La indulina es un colorante de tonos azules, rojo azulados o negros. [1] La indulina consiste en una mezcla de varias especies de colores intensos, por lo que el nombre a menudo es indulinas . Fue uno de los primeros colorantes sintéticos, descubierto en 1863 por J. Dale y Heinrich Caro . Los componentes principales de la indulina son varias fenazinas sustituidas . Aunque la indulina ya no se utiliza, el colorante relacionado, la nigrosina, todavía se produce comercialmente. [2]
La indulina es un derivado de las eurodinas (aminofenazinas, aminonaftofenazinas). Mediante sus derivados diazo se pueden desamidar, obteniéndose así sales de azonio ; por consiguiente, se las puede considerar sales de azonio amidadas. La primera reacción que dio una pista sobre su constitución fue el aislamiento del intermediario azofenina por O. Witt, que Fischer y Hepp demostraron que era dianilidoquinona dianil; poco después se encontró un compuesto intermedio similar en la serie de los naftalenos . La azofenina, C 30 H 24 N 4 , se prepara calentando dianil quinona con anilina , fundiendo juntos quinona , anilina y clorhidrato de anilina , o mediante la acción de la anilina sobre para-nitrosofenol o para-nitrosodifenilamina. Las indulinas se preparan como se mencionó anteriormente a partir de compuestos aminoazo, o condensando oxi- y amido-quinonas con orto-diaminas feniladas. Las indulinas pueden subdividirse en los siguientes grupos: (1) benzindulinas, derivadas de la fenazina; (2) isorosindulinas; y (3) rosindulinas, ambas derivadas de la naftofenazina; y (4) naftindulinas, derivadas de la naftazina. [1]
Las rosindulinas y naftindulinas tienen un carácter fuertemente básico , y sus sales poseen un marcado color rojo y fluorescencia . La bencindulina (aposafranina), C 18 H 13 N 3 , es una base fuerte, pero no puede diazotizarse, a menos que se disuelva en ácidos minerales concentrados . Cuando se calienta con anilina produce anilido-aposafranina, que también puede obtenerse por oxidación directa de orto-aminodifenilamina. La isorosindulina se obtiene a partir de diclorimida de quinona y fenil-β-naftilamina; la rosindulina a partir de benceno-azo-α-naftilamina y anilina y la naftindulina a partir de benceno-azo-α-naftilamina y naftilamina. [1]
