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Ácido glicólico

El ácido glicólico (o ácido hidroxiacético ; fórmula química HOCH 2 CO 2 H ) es un sólido cristalino incoloro, inodoro e higroscópico , altamente soluble en agua. Se utiliza en diversos productos para el cuidado de la piel . El ácido glicólico está muy extendido en la naturaleza. Un glicolato (a veces escrito "glicolato") es una sal o éster de ácido glicólico.

Historia

El nombre "ácido glicólico" fue acuñado en 1848 por el químico francés Auguste Laurent (1807-1853). Propuso que el aminoácido glicina , que entonces se llamaba glicocole , podría ser la amina de un ácido hipotético, al que llamó "ácido glicólico" ( acide glicolique ). [5]

El ácido glicólico fue preparado por primera vez en 1851 por el químico alemán Adolph Strecker (1822-1871) y el químico ruso Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826-1877). Lo produjeron tratando ácido hipúrico con ácido nítrico y dióxido de nitrógeno para formar un éster de ácido benzoico y ácido glicólico ( C6H5C (=O)OCH2COOH ) , al que llamaron "ácido benzoglicólico" ( Benzoglykolsäure ; también benzoilo ) . ácido glicólico). Hervían el éster durante días con ácido sulfúrico diluido , obteniendo así ácido benzoico y ácido glicólico ( Glykolsäure ). [6] [7]

Preparación

El ácido glicólico se puede sintetizar de varias formas. Los enfoques predominantes utilizan una reacción catalizada del formaldehído con gas de síntesis ( carbonilación del formaldehído), por su bajo coste. [8]

También se prepara mediante la reacción del ácido cloroacético con hidróxido de sodio seguida de una reacidificación.

Otros métodos, cuyo uso no se nota notablemente, incluyen la hidrogenación del ácido oxálico y la hidrólisis de la cianhidrina derivada del formaldehído . [9] Algunos de los ácidos glicólicos actuales no contienen ácido fórmico . El ácido glicólico se puede aislar de fuentes naturales, como la caña de azúcar , la remolacha azucarera , la piña , el melón y las uvas verdes . [10]

El ácido glicólico también se puede preparar mediante un proceso bioquímico enzimático que puede requerir menos energía. [11]

Propiedades

El ácido glicólico es ligeramente más fuerte que el ácido acético debido al poder aceptor de electrones del grupo hidroxilo terminal. El grupo carboxilato puede coordinarse con iones metálicos, formando complejos de coordinación. De particular interés son los complejos con Pb 2+ y Cu 2+ , que son significativamente más fuertes que los complejos con otros ácidos carboxílicos. Esto indica que el grupo hidroxilo participa en la formación de complejos, posiblemente con la pérdida de su protón. [12]

Aplicaciones

El ácido glicólico se utiliza en la industria textil como agente teñido y curtiente . [13]

Síntesis orgánica

El ácido glicólico es un intermedio útil para la síntesis orgánica, en una variedad de reacciones que incluyen: oxidación - reducción , esterificación y polimerización de cadena larga . Se utiliza como monómero en la preparación de ácido poliglicólico y otros copolímeros biocompatibles (por ejemplo, PLGA ). Comercialmente, los derivados importantes incluyen los ésteres metílicos (CAS# 96-35-5) y etílicos (CAS# 623-50-7), que son fácilmente destilables (puntos de ebullición 147–149 °C y 158–159 °C, respectivamente). a diferencia del ácido original. El éster butílico (pe 178–186 °C) es un componente de algunos barnices , siendo deseable porque no es volátil y tiene buenas propiedades de disolución. [9]

Ocurrencia

Las plantas producen ácido glicólico durante la fotorrespiración . Se recicla mediante conversión a glicina dentro de los peroxisomas y a semialdehído de ácido tartrónico dentro de los cloroplastos. [14]

Debido a que la fotorrespiración es una reacción secundaria derrochadora con respecto a la fotosíntesis , se han dedicado muchos esfuerzos a suprimir su formación. Un proceso convierte el glicolato en glicerato sin utilizar la ruta convencional BASS6 y PLGG1; ver vía del glicerato . [15] [16]

Seguridad

El ácido glicólico es un irritante para la piel. [17] Ocurre en todas las plantas verdes. [9]

Referencias

  1. ^ Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos "Ácido hidroxiacético" en TOXNET Hazardous Substances Data Bank (HSDB), citando a Gerhartz, W. (ed. ejecutivo), Enciclopedia de química industrial de Ullmann. 5ª ed. Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 al presente, p. VA13 509.
  2. ^ "Información técnica del ácido glicólico de DuPont". Archivado desde el original el 14 de julio de 2006 . Consultado el 6 de julio de 2006 .
  3. ^ "Ácido glicólico". www.chemsrc.com . Archivado desde el original el 27 de julio de 2020 . Consultado el 16 de mayo de 2018 .
  4. ^ "Ficha de datos de seguridad (MSDS) de ácido glicólico". Universidad de Akron . Consultado el 18 de septiembre de 2006 .[ enlace muerto permanente ]
  5. ^ Laurent, Auguste (1848). "Sur les acides amidés et le sucre de gélatine" Archivado el 27 de julio de 2020 en Wayback Machine ("Sobre los ácidos aminados y el azúcar de la gelatina [es decir, la glicina]"), Annales de Chimie et de Physique , tercera serie, 23 : 110–123. De la pág. 112: " Appelons ce dernier acide psycholique ... " ("Llamemos a este último 'ácido glicólico'...")
  6. ^ Socoloff, Nicolaus y Strecker, Adolph (1851) "Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte" Archivado el 27 de julio de 2020 en Wayback Machine ("Investigación de algunos productos que surgen del ácido hipúrico"), Annalen der Chemie und Pharmacie , 80 : 17–43. Para conocer su producción de ácido glicólico, véanse las págs. 34-37. Nota: La fórmula empírica de Strecker y Sokolov para el ácido glicólico (es decir, C 4 H 4 O 6 ) era incorrecta porque, como muchos químicos en ese momento, usaron masas atómicas incorrectas para el carbono (6 en lugar de 12) y para el oxígeno (8). en lugar de 16).
  7. ^ (Socoloff y Strecker, 1851), pág. 37. En reconocimiento a la conjetura correcta de Laurent, Strecker y Sokolov denominaron ácido glicólico: "Die in dem Barytsalz enthaltene Säure C 4 H 3 O 5 oder als Säurehydrat gedacht C 4 H 4 O 6 kommt mit der Säure überein, als deren Amidverbindung man das Glycocoll betrachten kann, und welche daher von Laurent den Namen Glycolsäure erhalten hat." (El ácido C 4 H 3 O 5 contenido en la sal de bario, o considerado como hidrato de ácido C 4 H 4 O 6 , coincide con el ácido cuya amida puede considerarse glicocol y que, por tanto, obtuvo de Laurent el nombre de "glicólico". ácido".)
  8. ^ DJ Loder, patente estadounidense 2.152.852 (1939).
  9. ^ abc Karlheinz Miltenberger (2005). "Ácidos hidroxicarboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_507. ISBN 978-3527306732.
  10. ^ "Ácido glicólico, ¿Qué es el ácido glicólico? Acerca de su ciencia, química y estructura". www.3dchem.com . Archivado desde el original el 12 de abril de 2018 . Consultado el 11 de abril de 2018 .
  11. ^ "Ácido glicólico". thaipolychemicals.weebly.com . Archivado desde el original el 25 de agosto de 2017 . Consultado el 2 de mayo de 2017 .
  12. ^ Sigel, Astrid; Operschall, Bert P.; Sigel, Helmut (2017). "Capítulo 11. Formación compleja de plomo (II) con nucleótidos y sus constituyentes". En Astrid, S.; Helmut, S.; Sigel, RKO (eds.). Plomo: sus efectos sobre el medio ambiente y la salud . Iones metálicos en ciencias biológicas. vol. 17. de Gruyter. págs. 319–402. doi :10.1515/9783110434330-011. PMID  28731304.
  13. ^ "Aplicaciones de teñido y curtido de cuero con ácido glicólico de DuPont". Archivado desde el original el 22 de mayo de 2013 . Consultado el 11 de abril de 2013 .
  14. ^ Kisaki, T.; Tolbert, NE "Metabolismo de glicolatos y glioxilatos mediante peroxisomas o cloroplastos aislados". Fisiología de las plantas . págs. 242-250. doi : 10.1104/pp.44.2.242. PMC 396069 . PMID  16657053 . Consultado el 24 de agosto de 2023 . 
  15. ^ Gerea, Alexandra (3 de abril de 2017). "La nueva proteína puede aumentar los rendimientos y ahorrar millones a los agricultores cada año". Ciencia ZME . Archivado desde el original el 7 de abril de 2017 . Consultado el 6 de abril de 2017 .
  16. ^ Sur, Paul F.; Walker, Berkley J.; Cavanagh, Amanda P.; Rolland, Vivien; Tejón, Murray; Ort, Donald R. (28 de marzo de 2017). "El transportador de sodio y ácido biliar BASS6 puede transportar glicolato y participa en el metabolismo fotorrespiratorio en Arabidopsis thaliana". La célula vegetal . 29 (4): 808–823. doi :10.1105/tpc.16.00775. ISSN  1532-298X. PMC 5435425 . PMID  28351992. 
  17. ^ "Ficha de datos de seguridad (MSDS) de ácido glicólico". ICSC:NENG1537 Tarjetas internacionales de seguridad química (OMS/IPCS/OIT) . CDC/NIOSH. Archivado desde el original el 21 de septiembre de 2005 . Consultado el 8 de junio de 2006 .

enlaces externos