgánica y efectos reproductivos. [15]
El imazaquín es una sustancia química no volátil que se mueve de forma limitada en el suelo y que finalmente se descompone en un plazo de 4 a 6 meses. La sustancia química se descompone microbianamente y se reduce lentamente a dióxido de carbono y metabolitos . Cuando está presente en el suelo, el imazaquín se absorbe a través de las raíces de las plantas, donde se metaboliza rápidamente sin efectos o se metaboliza lentamente o no se metaboliza en absoluto, lo que finalmente provocará la muerte de la planta. En cuanto a su descomposición en aguas superficiales, el imazaquín tiene una vida media hidrolítica de 5,5 meses a un pH de 9. A un pH de 3 y 5, es estable a la hidrólisis . [15]