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Fenazina

La fenazina es un compuesto orgánico con la fórmula (C 6 H 4 ) 2 N 2 . Es una pirazina dibenzoanulada y la sustancia madre de muchos colorantes , como el rojo de toluileno , las indulinas y las safraninas (y las eurodinas estrechamente relacionadas). [2] La fenazina cristaliza en agujas amarillas, que son escasamente solubles en alcohol . El ácido sulfúrico la disuelve, formando una solución de color rojo oscuro.

Síntesis

Clásicamente, la fenazina se prepara mediante la reacción de nitrobenceno y anilina en la reacción de Wohl-Aue . Otros métodos incluyen:

Derivados

Aminofenazina

Rojo neutro

Muchas aminofenazinas son colorantes importantes. Dos de los primeros colorantes sintéticos son aminofenazinas, entre ellos la indulina y la nigrosina . [2]

La diaminofenazina simétrica es la sustancia madre del importante colorante rojo neutro (dimetildiaminotolufenazina). Se obtiene por oxidación de la orto-fenilendiamina con cloruro férrico .

En un proceso relacionado, la oxidación de una mezcla fría de para -aminodimetilanilina y meta -toluilendiamina produce azul de toluileno. Esta indamina se forma como un producto intermedio y pasa al rojo cuando se hierve; y también por la oxidación de dimetilparafenilendiatnina con metatoluilendiamina. Cristaliza en agujas de color rojo anaranjado y su solución alcohólica presenta una fluorescencia intensa. Tiñe la seda y el algodón mordentado de un escarlata fino. Se lo conoce comercialmente como rojo neutro . Para las sales de fenazonio , véase safranina . La benzo[c]cinolina es un isómero de la fenazina, con la que guarda la misma relación que el fenantreno con el antraceno .

Productos naturales

Las fuentes biológicas conocidas de compuestos de fenazina son en su mayoría de naturaleza bacteriana. [4] Algunos de los géneros que se sabe que producen fenazinas incluyen Pseudomonas spp., Streptomyces spp. y Pantoea agglomerans . Estos productos naturales de fenazina se han relacionado con la virulencia y la aptitud competitiva de los organismos productores. Por ejemplo, la piocianina de fenazina producida por Pseudomonas aeruginosa contribuye a su capacidad de colonizar los pulmones de pacientes con fibrosis quística . De manera similar, el ácido fenazina-1-carboxílico, producido por varias pseudomonas, aumenta la supervivencia en entornos de suelo y se ha demostrado que es esencial para la actividad de control biológico de ciertas cepas. [5] [6] [7]

Mientras que las fenazinas bacterianas están principalmente involucradas en metabolismos secundarios, la metanofenazina en arqueas metanogénicas ( metanógenos ) está involucrada en metabolismos primarios y son importantes transportadores de electrones. [8] La metanofenazina actúa como el equivalente funcional de las menaquinonas y ubiquinonas en otros organismos. La metanofenazina es la única fenazina conocida de origen no bacteriano y también es la única fenazina que participa en metabolismos primarios. [9]

Biosíntesis

La biosíntesis de fenazina se desvía de la vía del ácido shikímico en un punto posterior al ácido corísmico . Luego, dos moléculas de este intermediario derivado del corismato se juntan de manera diagonalmente simétrica para formar el andamiaje básico de fenazina. Luego, las modificaciones secuenciales conducen a una variedad de fenazinas con diferentes actividades biológicas . Un ejemplo de alcaloides fenazínicos son la piocianina , el ácido safeno y las esmeraldinas.

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 211. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN. 978-0-85404-182-4.
  2. ^ ab Horst Berneth (2012). "Tintes de azina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_213.pub3. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Alexander R. Surrey (1955). "Piocianina". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 753.
  4. ^ Pierson, Leland S.; Pierson, Elizabeth A. (2010). "Metabolismo y función de las fenazinas en bacterias: impactos en el comportamiento de las bacterias en el medio ambiente y en los procesos biotecnológicos". Applied Microbiology and Biotechnology . 86 (6): 1659–1670. doi :10.1007/s00253-010-2509-3. ISSN  0175-7598. PMC 2858273 . PMID  20352425. 
  5. ^ Turner, JM y AJ Messenger (1986). Ocurrencia, bioquímica y fisiología de la producción del pigmento fenazina . Avances en fisiología microbiana. Vol. 27. págs. 211–275. doi :10.1016/S0065-2911(08)60306-9. ISBN 978-0-12-027727-8. Número PMID  3532716.
  6. ^ McDonald, M., DV Mavrodi; et al. (2001). "Biosíntesis de fenazina en Pseudomonas fluorescens: punto de ramificación de la vía biosintética primaria del shikimato y función del ácido fenazina-1,6-dicarboxílico". J. Am. Chem. Soc. 123 (38): 9459–9460. doi :10.1021/ja011243. PMID  11562236. {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  7. ^ Dietrich LE, Okegbe C, Price-Whelan A, Sakhtah H, Hunter RC, Newman DK (2013). "La morfogénesis de la comunidad bacteriana está íntimamente relacionada con el estado redox intracelular" (PDF) . Revista de bacteriología . 195 (7): 1371–80. doi :10.1128/JB.02273-12. PMC 3624522. PMID  23292774 . 
  8. ^ Beifuss, Uwe; Tietze, Mario; Bäumer, Sebastian; Deppenmeier, Uwe (17 de julio de 2000). "Metanofenazina: Estructura, síntesis total y función de un nuevo cofactor de arqueas metanogénicas". Angewandte Chemie International Edition . 39 (14): 2470–2472. doi :10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2470::aid-anie2470>3.0.co;2-r. ISSN  1433-7851. PMID  10941105.
  9. ^ Beifuss, Uwe; Tietze, Mario (26 de enero de 2005), Mulzer, Johann (ed.), "Metanofenazina y otras fenazinas biológicamente activas naturales", Natural Products Synthesis II , vol. 244, Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, págs. 77–113, doi :10.1007/b96889, ISBN 978-3-540-21124-2, consultado el 3 de julio de 2022

 Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio públicoChisholm, Hugh , ed. (1911). "Fenazina". Encyclopædia Britannica . Vol. 21 (11.ª ed.). Cambridge University Press. págs. 364–365.