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Fosfatidilcolina

1-Oleoil-2-palmitoil-fosfatidilcolina

Las fosfatidilcolinas ( PC ) son una clase de fosfolípidos que incorporan colina como grupo de cabeza. Son un componente principal de las membranas biológicas y se pueden obtener fácilmente de una variedad de fuentes fácilmente disponibles, como la yema de huevo o la soja , de las que se extraen mecánica o químicamente utilizando hexano . También son un miembro del grupo de lecitinas de sustancias grasas de color amarillo-marrón que se encuentran en los tejidos animales y vegetales. La dipalmitoilfosfatidilcolina (lecitina) es un componente principal del surfactante pulmonar y a menudo se utiliza en la relación lecitina-esfingomielina para calcular la madurez pulmonar fetal. Si bien las fosfatidilcolinas se encuentran en todas las células vegetales y animales, están ausentes en las membranas de la mayoría de las bacterias, [1] incluida Escherichia coli . [2] La fosfatidilcolina purificada se produce comercialmente. [ cita requerida ]

El nombre lecitina se deriva del griego λέκιθος, lekithos 'yema de huevo' por Theodore Nicolas Gobley , un químico y farmacéutico francés de mediados del siglo XIX, quien lo aplicó a la fosfatidilcolina de la yema de huevo que identificó en 1847. Gobley finalmente describió completamente su lecitina desde el punto de vista estructural químico, en 1874. Las fosfatidilcolinas son un componente tan importante de la lecitina que en algunos contextos los términos a veces se usan como sinónimos. Sin embargo, los extractos de lecitina consisten en una mezcla de fosfatidilcolina y otros compuestos. También se usa junto con el taurocolato de sodio para simular medios biorrelevantes en estado de ayuno y alimentación en estudios de disolución de fármacos altamente lipofílicos .

La fosfatidilcolina es un componente importante de las membranas celulares y del surfactante pulmonar , y se encuentra más comúnmente en el exoplasma o capa externa de una membrana celular . Se cree que se transporta entre membranas dentro de la célula por la proteína de transferencia de fosfatidilcolina (PCTP). [3]

La fosfatidilcolina también desempeña un papel en la señalización celular mediada por membrana y en la activación de otras enzimas por PCTP. [4]

Estructura y propiedades físicas

Palmitoil-oleil- sn -fosfatidilcolina, una fosfatidilcolina

Este fosfolípido está compuesto por un grupo de cabeza de colina y ácido glicerofosfórico, con una variedad de ácidos grasos. Por lo general, uno es un ácido graso saturado (en la figura dada, se trata del ácido palmítico (ácido hexadecanoico, H 3 C-(CH 2 ) 14 -COOH); el ácido margárico (ácido heptadecanoico, H 3 C-(CH 2 ) 15 -COOH), identificado por Gobley en la yema de huevo, también pertenece a esa clase); y el otro es un ácido graso insaturado (aquí el ácido oleico, o ácido 9Z-octadecenoico, como en la lecitina de yema de huevo original de Gobley). Sin embargo, también hay ejemplos de especies disaturadas. La fosfatidilcolina de pulmón animal, por ejemplo, contiene una alta proporción de dipalmitoilfosfatidilcolina . [5]

La fosfolipasa D cataliza la hidrólisis de la fosfatidilcolina para formar ácido fosfatídico (PA), liberando el grupo de cabeza de colina soluble en el citosol . [ cita requerida ]

Posibles beneficios para la salud

Senectud

Una revisión sistemática de ensayos clínicos en humanos realizada en 2009 concluyó que no había evidencia suficiente para respaldar la administración de suplementos de lecitina o fosfatidilcolina en casos de demencia. El estudio concluyó que no se podía descartar un beneficio moderado hasta que se realizaran más estudios a gran escala. [6]

Lipólisis

Aunque se ha estudiado la fosfatidilcolina como alternativa a la liposucción , ningún estudio revisado por pares ha demostrado que tenga efectos comparables. [7] [8] Se ha estudiado la inyección de fosfatidilcolina en lipomas , pero los resultados han sido mixtos. [9] [10]

Colitis ulcerosa

Se ha demostrado que el tratamiento de la colitis ulcerosa con ingesta oral de fosfatidilcolina produce una disminución de la actividad de la enfermedad. [11]

Biosíntesis

Aunque existen múltiples vías para la biosíntesis de la fosfatidilcolina, la ruta predominante en eucariotas implica la condensación entre diacilglicerol (DAG) y citidina 5'-difosfocolina (CDP-colina o citicolina). La conversión está mediada por la enzima diacilglicerol colina fosfotransferasa . Otra vía, principalmente operativa en el hígado, implica la metilación de la fosfatidiletanolamina , siendo la S -adenosil metionina (SAM) el donante del grupo metilo. [12]

Imágenes adicionales

Véase también

Referencias

  1. ^ Jackowski S, Cronan JE, Rock CO (1991). "Capítulo 2: Metabolismo lipídico en procariotas" . En Vance DE, Vance J (eds.). Bioquímica de lípidos, lipoproteínas y membranas. Elsevier. págs. 80–81. ISBN 978-0-444-89321-5.
  2. ^ Chen F, Zhao Q, Cai X, Lv L, Lin W, Yu X, Li C, Li Y, Xiong M, Wang XG (noviembre de 2009). "La fosfatidilcolina en la membrana de Escherichia coli cambia la antigenicidad bacteriana". Revista Canadiense de Microbiología . 55 (11): 1328–34. doi :10.1139/w09-082. PMID  19940943.
  3. ^ Wirtz KW (julio de 1991). "Proteínas de transferencia de fosfolípidos". Revista Anual de Bioquímica . 60 (13): 73–99. doi :10.1146/annurev.bi.60.070191.000445. PMID  1883207.
  4. ^ Kanno K, Wu MK, Agate DS, Fanelli BJ, Wagle N, Scapa EF, Ukomadu C, Cohen DE (octubre de 2007). "Las proteínas interactuantes determinan la función de la proteína de transferencia de fosfatidilcolina del dominio START mínimo/StarD2". The Journal of Biological Chemistry . 282 (42): 30728–36. doi : 10.1074/jbc.M703745200 . PMID  17704541.
  5. ^ Christie WW. "Fosfatidilcolina y lípidos relacionados: estructura, aparición, bioquímica y análisis". Invergowrie, Dundee (DD2 5DA), Escocia: James Hutton Institute. Archivado desde el original el 2014-12-11 . Consultado el 2012-08-06 .{{cite web}}: Mantenimiento de CS1: ubicación ( enlace )
  6. ^ Higgins JP, Flicker L (21 de enero de 2009). Higgins JP (ed.). "Lecitina para la demencia y el deterioro cognitivo". Base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 4 (3): CD001015. doi :10.1002/14651858.CD001015. PMID  12917896.
  7. ^ Rotunda AM, Kolodney MS (abril de 2006). "Mesoterapia e inyecciones de fosfatidilcolina: aclaración histórica y revisión". Dermatologic Surgery . 32 (4): 465–80. CiteSeerX 10.1.1.506.2372 . doi :10.1111/j.1524-4725.2006.32100.x. PMID  16681654. S2CID  9994696. Recientes investigaciones de laboratorio17 demuestran que el desoxicolato de sodio, una sal biliar que también se utiliza como detergente de laboratorio,102,103 fue tan potente para provocar la lisis de los adipocitos y la muerte celular como la fórmula completa de fosfatidilcolina, que contiene tanto fosfatidilcolina como desoxicolato (Figura 3). Esta sal biliar se utiliza para solubilizar la fosfatidilcolina mediante la formación de micelas mixtas compuestas de fosfatidilcolina y desoxicolato.102,104 Es una práctica común combinar medicamentos intravenosos con sales biliares para mejorar su solubilidad en agua.105,106 Estos hallazgos sugieren que el desoxicolato de sodio es el ingrediente activo principal en las preparaciones de fosfatidilcolina. 
  8. ^ Park SH, Kim DW, Lee MA, Yoo SC, Rhee SC, Koo SH, Seol GH, Cho EY (abril de 2008). "Efectividad de la mesoterapia en el contorno corporal". Cirugía Plástica y Reconstructiva . 121 (4): 179e–85e. doi :10.1097/01.prs.0000304611.71480.0a. PMID  18349597. S2CID  22619355. El autor, al analizar la fosfatidilcolina como parte de la mesoterapia, concluye: 'Aunque hay un informe preliminar contradictorio con este resultado, no se observó ningún contorno corporal en este estudio. No hubo cambios estadísticamente significativos en la circunferencia del muslo, el área de la sección transversal o los valores de laboratorio para el perfil lipídico, excepto una disminución en el nivel de triglicéridos en la sangre, que podría ser un efecto indirecto del método de absorción de aminofilina en la circulación sistémica.
  9. ^ Amber KT, Ovadia S, Camacho I (junio de 2014). "Terapia de inyección para el tratamiento de lipomas subcutáneos superficiales". The Journal of Clinical and Aesthetic Dermatology . 7 (6): 46–8. PMC 4086534 . PMID  25013540. 
  10. ^ Nanda S (mayo de 2011). "Tratamiento del lipoma mediante lipólisis inyectable". Revista de cirugía cutánea y estética . 4 (2): 135–7. doi : 10.4103/0974-2077.85040 . PMC 3183720. PMID  21976907 . 
  11. ^ Kokkinidis DG, Bosdelekidou EE, Iliopoulou SM, Tassos AG, Texakalidis PT, Economopoulos KP, Kousoulis AA (septiembre de 2017). "Tratamientos emergentes para la colitis ulcerosa: una revisión sistemática". Revista escandinava de gastroenterología . 52 (9): 923–931. doi :10.1080/00365521.2017.1326163. PMID  28503977. S2CID  4074211.
  12. ^ Philip Y (17 de febrero de 2016). Las membranas de las células (tercera edición). Londres. pp. 61–62. ISBN 9780128004869.OCLC 940961458  .{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace )

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