Las 500 Millas de Daytona de 1999 , la edición número 41 del evento , se llevaron a cabo el 14 de febrero de 1999 en el Daytona International Speedway . Jeff Gordon ganó la pole y ganó la carrera, lo que lo convirtió en el primer poleman de las 500 Millas de Daytona en ganar la carrera desde Bill Elliott en 1987 . Incluyendo el bono No Bull 5, Gordon obtuvo un pago récord de $2,172,246 por ganar, mientras que el último clasificado ganó $91,751.
El inicio de la temporada de 1999 estuvo marcado por tres propietarios ( Andy Petree , Travis Carter y Joe Gibbs ) que se expandieron a dos equipos de tiempo completo por primera vez en sus carreras. Sus conductores fueron Kenny Wallace (Petree), Darrell Waltrip (Carter) y el novato Tony Stewart (JGR). Varios equipos nuevos debutaron, incluido el nuevo Ford #60 de Joe Bessey y el Ford #58 propiedad de Scott Barbour. Las Speedweeks también estarían marcadas por la controversia que involucra al Ford #90 de Junie Donlavey . El piloto novato Mike Harmon fue despedido de su equipo justo antes de las carreras de clasificación de Gatorade 125 después de que surgieran informes de que el patrocinador de Harmon, Big Daddy's Barbecue Sauce, no estaba cumpliendo con sus obligaciones contractuales, además de que el equipo quería que un piloto veterano encontrara más velocidad. en la pista; El equipo de Donlavey acabó fichando a Mike Wallace, que había pilotado para el equipo en el periodo 1994-96. [2]
Jeff Gordon ganó la pole para la carrera con una velocidad de poco más de 195 mph y comenzaría junto al ex campeón de la Indy Racing League Tony Stewart , quien estaba haciendo su debut en la Copa Winston. Un total de 59 pilotos intentarían clasificarse para las 500 Millas de Daytona de 1999. Bobby Labonte ganaría la primera carrera de clasificación de Gatorade 125 después de tomar la delantera de Gordon en la vuelta 39. Un incidente en la vuelta 1, la única bandera amarilla del primer duelo, acabó con las posibilidades de Dan Pardus y Jeff Green de llegar a las 500 Millas de Daytona. Dale Earnhardt ganó el segundo duelo de Gatorade después de tomar la delantera de Stewart en la vuelta 8. El segundo duelo se vio empañado por dos períodos de bandera amarilla que terminaron con Dick Trickle , Glen Morgan y Las posibilidades de David Green de clasificarse para la carrera. Esta sería la última victoria de Earnhardt en Daytona.
Los pilotos calificaron para las 500 Millas de Daytona ya sea terminando entre los 16 primeros en su carrera de clasificación, a través de una carrera de clasificación de 2 vueltas, o un lugar de salida provisional basado en los puntos del propietario de la temporada 1999. Tuvieron tres oportunidades de hacer una contrarreloj de dos vueltas que sería lo suficientemente rápida como para llegar a las 500 Millas de Daytona.
Esta carrera fue conocida por el atrevido pase de tres bandas de Jeff Gordon sobre Rusty Wallace y Mike Skinner . Pasó a Wallace después de agacharse hacia la plataforma, casi chocando contra el auto averiado de Ricky Rudd . Skinner saltó al exterior y corrieron de tres en tres durante tres vueltas hasta que Dale Earnhardt (el ganador defensor de las 500 Millas de Daytona) le dio a Gordon el empujón necesario. La carrera también fue conocida por un determinado Earnhardt que intentó repetidamente pasar a Gordon por el liderato en la última vuelta, solo para que Gordon lo venciera hasta el final. La carrera tuvo un choque de 13 autos en la vuelta 135, en la que el eventual campeón de la serie, Dale Jarrett, se volcó dos veces pero resultó ileso. Esta fue también la primera carrera de Winston No Bull 5 de la temporada.