El 2-mercaptoetanol (también β-mercaptoetanol , BME , 2BME , 2-ME o β-met ) es el compuesto químico de fórmula HOCH 2 CH 2 SH. ME o βME, como se abrevia comúnmente, se usa para reducir los enlaces disulfuro y puede actuar como un antioxidante biológico al eliminar los radicales hidroxilo (entre otros). Se utiliza ampliamente porque el grupo hidroxilo confiere solubilidad en agua y reduce la volatilidad. Debido a su reducida presión de vapor, su olor, aunque desagradable, es menos objetable que el de los tioles relacionados .
El 2-mercaptoetanol se fabrica industrialmente mediante la reacción de óxido de etileno con sulfuro de hidrógeno . El tiodiglicol y diversas zeolitas catalizan la reacción. [3]
El 2-mercaptoetanol reacciona con aldehídos y cetonas para dar los correspondientes oxatiolanos . [4] Esto hace que el 2-mercaptoetanol sea útil como grupo protector , dando un derivado cuya estabilidad está entre la de un dioxolano y un ditiolano . [5]
Algunas proteínas pueden desnaturalizarse con 2-mercaptoetanol, que escinde los enlaces disulfuro que pueden formarse entre los grupos tiol de los residuos de cisteína . En el caso de un exceso de 2-mercaptoetanol, el siguiente equilibrio se desplaza hacia la derecha:
Al romper los enlaces SS, se puede alterar tanto la estructura terciaria como la estructura cuaternaria de algunas proteínas. [6] Debido a su capacidad para alterar la estructura de las proteínas, se utilizó en el análisis de proteínas, por ejemplo, para garantizar que una solución de proteínas contenga moléculas de proteínas monoméricas, en lugar de dímeros unidos por disulfuro u oligómeros de orden superior . Sin embargo, dado que el 2-mercaptoetanol forma aductos con cisteínas libres y es algo más tóxico, el ditiotreitol (DTT) generalmente se usa más, especialmente en SDS-PAGE . El DTT también es un agente reductor más potente con un potencial redox (a pH 7) de −0,33 V, en comparación con −0,26 V para el 2-mercaptoetanol. [7]
El 2-mercaptoetanol se utiliza a menudo de forma intercambiable con el ditiotreitol (DTT) o la tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP) inodoro en aplicaciones biológicas.
Aunque el 2-mercaptoetanol tiene una volatilidad mayor que el DTT, es más estable: la vida media del 2-mercaptoetanol es de más de 100 horas a pH 6,5 y de 4 horas a pH 8,5; La vida media del DTT es de 40 horas a pH 6,5 y de 1,5 horas a pH 8,5. [8] [9]
El 2-mercaptoetanol y agentes reductores relacionados (p. ej., DTT) a menudo se incluyen en reacciones enzimáticas para inhibir la oxidación de residuos de sulfhidrilo libres y, por tanto, mantener la actividad proteica. A menudo se utiliza en ensayos enzimáticos como componente tampón estándar. [10]
El 2-mercaptoetanol se utiliza en algunos procedimientos de aislamiento de ARN para eliminar la ribonucleasa liberada durante la lisis celular. Numerosos enlaces disulfuro convierten a las ribonucleasas en enzimas muy estables, por lo que se utiliza 2-mercaptoetanol para reducir estos enlaces disulfuro y desnaturalizar irreversiblemente las proteínas. Esto les impide digerir el ARN durante su procedimiento de extracción. [11]
Algunos grupos protectores de carbamato , como el carboxibencilo (Cbz) o el aliloxicarbonilo (alloc), se pueden desproteger utilizando 2-mercaptoetanol en presencia de fosfato de potasio en dimetilacetamida . [12]
El 2-mercaptoetanol se considera tóxico y causa irritación de las vías nasales y del tracto respiratorio al inhalarlo, irritación de la piel, vómitos y dolor de estómago por ingestión, y potencialmente la muerte si se produce una exposición grave. [13]
Ya no se recomiendan los prefijos 'mercapto' (–SH) e 'hidroseleno' o selenilo (–SeH), etc.
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