Enlace covalente

Enlace químico por compartición de pares de electrones

Un enlace covalente que forma H2 ₍ derecha) donde dos átomos de hidrógeno comparten los dos electrones.

Un enlace covalente es un enlace químico que implica el intercambio de electrones para formar pares de electrones entre átomos . Estos pares de electrones se conocen como pares compartidos o pares de enlace . El equilibrio estable de fuerzas atractivas y repulsivas entre átomos, cuando comparten electrones , se conoce como enlace covalente. ^[1] Para muchas moléculas , el intercambio de electrones permite que cada átomo alcance el equivalente a una capa de valencia completa, correspondiente a una configuración electrónica estable. En química orgánica, el enlace covalente es mucho más común que el enlace iónico .

El enlace covalente también incluye muchos tipos de interacciones, incluyendo el enlace σ , el enlace π , el enlace metal-metal , las interacciones agósticas , los enlaces doblados , los enlaces de dos electrones de tres centros y los enlaces de cuatro electrones de tres centros . ^{[2] [3]} El término enlace covalente data de 1939. ^[4] El prefijo co- significa conjuntamente, asociado en acción, asociado en menor grado, etc.; por lo tanto, un "enlace covalente", en esencia, significa que los átomos comparten " valencia ", como se analiza en la teoría del enlace de valencia .

En la molécula H
₂, los átomos de hidrógeno comparten los dos electrones a través de un enlace covalente. ^[5] La covalencia es máxima entre átomos de electronegatividades similares. Por lo tanto, el enlace covalente no requiere necesariamente que los dos átomos sean de los mismos elementos, solo que tengan una electronegatividad comparable. El enlace covalente que implica compartir electrones entre más de dos átomos se dice que está deslocalizado .

Historia

Los primeros conceptos sobre el enlace covalente surgieron a partir de este tipo de imagen de la molécula de metano . El enlace covalente está implícito en la estructura de Lewis al indicar electrones compartidos entre átomos.

El término covalencia en relación con el enlace fue utilizado por primera vez en 1919 por Irving Langmuir en un artículo de la revista Journal of the American Chemical Society titulado "The Arrangement of Electrons in Atoms and Molecules". Langmuir escribió que "denotaremos con el término covalencia el número de pares de electrones que un átomo determinado comparte con sus vecinos". ^[6]

La idea del enlace covalente se remonta a varios años antes de 1919 , cuando Gilbert N. Lewis describió en 1916 la compartición de pares de electrones entre átomos ^[7] (y en 1926 también acuñó el término " fotón " para la unidad más pequeña de energía radiante). Introdujo la notación de Lewis o notación de puntos de electrones o estructura de puntos de Lewis , en la que los electrones de valencia (aquellos en la capa externa) se representan como puntos alrededor de los símbolos atómicos. Los pares de electrones ubicados entre átomos representan enlaces covalentes. Los pares múltiples representan enlaces múltiples, como enlaces dobles y triples . Una forma alternativa de representación, que no se muestra aquí, tiene pares de electrones formadores de enlaces representados como líneas sólidas. ^[8]

Lewis propuso que un átomo forma suficientes enlaces covalentes para formar una capa electrónica externa completa (o cerrada). En el diagrama de metano que se muestra aquí, el átomo de carbono tiene una valencia de cuatro y, por lo tanto, está rodeado por ocho electrones (la regla del octeto ), cuatro del propio carbono y cuatro de los hidrógenos unidos a él. Cada hidrógeno tiene una valencia de uno y está rodeado por dos electrones (una regla del dúo): su propio electrón más uno del carbono. El número de electrones corresponde a capas completas en la teoría cuántica del átomo; la capa externa de un átomo de carbono es la capa n  = 2, que puede albergar ocho electrones, mientras que la capa externa (y única) de un átomo de hidrógeno es la capa n  = 1, que puede albergar solo dos. ^[9]

Si bien la idea de pares de electrones compartidos proporciona una imagen cualitativa eficaz del enlace covalente, se necesita la mecánica cuántica para comprender la naturaleza de estos enlaces y predecir las estructuras y propiedades de moléculas simples. A Walter Heitler y Fritz London se les atribuye la primera explicación mecánica cuántica exitosa de un enlace químico ( hidrógeno molecular ) en 1927. ^[10] Su trabajo se basó en el modelo de enlace de valencia, que supone que se forma un enlace químico cuando hay una buena superposición entre los orbitales atómicos de los átomos participantes.

Tipos de enlaces covalentes

Los orbitales atómicos (excepto los orbitales s) tienen propiedades direccionales específicas que dan lugar a diferentes tipos de enlaces covalentes. Los enlaces sigma (σ) son los enlaces covalentes más fuertes y se deben a la superposición frontal de orbitales en dos átomos diferentes. Un enlace simple suele ser un enlace σ. Los enlaces pi (π) son más débiles y se deben a la superposición lateral entre orbitales p (o d). Un enlace doble entre dos átomos determinados consta de un enlace σ y un enlace π, y un enlace triple es un enlace σ y dos enlaces π. ^[8]

Los enlaces covalentes también se ven afectados por la electronegatividad de los átomos conectados, que determina la polaridad química del enlace. Dos átomos con igual electronegatividad formarán enlaces covalentes no polares, como H–H. Una relación desigual crea un enlace covalente polar, como con H−Cl. Sin embargo, la polaridad también requiere asimetría geométrica , o de lo contrario los dipolos pueden cancelarse, lo que da como resultado una molécula no polar. ^[8]

Estructuras covalentes

Existen varios tipos de estructuras para sustancias covalentes, incluidas moléculas individuales, estructuras moleculares , estructuras macromoleculares y estructuras covalentes gigantes. Las moléculas individuales tienen enlaces fuertes que mantienen unidos a los átomos, pero, en general, hay fuerzas de atracción insignificantes entre las moléculas. Dichas sustancias covalentes suelen ser gases, por ejemplo, HCl , SO2 , CO2 y CH4 . En las estructuras moleculares, hay fuerzas de atracción débiles. Dichas sustancias covalentes son líquidos de baja temperatura de ebullición (como el etanol ) y sólidos de baja temperatura de fusión (como el yodo y el _CO2 sólido ). Las estructuras macromoleculares tienen grandes cantidades de átomos unidos por enlaces covalentes en cadenas, incluidos polímeros sintéticos como el polietileno y el nailon , y biopolímeros como las proteínas y el almidón . Las estructuras covalentes en red (o estructuras covalentes gigantes) contienen grandes cantidades de átomos unidos en láminas (como el grafito ) o estructuras tridimensionales (como el diamante y el cuarzo ). Estas sustancias tienen puntos de fusión y ebullición elevados, suelen ser frágiles y tienden a tener una alta resistividad eléctrica . Los elementos que tienen una alta electronegatividad y la capacidad de formar enlaces de tres o cuatro pares de electrones suelen formar estructuras macromoleculares tan grandes. ^[11]

Enlaces de uno y tres electrones

Diagramas de Lewis y MO de un enlace ^2e y un enlace ^3e individuales

Los enlaces con uno o tres electrones se pueden encontrar en especies radicales , que tienen un número impar de electrones. El ejemplo más simple de un enlace de un electrón se encuentra en el catión dihidrógeno , H⁺
₂Los enlaces de un electrón suelen tener aproximadamente la mitad de la energía de enlace de un enlace de dos electrones, y por lo tanto se denominan "semienlaces". Sin embargo, hay excepciones: en el caso del dilitio , el enlace es en realidad más fuerte para el Li de un electrón.⁺
_{2que para el Li 2} de 2 electrones . Esta excepción se puede explicar en términos de hibridación y efectos de capa interna. ^[12]

El ejemplo más simple de enlace de tres electrones se puede encontrar en el catión dímero de helio , He⁺
₂. Se considera un "medio enlace" porque consta de un solo electrón compartido (en lugar de dos); ^[13] en términos de orbitales moleculares, el tercer electrón está en un orbital antienlazante que cancela la mitad del enlace formado por los otros dos electrones. Otro ejemplo de una molécula que contiene un enlace de 3 electrones, además de dos enlaces de 2 electrones, es el óxido nítrico , NO. La molécula de oxígeno, O ₂ también puede considerarse que tiene dos enlaces de 3 electrones y un enlace de 2 electrones, lo que explica su paramagnetismo y su orden de enlace formal de 2. ^[14] El dióxido de cloro y sus análogos más pesados, el dióxido de bromo y el dióxido de yodo, también contienen enlaces de tres electrones.

Las moléculas con enlaces con electrones impares suelen ser muy reactivas. Este tipo de enlaces solo son estables entre átomos con electronegatividades similares. ^[14]

Estructuras de Lewis modificadas con enlaces 3e

Resonancia

Hay situaciones en las que una sola estructura de Lewis no es suficiente para explicar la configuración electrónica de una molécula y sus propiedades resultantes determinadas experimentalmente, por lo que se necesita una superposición de estructuras. Los mismos dos átomos en tales moléculas pueden estar unidos de forma diferente en diferentes estructuras de Lewis (un enlace simple en una, un enlace doble en otra o incluso ninguno), lo que da como resultado un orden de enlace no entero . El ion nitrato es un ejemplo de ello con tres estructuras equivalentes. El enlace entre el nitrógeno y cada oxígeno es un enlace doble en una estructura y un enlace simple en las otras dos, de modo que el orden de enlace promedio para cada interacción N–O es ⁠2 + 1 + 1/3⁠ = ⁠4/3⁠ . ^[8]

Aromaticidad

En química orgánica , cuando una molécula con un anillo plano obedece la regla de Hückel , donde el número de electrones π se ajusta a la fórmula 4 n  + 2 (donde n es un entero), alcanza una estabilidad y simetría adicionales. En el benceno , el compuesto aromático prototípico, hay 6 electrones de enlace π ( n  = 1, 4 n  + 2 = 6). Estos ocupan tres orbitales moleculares π deslocalizados ( teoría de orbitales moleculares ) o forman enlaces π conjugados en dos estructuras de resonancia que se combinan linealmente ( teoría del enlace de valencia ), creando un hexágono regular que exhibe una mayor estabilización que el hipotético 1,3,5-ciclohexatrieno. ^[9]

En el caso de los aromáticos heterocíclicos y los bencenos sustituidos , las diferencias de electronegatividad entre las diferentes partes del anillo pueden dominar el comportamiento químico de los enlaces del anillo aromático, que de otro modo son equivalentes. ^[9]

Hipervalencia

Ciertas moléculas, como el difluoruro de xenón y el hexafluoruro de azufre, tienen números de coordinación más altos de lo que sería posible debido a un enlace estrictamente covalente según la regla del octeto . Esto se explica por el modelo de enlace de cuatro electrones y tres centros ("3c–4e") que interpreta la función de onda molecular en términos de los orbitales moleculares ocupados más altos no enlazantes en la teoría de orbitales moleculares y la resonancia de los enlaces sigma en la teoría del enlace de valencia . ^[15]

Deficiencia de electrones

En los enlaces de dos electrones y tres centros ("3c–2e"), tres átomos comparten dos electrones en el enlace. Este tipo de enlace se produce en hidruros de boro como el diborano (B ₂ H ₆ ), que a menudo se describen como deficientes en electrones porque no hay suficientes electrones de valencia para formar enlaces localizados (2 centros y 2 electrones) que unan a todos los átomos. Sin embargo, la descripción más moderna que utiliza enlaces 3c–2e proporciona suficientes orbitales de enlace para conectar todos los átomos, de modo que las moléculas pueden clasificarse como precisas en electrones.

Cada uno de estos enlaces (2 por molécula en el diborano) contiene un par de electrones que conectan los átomos de boro entre sí en forma de plátano, con un protón (el núcleo de un átomo de hidrógeno) en el medio del enlace, que comparte electrones con ambos átomos de boro. En ciertos compuestos en racimo , también se han postulado los llamados enlaces de dos electrones de cuatro centros . ^[16]

Descripción mecánica cuántica

Después del desarrollo de la mecánica cuántica, se propusieron dos teorías básicas para proporcionar una descripción cuántica del enlace químico: la teoría del enlace de valencia (VB) y la teoría de los orbitales moleculares (MO) . Una descripción cuántica más reciente ^[17] se da en términos de contribuciones atómicas a la densidad electrónica de estados.

Comparación de las teorías VB y MO

Las dos teorías representan dos formas de construir la configuración electrónica de la molécula. ^[18] Para la teoría del enlace de valencia, los orbitales híbridos atómicos se llenan primero con electrones para producir una configuración de valencia completamente enlazada, seguido de la realización de una combinación lineal de estructuras contribuyentes ( resonancia ) si hay varias de ellas. En contraste, para la teoría de orbitales moleculares se realiza primero una combinación lineal de orbitales atómicos , seguida del llenado de los orbitales moleculares resultantes con electrones. ^[8]

Los dos enfoques se consideran complementarios y cada uno aporta sus propios conocimientos sobre el problema de los enlaces químicos. Como la teoría del enlace de valencia construye la función de onda molecular a partir de enlaces localizados, es más adecuada para el cálculo de las energías de enlace y la comprensión de los mecanismos de reacción . Como la teoría de orbitales moleculares construye la función de onda molecular a partir de orbitales deslocalizados, es más adecuada para el cálculo de las energías de ionización y la comprensión de las bandas de absorción espectral . ^[19]

A nivel cualitativo, ambas teorías contienen predicciones incorrectas. La teoría simple del enlace de valencia (Heitler-London) predice correctamente la disociación de moléculas diatómicas homonucleares en átomos separados, mientras que la teoría simple de orbitales moleculares (Hartree-Fock) predice incorrectamente la disociación en una mezcla de átomos e iones. Por otro lado, la teoría simple de orbitales moleculares predice correctamente la regla de aromaticidad de Hückel , mientras que la teoría simple del enlace de valencia predice incorrectamente que el ciclobutadieno tiene una energía de resonancia mayor que el benceno. ^[20]

Aunque las funciones de onda generadas por ambas teorías a nivel cualitativo no concuerdan y no coinciden con la energía de estabilización por experimento, se pueden corregir mediante interacción de configuración . ^[18] Esto se hace combinando la función covalente del enlace de valencia con las funciones que describen todas las estructuras iónicas posibles o combinando la función del estado fundamental del orbital molecular con las funciones que describen todos los estados excitados posibles utilizando orbitales desocupados. Entonces se puede ver que el enfoque del orbital molecular simple sobreestima el peso de las estructuras iónicas mientras que el enfoque del enlace de valencia simple las descuida. Esto también se puede describir como decir que el enfoque del orbital molecular simple descuida la correlación electrónica mientras que el enfoque del enlace de valencia simple la sobreestima. ^[18]

Los cálculos modernos en química cuántica suelen empezar con un método de orbitales moleculares en lugar de un método de enlace de valencia (pero en última instancia van mucho más allá), no por una superioridad intrínseca del primero, sino más bien porque el método de orbitales moleculares se adapta mejor a los cálculos numéricos. Los orbitales moleculares son ortogonales, lo que aumenta significativamente la viabilidad y la velocidad de los cálculos informáticos en comparación con los orbitales de enlace de valencia no ortogonales.

Covalencia de la contribución atómica a la densidad electrónica de estados

La evaluación de la covalencia de enlace depende de la base establecida para métodos cuántico-químicos aproximados como COOP (población de superposición de orbitales cristalinos), ^[21] COHP (población de Hamilton de orbitales cristalinos), ^[22] y BCOOP (población de superposición de orbitales cristalinos equilibrados). ^[23] Para superar este problema, se puede proporcionar una formulación alternativa de la covalencia de enlace de esta manera.

El centro de masa de un orbital atómico con números cuánticos para el átomo A se define como ${\displaystyle cm(n,l,m_{l},m_{s})}$ ${\displaystyle |n,l,m_{l},m_{s}\rangle ,}$ ${\displaystyle n,}$ ${\displaystyle l,}$ ${\displaystyle m_{l},}$ ${\displaystyle m_{s},}$

${\displaystyle cm^{\mathrm {A} }(n,l,m_{l},m_{s})={\frac {\int \limits _{E_{0}}\limits ^{E_{1}}Eg_{|n,l,m_{l},m_{s}\rangle }^{\mathrm {A} }(E)dE}{\int \limits _{E_{0}}\limits ^{E_{1}}g_{|n,l,m_{l},m_{s}\rangle }^{\mathrm {A} }(E)dE}}}$

¿Dónde está la contribución del orbital atómico del átomo A a la densidad electrónica total de estados del sólido ? ${\displaystyle g_{|n,l,m_{l},m_{s}\rangle }^{\mathrm {A} }(E)}$ ${\displaystyle |n,l,m_{l},m_{s}\rangle }$ ${\displaystyle g(E)}$

${\displaystyle g(E)=\sum _{\mathrm {A} }\sum _{n,l}\sum _{m_{l},m_{s}}{g_{|n,l,m_{l},m_{s}\rangle }^{\mathrm {A} }(E)}}$

donde la suma externa recorre todos los átomos A de la celda unitaria. La ventana de energía se elige ${\displaystyle [E_{0},E_{1}]}$ de tal manera que abarque todas las bandas relevantes que participan en el enlace. Si el rango a seleccionar no está claro, se puede identificar en la práctica examinando los orbitales moleculares que describen la densidad electrónica junto con el enlace considerado.

La posición relativa del centro ${\displaystyle C_{n_{\mathrm {A} }l_{\mathrm {A} },n_{\mathrm {B} }l_{\mathrm {B} }}}$ de masa de los niveles del átomo A con respecto al centro de masa de los niveles del átomo B se da como ${\displaystyle |n_{\mathrm {A} },l_{\mathrm {A} }\rangle }$ ${\displaystyle |n_{\mathrm {B} },l_{\mathrm {B} }\rangle }$

${\displaystyle C_{n_{\mathrm {A} }l_{\mathrm {A} },n_{\mathrm {B} }l_{\mathrm {B} }}=-\left|cm^{\mathrm {A} }(n_{\mathrm {A} },l_{\mathrm {A} })-cm^{\mathrm {B} }(n_{\mathrm {B} },l_{\mathrm {B} })\right|}$

donde se suman las contribuciones de los números cuánticos magnéticos y de espín. Según esta definición, la posición relativa de los niveles A con respecto a los niveles B es

${\displaystyle C_{\mathrm {A,B} }=-\left|cm^{\mathrm {A} }-cm^{\mathrm {B} }\right|}$

donde, para simplificar, podemos omitir la dependencia del número cuántico principal en la notación ${\displaystyle n}$ que hace referencia a ${\displaystyle C_{n_{\mathrm {A} }l_{\mathrm {A} },n_{\mathrm {B} }l_{\mathrm {B} }}.}$

En este formalismo, cuanto mayor sea el valor de ⁠ ⁠ ${\displaystyle C_{\mathrm {A,B} },}$ mayor será la superposición de las bandas atómicas seleccionadas y, por lo tanto, la densidad electrónica descrita por esos orbitales da como resultado un enlace A−B más covalente . La cantidad ⁠ ⁠ ${\displaystyle C_{\mathrm {A,B} }}$ se denota como la covalencia del enlace A−B , que se especifica en las mismas unidades de la energía ⁠ ⁠ . ${\displaystyle E}$

Efecto análogo en sistemas nucleares

Se cree que en algunos sistemas nucleares se produce un efecto análogo al enlace covalente, con la diferencia de que los fermiones compartidos son quarks en lugar de electrones. ^[24] La sección eficaz de dispersión protón -protón de alta energía indica que el intercambio de quarks u o d es el proceso dominante de la fuerza nuclear a corta distancia. En particular, domina sobre la interacción de Yukawa donde se intercambia un mesón . ^[25] Por lo tanto, se espera que el enlace covalente por intercambio de quarks sea el mecanismo dominante del enlace nuclear a pequeña distancia cuando los hadrones enlazados tienen quarks de covalencia en común. ^[26]

Véase también

• Enlace en sólidos
• Orden de bonos
• Enlace covalente coordinado , también conocido como enlace dipolar o enlace covalente dativo
• Clasificación del enlace covalente (o notación LXZ)
• Radio covalente
• Enlace disulfuro
• Hibridación
• Enlace de hidrógeno
• Enlace iónico
• Combinación lineal de orbitales atómicos
• Unión metálica
• Enlace no covalente
• Resonancia (química)

Referencias

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Fuentes

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Enlaces externos

• Enlaces covalentes y estructura molecular Archivado el 10 de febrero de 2009 en Wayback Machine
• Estructura y enlaces en química: enlaces covalentes