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Estilbenoide

El resveratrol es un estilbenoide biológicamente importante.

Los estilbenoides son derivados hidroxilados del estilbeno . Tienen una estructura C 6 – C 2 – C 6 . En términos bioquímicos, pertenecen a la familia de los fenilpropanoides y comparten la mayor parte de su vía de biosíntesis con las chalconas . [1] [2] La mayoría de los estilbenoides son producidos por plantas, [2] [3] y la única excepción conocida es el fármaco estilbenoide antimicrobiano tapinarof , que es biosintetizado por la bacteria Gram-negativa Photorhabdus luminescens . [4] [5] [6]

Química

Los estilbenoides son derivados hidroxilados del estilbeno y tienen una estructura C 6 – C 2 – C 6 . Pertenecen a la familia de los fenilpropanoides y comparten la mayor parte de su vía de biosíntesis con las chalconas . [1] [2] [3] Bajo la irradiación UV, el estilbeno y sus derivados experimentan una ciclización intramolecular, llamada fotociclización del estilbeno para formar dihidrofenantrenos . Las formas oligoméricas se conocen como oligoestilbenoides .

Tipos

Agliconas
Glicósidos

Producción

Los estilbenoides se producen en varias plantas, por ejemplo, son productos secundarios de la formación del duramen en los árboles que pueden actuar como fitoalexinas . Otro ejemplo es el resveratrol , un antifúngico que se encuentra en las uvas y del que se ha sugerido que tiene beneficios para la salud. [7] La ​​ampelopsina A y la ampelopsina B son dímeros de resveratrol producidos en la baya de porcelana .

Un estilbenoide bacteriano, ( E )-3,5-dihidroxi-4-isopropil- trans -estilbeno , es producido por Photorhabdus , que es un simbionte bacteriano de los nematodos de insectos llamados Heterorhabditis . [8]

Los estilbenoides son metabolitos secundarios presentes en Cannabis sativa . [9]

Propiedades

Algunos estudios han sugerido que las fitoalexinas son responsables de la resistencia a algunas enfermedades de los árboles, como la marchitez del pino .

Véase también

Referencias

  1. ^ ab VS Sobolev; BW Horn; TL Potter; ST Deyrup; JB Gloer (2006). "Producción de estilbenoides y ácidos fenólicos por la planta de maní en etapas tempranas de crecimiento". J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505–3511. doi :10.1021/jf0602673. PMID  19127717.
  2. ^ abc Valletta, Alessio; Iozia, Lorenzo Maria; Leonelli, Francesca (enero de 2021). "Impacto de los factores ambientales en la biosíntesis de estilbenos". Plantas . 10 (1): 90. doi : 10.3390/plants10010090 . PMC 7823792 . PMID  33406721. 
  3. ^ ab Dubrovina, AS; Kiselev, KV (octubre de 2017). "Regulación de la biosíntesis de estilbenos en plantas". Planta . 246 (4): 597–623. doi :10.1007/s00425-017-2730-8. ISSN  0032-0935. PMID  28685295. S2CID  4015467.
  4. ^ RICHARDSON, WILLIAM H. (1988). "Identificación de un pigmento de antraquinona y un antibiótico hidroxiestilbeno de Xenorhabdus luminescens". Microbiología Aplicada y Ambiental . 54 (6): 1602–1605. Bibcode :1988ApEnM..54.1602R. doi :10.1128/AEM.54.6.1602-1605.1988. PMC 202703 . PMID  3415225 – vía 0099-2240/88/061602-04$02.00/0. 
  5. ^ Eleftherianos, Ioannis; Boundy, Sam; Joyce, Susan A.; Aslam, Shazia; Marshall, James W.; Cox, Russell J.; Simpson, Thomas J.; Clarke, David J.; ffrench-Constant, Richard H.; Reynolds, Stuart E. (13 de febrero de 2007). "Un antibiótico producido por una bacteria patógena para insectos suprime las defensas del huésped a través de la inhibición de la fenoloxidasa". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 104 (7): 2419–2424. Bibcode :2007PNAS..104.2419E. doi : 10.1073/pnas.0610525104 . ISSN  0027-8424. PMC 1892976 . PMID  17284598. 
  6. ^ Mori, Takahiro; Awakawa, Takayoshi; Shimomura, Koichiro; Saito, Yuri; Yang, Dengfeng; Morita, Hiroyuki; Abe, Ikuro (22 de diciembre de 2016). "Información estructural sobre la formación enzimática del estilbeno bacteriano". Biología química celular . 23 (12): 1468–1479. doi : 10.1016/j.chembiol.2016.10.010 . ISSN  2451-9456. PMID  27866911.
  7. ^ Jang MS, Cai EN, Udeani GO (1997). "Actividad quimiopreventiva del cáncer del resveratrol, un producto natural derivado de las uvas". Science . 275 (5297): 218–220. doi :10.1126/science.275.5297.218. PMID  8985016. S2CID  30850300.
  8. ^ Joyce SA, Brachmann AO, Glazer I, Lango L, Schwär G, Clarke DJ, Bode HB (2008). "Biosíntesis bacteriana de un estilbeno multipotente". Angew Chem Int Ed Engl . 47 (10): 1942-1945. CiteSeerX 10.1.1.603.247 . doi :10.1002/anie.200705148. PMID  18236486. 
  9. ^ Flores-Sanchez, Isvett Josefina; Verpoorte, Robert (1 de octubre de 2008). "Metabolismo secundario en cannabis". Phytochemistry Reviews . 7 (3): 615–639. doi :10.1007/s11101-008-9094-4. S2CID  3353788.

Libros