Un ejemplo común de ácido hidroxámico es el ácido aceto- N - metilhidroxámico ( H3C -C(=O)-N(-OH)-CH3 ) . Algunos ejemplos poco comunes de ácidos hidroxámicos son el ácido formo- N -clorohidroxámico ( H-C(=O)-N(-OH)-Cl ) y el ácido cloroformo -N -metilhidroxámico ( Cl-C(=O)-N(-OH). )-CH3 ) .
Síntesis y reacciones.
Los ácidos hidroxámicos generalmente se preparan a partir de ésteres o cloruros de ácido mediante una reacción con sales de hidroxilamina . Para la síntesis de ácido benzohidroxámico ( C6H5 - C (=O)-NH-OH o Ph-C(=O)-NH-OH , donde Ph es el grupo fenilo ), la ecuación general es: [2]
Funcionan como ligandos , normalmente para el hierro. [9] La naturaleza ha desarrollado familias de ácidos hidroxámicos para que funcionen como compuestos fijadores de hierro ( sideróforos ) en las bacterias . Extraen hierro (III) de fuentes que de otro modo serían insolubles ( óxido , minerales , etc.). Los complejos resultantes se transportan al interior de la célula, donde se extrae el hierro y se utiliza metabólicamente. [10]
Los ligandos derivados del ácido hidroxámico y del ácido tiohidroxámico (un ácido hidroxámico donde uno o ambos oxígenos en el grupo funcional −C(=O)−N(−OH)− son reemplazados por azufre ) también forman complejos fuertes con plomo (II). [11]
Otros usos y ocurrencias
Los ácidos hidroxámicos se utilizan ampliamente en la flotación de minerales de tierras raras durante la concentración y extracción de minerales que se someterán a procesamiento posterior. [12] [13]
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Otras lecturas
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