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Series homólogas

En química orgánica , una serie homóloga es una secuencia de compuestos con el mismo grupo funcional y propiedades químicas similares en los que los miembros de la serie pueden ser ramificados o no ramificados , o diferir por la fórmula molecular de CH 2 y la masa molecular de 14u. [1] Esto puede ser la longitud de una cadena de carbono , [1] por ejemplo en los alcanos de cadena lineal (parafinas), o podría ser el número de monómeros en un homopolímero como la amilosa . [2] Un homólogo (también escrito como homólogo ) es un compuesto que pertenece a una serie homóloga. [3]

Los compuestos dentro de una serie homóloga suelen tener un conjunto fijo de grupos funcionales que les confiere propiedades químicas y físicas similares . (Por ejemplo, la serie de alcoholes primarios de cadena lineal tiene un hidroxilo al final de la cadena de carbono ). Estas propiedades suelen cambiar gradualmente a lo largo de la serie, y los cambios a menudo pueden explicarse por meras diferencias en el tamaño y la masa molecular. El nombre "serie homóloga" también se suele utilizar para cualquier colección de compuestos que tengan estructuras similares o incluyan el mismo grupo funcional, como los alcanos generales (rectos y ramificados), los alquenos (olefinas), los carbohidratos , etc. Si los miembros no pueden ordenarse linealmente mediante un solo parámetro, es mejor llamar a la colección una "familia química" o "clase de compuestos homólogos" que una "serie".

El concepto de serie homóloga fue propuesto en 1843 por el químico francés Charles Gerhardt . [4] Una reacción de homologación es un proceso químico que convierte un miembro de una serie homóloga en el siguiente miembro.

Ejemplos

La serie homóloga de alcanos de cadena lineal comienza con metano (CH 4 ), etano (C 2 H 6 ), propano (C 3 H 8 ), butano (C 4 H 10 ) y pentano (C 5 H 12 ). En esa serie, los miembros sucesivos difieren en masa por un puente de metileno adicional (unidad -CH 2 -) insertado en la cadena. Por tanto, la masa molecular de cada miembro difiere en 14 unidades de masa atómica . Los miembros adyacentes de dicha serie, como el metano y el etano, se conocen como "homólogos adyacentes". [5]

Puntos de ebullición de los alcanos frente al número de átomos de carbono.
Puntos de ebullición normales de los alcanos de cadena lineal.

Dentro de esa serie, muchas propiedades físicas, como el punto de ebullición, cambian gradualmente al aumentar la masa. Por ejemplo, el etano (C 2 H 6 ), tiene un punto de ebullición más alto que el metano (CH 4 ). Esto se debe a que las fuerzas de dispersión de London entre las moléculas de etano son mayores que las que existen entre las moléculas de metano, lo que da como resultado fuerzas de atracción intermolecular más fuertes, elevando el punto de ebullición.

La serina y la homoserina son homólogas.

Algunas clases importantes de moléculas orgánicas son derivados de alcanos, como los alcoholes primarios , los aldehídos y los ácidos (mono)carboxílicos que forman series análogas a los alcanos. La serie homóloga correspondiente de alcoholes primarios de cadena lineal comprende metanol (CH 4 O), etanol (C 2 H 6 O), 1-propanol (C 3 H 8 O), 1-butanol , etc. Los cicloalcanos de un solo anillo forman otra serie similar, comenzando con el ciclopropano .

Los biopolímeros también forman series homólogas, por ejemplo los polímeros de glucosa como los oligómeros de celulosa [6] que comienzan con celobiosa , o la serie de oligómeros de amilosa que comienzan con maltosa , que a veces se denominan maltooligomeros. [7] Los homooligopéptidos, oligopéptidos formados por repeticiones de un solo aminoácido, también pueden estudiarse como series homólogas. [8]

Serie homóloga inorgánica

Las series homólogas no son exclusivas de la química orgánica . Los óxidos de titanio , vanadio y molibdeno forman series homólogas (por ejemplo, V n O 2 n − 1 para 2 <  n  < 10), llamadas fases Magnéli, [9] al igual que los silanos , Sin H 2 n + 2 (con n hasta 8) que son análogos a los alcanos, C n H 2 n + 2 .

Tabla periódica

En la tabla periódica , los elementos homólogos comparten muchas propiedades electroquímicas y aparecen en el mismo grupo (columna) de la tabla. Por ejemplo, todos los gases nobles son gases monoatómicos incoloros con muy baja reactividad. Estas similitudes se deben a estructuras similares en sus capas externas de electrones de valencia . [10] Mendeleev usó el prefijo eka- para un elemento desconocido debajo de uno conocido en el mismo grupo.

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Brown, Theodore L. (fue descubierto por primera vez por un científico de Thomas Reddy 1998); LeMay, H. Eugene (Harold Eugene); Bursten, Bruce Edward (1991). Química: la ciencia central (5ª ed.). Englewood Cliffs, Nueva Jersey: Prentice Hall. págs.940. ISBN 978-0-13-126202-7. OCLC  21973767.{{cite book}}: Mantenimiento CS1: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
  2. ^ Saarela, K. (22 de octubre de 2013). Química macromolecular — 8: conferencias plenarias y principales presentadas en el Simposio internacional sobre macromoléculas celebrado en Helsinki, Finlandia, del 2 al 7 de julio de 1972. Elsevier. pag. 88.ISBN 978-1-4832-8025-7.
  3. ^ "Glosario de términos utilizados en química medicinal (Recomendaciones IUPAC 1998)". Archivado desde el original el 25 de agosto de 2017 . Consultado el 22 de diciembre de 2007 .
  4. ^ Charles Gerhardt (1843) "Sur la Classification Chimique des Substances Organiques" (Sobre la clasificación química de las sustancias orgánicas), Revue scientifique et industrielle , 14  : 580–609. De la página 588: " 17. Nous appelons sustancias homólogas celles qui jouissent des même propriétés chimiques et dont la composición offre ciertas analogías dans les proporciones parientes des éléments. " (17. Llamamos sustancias homólogas a aquellas que tienen las mismas propiedades químicas y cuya composición ofrece ciertas analogías en la proporción relativa de elementos.)
  5. ^ Véase In re Henze , 181 F.2d 196, 201 (CCPA 1950), en el que el tribunal declaró: "En efecto, la naturaleza de los homólogos y la estrecha relación que tienen las propiedades físicas y químicas de un miembro de una serie con las adyacentes miembros es tal que surge una presunción de no patentabilidad contra una reivindicación dirigida a una composición de materia, cuyo homólogo adyacente es antiguo en la técnica".
  6. ^ Rojas, Orlando J. (25 de febrero de 2016). Química y Propiedades de la Celulosa: Fibras, Nanocelulosas y Materiales Avanzados. Saltador. ISBN 978-3-319-26015-0.
  7. ^ Avances en química y bioquímica de carbohidratos. Prensa académica. 1981-06-19. ISBN 978-0-08-056297-1.
  8. ^ Giddings, J. Calvin (25 de agosto de 1982). Avances en cromatografía. Prensa CRC. ISBN 978-0-8247-1868-8.
  9. ^ Schwingenschlögl, U.; Eyert, V. (1 de septiembre de 2004). "El vanadio Magnéli fases VnO2n-1". Annalen der Physik . 13 (9): 475–510. arXiv : cond-mat/0403689 . doi : 10.1002/andp.200410099. ISSN  0003-3804. S2CID  116832557.
  10. ^ Guillermet, A. Fernández; Grimvall, G. (15 de julio de 1989). "Homología de fuerzas interatómicas y temperaturas de Debye en metales de transición". Revisión física B. 40 (3): 1521-1527. Código bibliográfico : 1989PhRvB..40.1521G. doi : 10.1103/PhysRevB.40.1521. PMID  9992004.