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salicilato de metilo

El salicilato de metilo ( aceite de gaulteria o aceite de gaulteria ) es un compuesto orgánico con la fórmula C8H8O3 . Es el éster metílico del ácido salicílico . Es un líquido incoloro y viscoso con un olor dulce y afrutado que recuerda a la cerveza de raíz (en la que se utiliza como saborizante), [4] pero a menudo se le llama asociativamente "mentolado", ya que es un ingrediente de los caramelos de menta. [5] Es producido por muchas especies de plantas , particularmente las gaulterias . También se produce sintéticamente y se utiliza como fragancia y aromatizante.

Biosíntesis y ocurrencia.

El salicilato de metilo fue aislado por primera vez (de la planta Gaultheria procumbens ) en 1843 por el químico francés Auguste André Thomas Cahours (1813-1891), quien lo identificó como un éster de ácido salicílico y metanol . [6] [7]

La biosíntesis del salicilato de metilo se produce mediante la hidroxilación del ácido benzoico por un citocromo P450 seguida de la metilación por una enzima metilasa . [8]

Salicilato de metilo como metabolito vegetal.

Plantas de gaulteria ( Gaultheria procumbens )

Muchas plantas producen salicilato de metilo en pequeñas cantidades. Los niveles de salicilato de metilo a menudo se regulan positivamente en respuesta al estrés biótico, especialmente a la infección por patógenos, donde desempeña un papel en la inducción de resistencia . Se cree que el salicilato de metilo funciona metabolizándose a la hormona vegetal ácido salicílico. Dado que el salicilato de metilo es volátil, estas señales pueden propagarse a través del aire a partes distales de la misma planta o incluso a plantas vecinas, tras lo cual pueden funcionar como un mecanismo de comunicación entre plantas , "advirtiendo" a las vecinas del peligro. [9] El salicilato de metilo también se libera en algunas plantas cuando son dañadas por insectos herbívoros, donde pueden funcionar como una señal que ayuda en el reclutamiento de depredadores. [10]

Algunas plantas producen salicilato de metilo en mayores cantidades, donde probablemente interviene en la defensa directa contra depredadores o patógenos. Ejemplos de esta última clase incluyen: algunas especies del género Gaultheria en la familia Ericaceae , incluida Gaultheria procumbens , la gaulteria o teaberry oriental; algunas especies del género Betula de la familia Betulaceae , particularmente aquellas del subgénero Betulenta como B. lenta , el abedul negro; todas las especies del género Spiraea de la familia Rosaceae , también llamadas reinas de los prados; Especie del género Polygala de la familia Polygalaceae . El salicilato de metilo también puede ser un componente de los aromas florales , especialmente en plantas que dependen de polinizadores nocturnos como polillas, [11] escarabajos y abejas (nocturnas). [12]

Producción comercial

El salicilato de metilo se puede producir esterificando el ácido salicílico con metanol . [13] Actualmente se sintetiza salicilato de metilo comercial, pero en el pasado se destilaba comúnmente de las ramitas de Betula lenta (abedul dulce) y Gaultheria procumbens (baya del té oriental o gaulteria).

Usos

Embrión de pollo que fue tratado con azul de metileno para teñir el esqueleto, luego se limpió con dos o tres lavados con etanol y se trató con salicilato de metilo para hacer transparentes los tejidos circundantes.

El salicilato de metilo se utiliza en altas concentraciones como rubefaciente y analgésico en linimentos de calentamiento profundo (como el Bengay ) para tratar el dolor muscular y articular. Los ensayos aleatorios doble ciego informan que la evidencia de su efectividad es débil, pero más fuerte para el dolor agudo que para el dolor crónico, y que la efectividad puede deberse enteramente a la contrairritación . Sin embargo, en el cuerpo se metaboliza en salicilatos, incluido el ácido salicílico, un conocido AINE . [14] [15] [16]

El salicilato de metilo se utiliza en concentraciones bajas (0,04% y menos) [17] como agente aromatizante en cerveza de raíz , [4] chicle y mentas . Cuando se mezcla con azúcar y se seca, es una fuente potencialmente entretenida de triboluminiscencia , por ejemplo, al triturar Wint-O-Green Life Savers en una habitación oscura. Cuando se trituran, los cristales de azúcar emiten luz; El salicilato de metilo amplifica la chispa porque es fluorescente , absorbiendo la luz ultravioleta y reemitiéndola en el espectro visible. [18] [19] Se utiliza como antiséptico en el enjuague bucal Listerine producido por la empresa Johnson & Johnson . [20] Proporciona fragancia a varios productos y como agente enmascarador de olores para algunos pesticidas organofosforados . [ cita necesaria ]

El salicilato de metilo también se utiliza como cebo para atraer a las abejas macho de las orquídeas para su estudio, que aparentemente reúnen la sustancia química para sintetizar feromonas [21] y para eliminar el color de muestras de tejido vegetal o animal, y como tal es útil para microscopía e inmunohistoquímica cuando hay exceso. Los pigmentos oscurecen las estructuras o bloquean la luz en el tejido que se examina. Esta limpieza generalmente sólo toma unos minutos, pero primero se debe deshidratar el tejido en alcohol. [22] También se ha descubierto que el salicilato de metilo funciona como una kairomona que atrae a algunos insectos, como la mosca linterna manchada . [23]

Las aplicaciones adicionales incluyen: utilizado como simulador o sustituto para la investigación del agente de guerra química mostaza de azufre , debido a sus propiedades químicas y físicas similares, [24] para restaurar (al menos temporalmente) las propiedades elastoméricas de viejos rodillos de caucho, especialmente en impresoras. , [25] como agente de transferencia en grabado (para liberar tóner de imágenes fotocopiadas y aplicarlas a otras superficies), [26] y como aceite penetrante para aflojar piezas oxidadas.

Seguridad y toxicidad

El salicilato de metilo es potencialmente mortal, especialmente para los niños pequeños que pueden ingerir accidentalmente preparaciones que contienen salicilato de metilo, como una solución de aceite esencial . Una sola cucharadita (5 ml) de salicilato de metilo contiene aproximadamente 6 g de salicilato, [27] lo que equivale a casi veinte comprimidos de aspirina de 300 mg (5  ml × 1,174  g/ml = 5,87  g). Las ingestiones tóxicas de salicilatos suelen ocurrir con dosis de aproximadamente 150 mg/kg de peso corporal. Esto se puede lograr con 1 ml de aceite de gaulteria, lo que equivale a 140  mg/kg de salicilatos para un  niño de 10 kg (22  lbs). [28] La dosis letal más baja publicada es de 101 mg/kg de peso corporal en humanos adultos, [29] [30] (o 7,07 gramos para un adulto de 70 kg). Ha resultado mortal para niños pequeños en dosis tan pequeñas como 4 ml. [17] Una corredora de fondo de diecisiete años de la Academia de Notre Dame en Staten Island murió en abril de 2007 después de que su cuerpo absorbiera salicilato de metilo mediante el uso excesivo de productos tópicos para aliviar el dolor muscular (usando múltiples parches en contra de las instrucciones del fabricante). [31]

La mayoría de los casos de toxicidad humana debido al salicilato de metilo son el resultado de la aplicación excesiva de analgésicos tópicos, especialmente en niños. El salicilato, el principal metabolito del salicilato de metilo, puede acumularse en la sangre , el plasma o el suero , lo que puede ayudar a los profesionales a confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o ayudar en una autopsia . [32]

Estado de Compendio

Ver también

Referencias

  1. ^ abc "Salicilato de metilo". químico.ru . Archivado desde el original el 24 de mayo de 2014 . Consultado el 23 de mayo de 2014 .
  2. ^ abcdef Sigma-Aldrich Co. , salicilato de metilo.
  3. ^ Scully, FE; Hoigné, J. (enero de 1987). "Constantes de velocidad para reacciones de oxígeno singlete con fenoles y otros compuestos en agua". Quimiosfera . 16 (4): 681–694. Código bibliográfico : 1987Chmsp..16..681S. doi :10.1016/0045-6535(87)90004-X.
  4. ^ ab Markus, John R. (13 de febrero de 2020). "Determinación de salicilato de metilo en cerveza de raíz". Revista de AOAC Internacional . 57 (4): 1002–1004. doi : 10.1093/jaoac/57.4.1002 .
  5. ^ "The Good Scents Company - Información del catálogo de ingredientes aromáticos/hidrocarburos/inorgánicos". Archivado desde el original el 6 de diciembre de 2019 . Consultado el 3 de diciembre de 2019 .
  6. ^ Cahours, AAT (1843). "Recherches sur l'huile de Gaultheria procumbens" [Investigaciones sobre el aceite de Gaultheria procumbens ]. Cuentas Rendus . 16 : 853–856. Archivado desde el original el 24 de noviembre de 2015 . Consultado el 19 de noviembre de 2013 .
  7. ^ Cahours, AAT (1843). "Sur quelques réactions du salicylate de méthylène" [Sobre algunas reacciones del salicilato de metilo]. Cuentas Rendus . 17 : 43–47. Archivado desde el original el 25 de noviembre de 2015 . Consultado el 19 de noviembre de 2013 .
  8. ^ Vogt, T. (2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides". Planta Molecular . 3 : 2–20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID  20035037.
  9. ^ Shulaev, V.; Silverman, P.; Raskin, I. (1997). "Señalización aérea por salicilato de metilo en la resistencia a patógenos vegetales". Naturaleza . 385 (6618): 718–721. Código Bib :1997Natur.385..718S. doi :10.1038/385718a0. S2CID  4370291.
  10. ^ James, director general; Precio, TS (2004). "Pruebas de campo de salicilato de metilo para el reclutamiento y retención de insectos beneficiosos en uvas y lúpulo". Revista de Ecología Química . 30 (8): 1613-1628. doi :10.1023/B:JOEC.0000042072.18151.6f. PMID  15537163. S2CID  36124603.
  11. ^ Knudsen, JT; Tollsten, L. (1993). "Tendencias en la química de los aromas florales en los síndromes de polinización: composición de los aromas florales en taxones polinizados por polillas". Revista botánica de la Sociedad Linneana . 113 (3). Académico de Oxford: 263–284. doi :10.1111/j.1095-8339.1993.tb00340.x.
  12. ^ Cordeiro, GD; Fernandes dos Santos, IG; da Silva, CI; Schlindwein, C.; Alves-dos-Santos, I.; Dötterl, S. (2019). "Perfiles de aromas florales nocturnos de cultivos frutales de Myrtaceae". Fitoquímica . 162 : 193-198. doi :10.1016/j.phytochem.2019.03.011. PMID  30939396. S2CID  92997657.
  13. ^ Bollard, Olivier; Leblanc, Henri; Besson, Bernard (2012). "Ácido salicílico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a23_477. ISBN 3527306730.
  14. ^ "Introducción a los analgésicos tópicos". Medicine.ox.ac.uk. 2003-05-26. Archivado desde el original el 4 de agosto de 2012 . Consultado el 7 de noviembre de 2012 .
  15. ^ Masón, L.; Moore, RA; Edwards, JE; McQuay, HJ; Derry, S.; Wiffen, PJ (2004). "Revisión sistemática de la eficacia de los rubefacientes tópicos que contienen salicilatos para el tratamiento del dolor agudo y crónico". Revista médica británica . 328 (7446): 995. doi :10.1136/bmj.38040.607141.EE. PMC 404501 . PMID  15033879. 
  16. ^ Tramer, señor (2004). "No se trata sólo de frotar: la capsaicina y los salicilatos tópicos pueden ser útiles como adyuvantes del tratamiento convencional del dolor". Revista médica británica . 328 (7446): 998. doi :10.1136/bmj.328.7446.998. PMC 404503 . PMID  15105325. 
  17. ^ ab Wintergreen Archivado el 19 de marzo de 2018 en Wayback Machine en Drugs.com
  18. ^ Harvey, EN (1939). "La luminiscencia de las obleas de azúcar". Ciencia . 90 (2324): 35–36. Código Bib : 1939 Ciencia....90...35N. doi : 10.1126/ciencia.90.2324.35. PMID  17798129.
  19. ^ "¿Por qué los Wint-O-Green Life Savers brillan en la oscuridad?". Como funcionan las cosas . Archivado desde el original el 17 de agosto de 2007 . Consultado el 27 de abril de 2008 .
  20. ^ Listerina . "Enjuague bucal antiséptico Listerine original". Archivado desde el original el 17 de febrero de 2015 . Consultado el 25 de marzo de 2015 .
  21. ^ Schiestl, FP; Roubik, DW (2004). "Detección de compuestos de olor en abejas euglosinas macho". Revista de Ecología Química . 29 (1): 253–257. doi :10.1023/A:1021932131526. hdl : 20.500.11850/57276 . PMID  12647866. S2CID  2845587.
  22. ^ Altman, JS; Tyrer, Nuevo México (1980). "Relleno de neuronas seleccionadas con cobalto a través de axones cortados". En Strausfeld, Nueva Jersey; Miller, TA (eds.). Técnicas Neuroanatómicas . Springer-Verlag. págs. 373–402.
  23. ^ Cooperband, Miriam F.; Wickham, Jacob; Claramente, Kaitlin; Spichiger, Sven-Erik; Zhang, Longwa; Panadero, Juan; Canlas, Isaías; Derstine, Nathan; Carrillo, Daniel (21-03-2019). "Descubrimiento de tres cairomonas en relación con el desarrollo de trampas y señuelos para la mosca linterna manchada (Hemiptera: Fulgoridae)". Revista de Entomología Económica . 112 (2): 671–682. doi : 10.1093/jee/toy412 . ISSN  0022-0493. PMID  30753676.
  24. ^ Bartlet-Hunt, SL; Knappe, DRU; Barlaz, MA (2008). "Una revisión de simuladores de agentes de guerra química para el estudio del comportamiento ambiental". Revisiones críticas en ciencia y tecnología ambientales . 38 (2): 112-136. doi :10.1080/10643380701643650. S2CID  97484598.
  25. ^ "MG Chemicals - Hoja de datos de seguridad del renue de caucho" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 26 de junio de 2015.
  26. ^ Modrak, Rebekah y Bill Anthes. "Técnicas de transferencia y frotamiento de imágenes: reencuadre de la fotografía". www.reframingphotography.com . Consultado el 7 de septiembre de 2021 .
  27. ^ "Intoxicación por salicilatos: paciente del Reino Unido". Información del paciente. 2011-04-20. Archivado desde el original el 18 de agosto de 2015 . Consultado el 1 de julio de 2013 .
  28. ^ Hoffman, R. (2015). Emergencias toxicológicas de Goldfrank (10ª ed.). Nueva York, Nueva York: McGraw-Hill. págs. 915–922. ISBN 978-0-07-180184-3.
  29. ^ "Datos de seguridad (MSDS) para salicilato de metilo". MSDS del Departamento de Química de la Universidad de Oxford . 2010-09-15. Archivado desde el original el 7 de junio de 2011 . Consultado el 24 de abril de 2023 .
  30. ^ "Saliciclato de metilo" (PDF) . Productos químicos CAMEO . Junio ​​de 1999. Archivado (PDF) desde el original el 29 de diciembre de 2016 . Consultado el 24 de abril de 2023 .
  31. ^ "Se culpa al analgésico muscular por la muerte del corredor de Staten Island". New York Times . 10 de junio de 2007. Archivado desde el original el 18 de enero de 2018 . Consultado el 22 de febrero de 2017 .
  32. ^ Baselt, R. (2008). Eliminación de drogas y productos químicos tóxicos en el hombre (8ª ed.). Foster City, CA: Publicaciones biomédicas. págs. 1012-1014. ISBN 978-0-9626523-7-0.
  33. ^ La Secretaría de la Farmacopea Británica (2009). "Índice, BP 2009" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 11 de abril de 2009 . Consultado el 5 de julio de 2009 .
  34. ^ "NIHS Japón". Moldb.nihs.go.jp. Archivado desde el original el 17 de febrero de 2013 . Consultado el 1 de julio de 2013 .

enlaces externos

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