El urushiol / ʊ ˈ r uː ʃ i . ɒ l / es una mezcla oleosa de compuestos orgánicos con propiedades alergénicas que se encuentran en plantas de la familia Anacardiaceae , especialmente Toxicodendron spp. (p. ej., roble venenoso , árbol de laca china , hiedra venenosa , zumaque venenoso ), Comocladia spp. (ciruelas) , Metopium spp . (madera venenosa) , y también en partes del árbol de mango y el fruto del anacardo . [1] [2] [3] [4] [5] [6]
En la mayoría de las personas, el urushiol provoca una erupción cutánea alérgica al contacto, [7] conocida como dermatitis de contacto inducida por urushiol .
El nombre urushiol se deriva de la palabra japonesa para el árbol de laca, Toxicodendron vernicifluum (漆, urushi ) . [8] La oxidación y polimerización del urushiol en la savia del árbol en presencia de humedad le permite formar una laca dura, que se utiliza para producir lacas tradicionales chinas, coreanas y japonesas .
Aunque las lacas que contienen urushiol y sus propiedades irritantes de la piel eran bien conocidas en el este de Asia desde varios milenios antes, sus primeros textos occidentales registrados fueron en 1624 por John Smith, donde inicialmente comparó la hiedra venenosa con la hiedra inglesa . [9] Al principio no la clasificó como veneno debido a la velocidad con la que desaparecía su erupción y Smith planteó la hipótesis de que en realidad podría haber usos medicinales para la planta. [9] En los siglos XVIII y XIX, se realizaron muchos experimentos en esta área para determinar si esta teoría era cierta o no. Debido a que la medicina estaba dominada por tratamientos basados en plantas en ese momento, los médicos tenían la esperanza de que el fuerte efecto que este químico producía en el cuerpo pudiera ser efectivo de alguna manera.
André-Ignace-Joseph Dufresnoy fue uno de los primeros en descubrir un uso medicinal para esta sustancia química en 1780, cuando hirvió hiedra venenosa para producir una infusión para uso interno. [9] Esto dio lugar a un extracto destilado de hiedra venenosa que recetó a muchas personas que sufrían problemas de piel e incluso parálisis. Afirmó que este tratamiento había dado varios resultados positivos. [9]
Durante muchos años se creyó que la hiedra venenosa pertenecía al género Rhus ; sin embargo, en la década de 1900 se reclasificó en un género más apropiado, Toxicodendron , que significa árbol venenoso . [9] Se documentaron muchos casos de irritaciones y reacciones alérgicas a causa de la planta, y su prevalencia en el uso medicinal disminuyó rápidamente. Después de esta nueva categorización, los científicos comenzaron a intentar determinar qué era lo que hacía que las plantas de este género fueran nocivas, comenzando con la hipótesis de un aceite volátil presente en las plantas. [9]
Aunque esto resultó incorrecto, Rikou Majima de Japón pudo determinar que el urushiol era el irritante. Además, determinó que la sustancia era un tipo de catecol de alquilo y, debido a su estructura, podía penetrar la piel y sobrevivir en las superficies durante meses o años. [9] La capacidad del urushiol de polimerizarse en una capa dura y brillante es la base química de la laca tradicional en muchos países asiáticos. [10] Después de que el urushiol entra en contacto con el oxígeno, en determinadas condiciones se convierte en una laca negra y se la ha denominado laca urushi . [11]
El urushiol en su forma pura es un líquido de color amarillo pálido con una densidad de aproximadamente 0,968 g/mL y un punto de ebullición de 200 °C (392 °F). Es soluble en éter dietílico , acetona , etanol , tetracloruro de carbono y benceno . [12] [13]
El urushiol es una mezcla de varios compuestos orgánicos estrechamente relacionados . Cada uno de ellos consta de un catecol sustituido en la posición 3 con una cadena de hidrocarburo que tiene 15 o 17 átomos de carbono. El grupo de hidrocarburos puede estar saturado o insaturado. La composición exacta de la mezcla varía, dependiendo de la fuente vegetal. Mientras que el urushiol del roble venenoso occidental contiene principalmente catecoles con cadenas laterales de C 17 , [14] la hiedra venenosa y el zumaque venenoso contienen principalmente catecoles con cadenas laterales de C 15 .
La probabilidad y la gravedad de una reacción alérgica al urushiol dependen del grado de insaturación de la cadena de hidrocarburos . Menos de la mitad de la población general experimenta una reacción con el urushiol saturado solo, pero más del 90% lo hace con el urushiol que contiene al menos dos grados de insaturación (enlaces dobles). Las cadenas laterales más largas tienden a producir una reacción más fuerte. [15]
El urushiol es una oleorresina contenida en la savia de la hiedra venenosa y plantas relacionadas, y después de una lesión en la planta, o a finales del otoño, la savia se filtra a la superficie de la planta, donde bajo ciertas condiciones de temperatura y humedad el urushiol se convierte en una laca negruzca después de estar en contacto con el oxígeno . [15] [16] [11] La laca de urushi es muy estable. Es capaz de soportar perturbaciones de álcali, ácido y alcohol, al mismo tiempo que puede resistir temperaturas de más de 300 °C. Sin embargo, la laca puede degradarse por los rayos UV del sol y otras fuentes. [10]
En los Estados Unidos, las plantas que contienen urushiol están ampliamente distribuidas. La hiedra venenosa se puede encontrar en todos los estados, excepto California, Alaska y Hawái. El roble venenoso se puede encontrar en la costa oeste o en algunos estados del sureste, mientras que el zumaque venenoso se puede encontrar solo en la mitad oriental del país. [17]
Todas estas plantas tienen características distintivas que ayudarán a identificarlas. La hiedra venenosa siempre crece con grupos de tres folíolos puntiagudos y brillantes. El roble venenoso tiene una apariencia similar, pero con lóbulos más grandes y redondeados, con una pubescencia ligera y aterciopelada y crece en grupos de 3, 5 o 7. El zumaque venenoso crece en grupos de 7 a 13 folíolos, siempre un número impar. Los folíolos son ovado-lanceolados y brillantes. [18]
Antes de que el urushiol haya sido absorbido por la piel, se puede eliminar con una toallita con agua y jabón. Se pueden absorber cantidades importantes de urushiol en cuestión de minutos. Una vez que el urushiol ha penetrado en la piel, intentar eliminarlo con agua es ineficaz. [15] Después de ser absorbido por la piel, es reconocido por las células dendríticas del sistema inmunológico , también llamadas células de Langerhans . Estas células luego migran a los ganglios linfáticos , donde presentan el urushiol a los linfocitos T y así los reclutan a la piel, y los linfocitos T causan patología a través de la producción de citocinas y daño citotóxico a la piel. [19] Esto causa el doloroso sarpullido, las ampollas y la picazón.
Una vez que comienza esta respuesta, solo unos pocos tratamientos, como la cortisona o la prednisona , son eficaces. [9] Los medicamentos que pueden reducir la irritación incluyen antihistamínicos ( difenhidramina (Benadryl) o cetirizina (Zyrtec)). Otros tratamientos incluyen la aplicación de agua fría o loción de calamina para aliviar el dolor y detener la picazón. [9]
Las investigaciones realizadas sobre el urushiol por Mahmoud ElSohly condujeron al desarrollo de PDC-APB , un candidato para una vacuna contra la irritación de la piel causada por la hiedra venenosa . [20]
Para provocar una reacción de dermatitis alérgica , primero se oxida el urushiol para crear dos oxígenos con doble enlace en la sustancia química. Luego reacciona con un nucleófilo proteico para desencadenar una reacción dentro de la piel. La dermatitis está mediada por una respuesta inmunitaria adquirida . El urushiol es demasiado pequeño para activar directamente una respuesta inmunitaria. En cambio, se adhiere a ciertas proteínas de la piel, donde actúa como un hapteno , lo que provoca una reacción de hipersensibilidad de tipo IV . [21] [ ¿ Fuente autopublicada? ] [22]
La hidrocortisona , el ingrediente activo de la cortisona, actúa para aliviar esta afección al detener la liberación de sustancias químicas que causan la reacción de la dermatitis. [23] La hidrocortisona en sí no reacciona de ninguna manera con el urushiol.
