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γ-Valerolactona

La γ-valerolactona ( GVL ) o gamma-valerolactona es un compuesto orgánico con la fórmula C 5 H 8 O 2 . Este líquido incoloro es una de las lactonas más comunes . La GVL es quiral , pero se suele utilizar como racemato . Se obtiene fácilmente a partir de biomasa celulósica y es un posible combustible y disolvente ecológico .

La GVL se comporta como un profármaco del ácido γ-hidroxivalérico (GHV), un fármaco con efectos similares a los del ácido γ-hidroxibutírico (GHB), aunque con menor potencia en comparación. [4] Debido a que el GHB está controlado en muchas partes del mundo, mientras que la GVL no lo está, la GVL ha ganado popularidad como sustituto legal del GHB. [4] [5]

Síntesis

El GVL se produce a partir de ácido levulínico , que se obtiene a partir de hexosas . En un proceso típico, las biomasas celulósicas , como el rastrojo de maíz , el pasto de sierra o la madera, se hidrolizan en glucosa y otros azúcares utilizando catalizadores ácidos . La glucosa resultante se puede deshidratar a través de hidroximetilfurfural para producir ácido fórmico y ácido levulínico , que se cicla en compuestos de anillo insaturado intermedios , que luego se pueden hidrogenar a gamma -valerolactona, que tiene aplicaciones potenciales como combustible líquido. [6]

Aplicaciones potenciales

Se ha identificado al GVL como un posible disolvente ecológico. Debido a su olor a hierbas, se utiliza en las industrias de perfumes y sabores. [7] Es un isómero estructural de la δ-valerolactona .

Combustible potencial

Dado que se obtiene fácilmente a partir de la glucosa, el GVL se ha identificado durante mucho tiempo como un posible "combustible verde". [8] El GVL retiene el 97% de la energía de la glucosa y se puede mezclar por sí solo en gasolina, donde funciona de manera comparable a las mezclas de etanol /gasolina. [9] [10] Sin embargo, debido a los límites de mezcla para su uso en motores de combustión convencionales, puede ser más eficiente convertir el GVL en alquenos líquidos (o alcanos ). El primer paso en este proceso es la apertura del anillo del GVL para producir una mezcla de ácidos pentenoicos . Estos ácidos pueden luego descarboxilarse para producir buteno y CO2 . Estas conversiones se pueden realizar con catalizadores de zeolita . [11] Después de deshidratar esta corriente, los productos se pueden oligomerizar a presiones elevadas en presencia de un catalizador ácido común para producir alquenos con pesos moleculares más altos , destinados a la gasolina y otras aplicaciones de combustible. [12]

Una de las principales ventajas que permite que el GVL sea un biocombustible práctico es que su producción es relativamente barata. Utilizando una materia prima barata , este biocombustible se puede producir a precios de entre 2 y 3 dólares estadounidenses por galón. [9] La conversión de GVL en alquenos aptos para combustible de transporte solo requiere un sistema que contenga dos reactores de flujo, dos separadores de fase y un sistema de bombeo simple para el suministro de una alimentación acuosa de GVL. Dado que no se requiere el uso de catalizadores de metales preciosos , esto también reduce el precio total de la producción de combustible. [11]

Producción potencial de combustibles derivados de biomasa

Además de su valor como combustible potencial por sí mismo, la gamma-valerolactona ha demostrado ser prometedora en la producción termocatalítica a escala de laboratorio de carbohidratos solubles a partir de rastrojo de maíz y madera con altos rendimientos. La biomasa reacciona en una mezcla de solventes de agua, ácido sulfúrico diluido y gamma-valerolactona, derivada a su vez de la biomasa. La gamma-valerolactona promueve la hidrólisis termocatalítica en monosacáridos mediante la solubilización completa de la materia prima, incluidas las ligninas. Los productos sacáridos se pueden recuperar de la lactona en solución acuosa mediante la adición de sal o dióxido de carbono líquido como antidisolvente. El producto se puede utilizar como materia prima para producir furanos o etanol con alto rendimiento, mientras que la gamma-valerolactona se devuelve al ciclo catalítico. [13]

Fabricación de membranas

Se ha estudiado la gamma-valerolactona y se ha demostrado que tiene potencial para preparar soluciones de dopado para la fabricación de membranas poliméricas. Debido a la toxicidad de los disolventes tradicionales, en los últimos años se han investigado disolventes ecológicos. [14] Debido a su perfil ecológico, la gamma-valerolactona ha demostrado tener potencial para fabricar membranas de polisulfona como codisolvente. [15]

Véase también

Referencias

  1. ^ Programa Nacional de Toxicología del NIH
  2. ^ abc Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6 de noviembre de 2019). "Presiones de vapor, densidades y parámetros PC-SAFT para 11 biocompuestos". Revista internacional de termofísica . 40 (11): 102. Código Bibliográfico :2019IJT....40..102B. doi : 10.1007/s10765-019-2570-9 .
  3. ^ "Resumen de clasificación y etiquetado" . Consultado el 5 de diciembre de 2021 .
  4. ^ ab Andresen-Streichert H, Jungen H, Gehl A, Müller A, Iwersen-Bergmann S (2013). "Captación de gamma-valerolactona - detección de ácido gamma-hidroxivalérico en muestras de orina humana". J Anal Toxicol . 37 (4): 250–4. doi : 10.1093/jat/bkt013 . PMID  23486087.
  5. ^ Fred Smith (31 de diciembre de 2004). Manual de análisis forense de drogas. Academic Press. pp. 462–. ISBN 978-0-08-047289-8.
  6. ^ Huber, George W.; Iborra, Sara; Corma, Avelino (2006). "Síntesis de combustibles para el transporte a partir de biomasa: química, catalizadores e ingeniería". Chemical Reviews . 106 (9): 4044–4098. doi :10.1021/cr068360d. PMID  16967928.
  7. ^ GoodScentsCompany.com
  8. ^ Huber, GW; Corma, Avelino (2007). "Sinergias entre biorrefinerías y refinerías de petróleo para la producción de combustibles a partir de biomasa". Angewandte Chemie International Edition . 46 (38): 7184–7201. doi :10.1002/anie.200604504. PMID  17610226.
  9. ^ ab Savage, Neil (2011). "Opciones de combustible: el biocombustible ideal". Nature . 474 (7352): S9–S11. doi : 10.1038/474S09a . PMID  21697843.
  10. ^ Horváth, IT; Mehdi, H.; Fábos, V.; Boda, L.; Mika, LT (2008). "γ-Valerolactona: un líquido sostenible para la energía y los productos químicos basados ​​en carbono". Química verde . 10 (2): 238–242. doi :10.1039/b712863k.
  11. ^ ab Bond, Jesse Q.; Alonso, David Martin; Wang, Dong; West, Ryan M.; Dumesic, James A. (2010). "Conversión catalítica integrada de γ-valerolactona en alquenos líquidos para combustibles de transporte". Science . 327 (5969): 1110–1114. Bibcode :2010Sci...327.1110B. doi :10.1126/science.1184362. PMID  20185721. S2CID  41894655.
  12. ^ Mantilla, A. ; et al. (2005). "Oligomerización de isobuteno en titania sulfatada: Efecto de las condiciones de reacción en la selectividad". Catalysis Today . 107–108: 707–712. doi :10.1016/j.cattod.2005.07.153.
  13. ^ Luterbacher, Jeremy S.; Rand, Jacqueline M.; David; Alonso, Martin; Han, Jeehoon; Youngquist, J. Tyler; Maravelias, Christos T.; Pfleger, Brian F.; Dumesic, James A.; et al. (2014). "Producción de azúcar no enzimática a partir de biomasa utilizando gamma-valerolactona derivada de biomasa". Science . 343 (6168): 277–280. Bibcode :2014Sci...343..277L. doi :10.1126/science.1246748. PMID  24436415. S2CID  206552724.
  14. ^ Figoli, A.; Marino, T.; Simone, S.; Di Nicolò, E.; Li, X.-M.; He, T.; Tornaghi, S.; Drioli, E. (3 de julio de 2014). "Hacia disolventes no tóxicos para la preparación de membranas: una revisión". Química verde . 16 (9): 4034. doi :10.1039/c4gc00613e. ISSN  1463-9262.
  15. ^ Dong, Xiaobo; Shannon, Halle D.; Escobar, Isabel C. (enero de 2018), "Investigación de PolarClean y gamma-valerolactona como solventes para la fabricación de membranas de polisulfona", Química de polímeros verdes: nuevos productos, procesos y aplicaciones , American Chemical Society, págs. 385–403, doi :10.1021/bk-2018-1310.ch024, ISBN 978-0841233898

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