El ácido oxálico es un ácido orgánico con el nombre sistemático de ácido etanodioico y fórmula química HO−C(=O)−C(=O)−OH , también escrito como (COOH) 2 o (CO 2 H) 2 o H 2 C 2 O 4 . Es el ácido dicarboxílico más simple . Es un sólido cristalino blanco que forma una solución incolora en agua. Su nombre proviene del hecho de que los primeros investigadores aislaron el ácido oxálico de plantas con flores del género Oxalis , comúnmente conocidas como acederas. Se encuentra de forma natural en muchos alimentos. La ingestión excesiva de ácido oxálico o el contacto prolongado con la piel pueden ser peligrosos.
La preparación de sales de ácido oxálico a partir de plantas se conocía, al menos desde 1745, cuando el botánico y médico holandés Herman Boerhaave aisló una sal de la acedera , similar al proceso Kraft . [10] En 1773, François Pierre Savary de Friburgo, Suiza, había aislado el ácido oxálico de su sal en la acedera. [11]
En 1776, los químicos suecos Carl Wilhelm Scheele y Torbern Olof Bergman [12] produjeron ácido oxálico mediante la reacción del azúcar con ácido nítrico concentrado ; Scheele llamó al ácido resultante socker-syra o såcker-syra (ácido de azúcar). En 1784, Scheele había demostrado que el "ácido de azúcar" y el ácido oxálico de fuentes naturales eran idénticos. [13] El nombre moderno fue introducido junto con muchos otros nombres de ácidos por de Morveau , Lavoisier y coautores en 1787. [14]
En 1824, el químico alemán Friedrich Wöhler obtuvo ácido oxálico haciendo reaccionar cianógeno con amoníaco en solución acuosa. [15] Este experimento puede representar la primera síntesis de un producto natural . [16]
Estos diésteres se hidrolizan posteriormente para formar ácido oxálico. Anualmente se producen aproximadamente 120.000 toneladas . [16]
Históricamente, el ácido oxálico se obtenía exclusivamente mediante el uso de cáusticos, como hidróxido de sodio o potasio , sobre aserrín , seguido de la acidificación del oxalato con ácidos minerales, como el ácido sulfúrico . [18] El ácido oxálico también se puede formar mediante el calentamiento de formato de sodio en presencia de un catalizador alcalino . [19]
El ácido oxálico anhidro existe como dos polimorfos ; en uno, el enlace de hidrógeno da como resultado una estructura similar a una cadena, mientras que el patrón de enlace de hidrógeno en la otra forma define una estructura similar a una lámina. [22] Debido a que el material anhidro es a la vez ácido e hidrófilo (busca agua), se utiliza en esterificaciones .
Dihidrato
El dihidrato H 2do 2Oh 4·2 horas 2O tiene un grupo espacial C 5 2 h – P 2 1 / n , con parámetros reticulares a = 611,9 pm , b = 360,7 pm , c = 1205,7 pm , β = 106°19′ , Z = 2 . [23] Las principales distancias interatómicas son: C−C 153 pm, C−O 1 129 pm, C−O 2 119 pm. [24]
Reacciones
Propiedades ácido-base
Los valores de p K a del ácido oxálico varían en la literatura de 1,25 a 1,46 y de 3,81 a 4,40. [25] [26] [27] La edición número 100 del CRC, publicada en 2019, tiene valores de 1,25 y 3,81. [28]
El ácido oxálico es relativamente fuerte en comparación con otros ácidos carboxílicos :
El ácido oxálico experimenta muchas de las reacciones características de otros ácidos carboxílicos. Forma ésteres como el oxalato de dimetilo ( pf 52,5 a 53,5 °C, 126,5 a 128,3 °F). [29] Forma un cloruro de ácido llamado cloruro de oxalilo .
El ácido oxálico es un reactivo importante en la química de los lantánidos . Los oxalatos de lantánidos hidratados se forman fácilmente en soluciones muy fuertemente ácidas como una forma densamente cristalina , fácil de filtrar y en gran medida libre de contaminación por elementos no lantánidos:
2 Ln 3+ + 3 H 2 C 2 O 4 → Ln 2 (C 2 O 4 ) 3 + 6 H +
La descomposición térmica de estos oxalatos da lugar a los óxidos , que es la forma más comúnmente comercializada de estos elementos. [31]
La evaporación de una solución de urea y ácido oxálico en una proporción molar de 2:1 produce un compuesto cristalino sólido H 2 C 2 O 4 ·2CO(NH 2 ) 2 , que consiste en redes bidimensionales apiladas de moléculas neutras unidas por enlaces de hidrógeno con los átomos de oxígeno. [34]
Las plantas del género Fenestraria producen fibras ópticas hechas de ácido oxálico cristalino para transmitir luz a sitios fotosintéticos subterráneos. [38]
La carambola , también conocida como carambola, también contiene ácido oxálico junto con caramboxina . El jugo de cítricos contiene pequeñas cantidades de ácido oxálico.
Muchas especies de hongos del suelo secretan ácido oxálico, lo que produce una mayor solubilidad de los cationes metálicos y una mayor disponibilidad de ciertos nutrientes del suelo, y puede conducir a la formación de cristales de oxalato de calcio. [41] [42] Algunos hongos como Aspergillus niger han sido ampliamente estudiados para la producción industrial de ácido oxálico; [43] sin embargo, esos procesos aún no son económicamente competitivos con la producción de petróleo y gas. [44] Cryphonectria parasitica puede excretar soluciones que contienen ácido oxálico en el borde de avance de su infección de cambium de castaño . El pH más bajo (<2,5) de las excreciones de ácido oxálico más concentradas puede degradar las paredes celulares del cambium y tener un efecto tóxico en las células del cambium del castaño. Las células del cambium que estallan proporcionan nutrientes para el avance de una infección de tizón. [45] [46]
Bioquímica
La base conjugada del ácido oxálico es el anión hidrogenoxalato, y su base conjugada ( oxalato ) es un inhibidor competitivo de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH). [47] La LDH cataliza la conversión de piruvato en ácido láctico (producto final del proceso de fermentación (anaeróbico)) oxidando la coenzima NADH a NAD + y H + simultáneamente. Restaurar los niveles de NAD + es esencial para la continuación del metabolismo energético anaeróbico a través de la glucólisis . Como las células cancerosas utilizan preferentemente el metabolismo anaeróbico (ver efecto Warburg ), se ha demostrado que la inhibición de la LDH inhibe la formación y el crecimiento de tumores, [48] por lo que es un posible tratamiento interesante para el cáncer.
El ácido oxálico desempeña un papel fundamental en la interacción entre los hongos patógenos y las plantas. Pequeñas cantidades de ácido oxálico mejoran la resistencia de las plantas a los hongos, pero cantidades más altas provocan una muerte celular programada generalizada de la planta y ayudan a combatir la infección por hongos. Las plantas normalmente lo producen en pequeñas cantidades, pero algunos hongos patógenos como Sclerotinia sclerotiorum provocan una acumulación tóxica. [49]
El oxalato, además de biosintetizarse, también puede biodegradarse. Oxalobacter formigenes es una bacteria intestinal importante que ayuda a los animales (incluidos los humanos) a degradar el oxalato. [50]
Aplicaciones
Las principales aplicaciones del ácido oxálico incluyen la limpieza o el blanqueo, especialmente para la eliminación de óxido (agente complejante de hierro). Su utilidad en los agentes de eliminación de óxido se debe a que forma una sal estable y soluble en agua con hierro férrico, el ion ferrioxalato . El ácido oxálico es un ingrediente en algunos productos para blanquear los dientes. Aproximadamente el 25% del ácido oxálico producido se utiliza como mordiente en los procesos de teñido. También se utiliza en blanqueadores , especialmente para pulpa de madera , corcho, paja, caña, plumas, y para la eliminación de óxido y otros limpiadores, en polvo para hornear y como tercer reactivo en los instrumentos de análisis de sílice.
Se pueden utilizar soluciones diluidas (0,05–0,15 M ) de ácido oxálico para eliminar el hierro de arcillas como la caolinita para producir cerámicas de color claro . [52]
El ácido oxálico se puede utilizar para limpiar minerales como muchos otros ácidos. Dos ejemplos de ello son los cristales de cuarzo y la pirita. [53] [54] [55]
El ácido oxálico se utiliza a veces en el proceso de anodizado de aluminio , con o sin ácido sulfúrico. [56] En comparación con el anodizado con ácido sulfúrico, los recubrimientos obtenidos son más delgados y presentan una rugosidad superficial menor.
El ácido oxálico también se utiliza ampliamente como blanqueador de madera, generalmente en su forma cristalina para mezclarlo con agua hasta obtener la dilución adecuada para su uso. [ cita requerida ]
Industria de semiconductores
El ácido oxálico también se utiliza en las industrias electrónica y de semiconductores. En 2006 se informó de su uso en la planarización electroquímica y mecánica de capas de cobre en el proceso de fabricación de dispositivos semiconductores. [57]
El ácido oxálico tiene una DL50 oral ( dosis letal mínima publicada) de 600 mg/kg. [64] Se ha informado que la dosis oral letal es de 15 a 30 gramos. [65] La toxicidad del ácido oxálico se debe a la insuficiencia renal causada por la precipitación de oxalato de calcio sólido . [66]
^a A menos que se indique lo contrario, todas las mediciones se basan en pesos de vegetales crudos con contenido de humedad original.
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