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Ácido linoleico

El ácido linoleico ( LA ) es un compuesto orgánico con la fórmula HOOC(CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 4 CH 3 . Ambos grupos alquenos ( −CH=CH− ) son cis . Es un ácido graso que a veces se denota 18:2 (n−6) o 18:2 cis -9,12. Un linoleato es una sal o éster de este ácido. [5]

El ácido linoleico es un ácido graso poliinsaturado omega-6 . Es un líquido incoloro que es prácticamente insoluble en agua pero soluble en muchos disolventes orgánicos . [2] Por lo general, se presenta en la naturaleza como un triglicérido (éster de glicerina ) en lugar de como un ácido graso libre . [6] Es uno de los dos ácidos grasos esenciales para los humanos, que deben obtenerlo a través de su dieta, [7] y el más esencial, porque el cuerpo lo usa como base para fabricar los demás.

La palabra "linoleico" deriva del latín linum  , " lino ", y oleum,  "aceite", lo que refleja el hecho de que se aisló por primera vez del aceite de linaza .

Historia

En 1844, F. Sacc, trabajando en el laboratorio de Justus von Liebig , aisló el ácido linoleico del aceite de linaza. [8] [9] En 1886, K. Peters determinó la existencia de dos dobles enlaces. [10] Su papel esencial en la dieta humana fue descubierto por GO Burr y otros en 1930. [11] Su estructura química fue determinada por TP Hilditch y otros en 1939, y fue sintetizado por RA Raphael y F. Sondheimer en 1950. [12]

En fisiología

El consumo de ácido linoleico es vital para una buena salud, ya que es un ácido graso esencial. [13]

Metabolismo y eicosanoides

Ácido linoleico (LA: C
18yo
32Oh
2; 18: 2 , n−6 ) es un precursor del ácido araquidónico (AA: C
20yo
32Oh
2; 20: 4 , n−6) con elongación e insaturación. [13] El AA es el precursor de algunas prostaglandinas , [14] leucotrienos (LTA, LTB, LTC), tromboxano (TXA) [15] y la N-aciletanolamina (NAE) araquidonoiletanolamina (AEA: C
22yo
37NO
2; 20:4,n−6), [16] y otros endocannabinoides y eicosanoides . [17]

El metabolismo de LA a AA comienza con la conversión de LA en ácido gamma-linolénico (GLA), efectuada por la Δ6 desaturasa . [18] El GLA se convierte en ácido dihomo-γ-linolénico (DGLA), el precursor inmediato del AA.

El LA también es convertido por varias lipoxigenasas , ciclooxigenasas , enzimas del citocromo P450 (las CYP monooxigenasas ) y mecanismos de autooxidación no enzimáticos en productos monohidroxilados , a saber, ácido 13-hidroxioctadecadienoico y ácido 9-hidroxioctadecadienoico ; estos dos metabolitos hidroxilados se oxidan enzimáticamente a sus metabolitos ceto, ácido 13-oxo-octadecadienoico y ácido 9-oxo-octadecdienoico. Ciertas enzimas del citocromo P450, las CYP epoxigenasas , catalizan la oxidación del LA a productos epóxido, a saber, su 12,13-epóxido, ácido vernólico , y su 9,10-epóxido, ácido coronario . Estos productos de ácido linoleico están implicados en la fisiología y patología humana. [19]

Hidroperóxidos derivados del metabolismo de la anandamida (AEA: C
22yo
37NO
2; 20:4,n−6), o sus análogos linoleoil , se han encontrado por acción de la lipoxigenasa como inhibidores competitivos de la FAAH cerebral y de las células inmunes , la enzima que descompone la AEA y otros endocannabinoides, y del compuesto linoleoil-etanol-amida ( C
20yo
37NO
2; 18:2,n−6), una N-aciletanolamina , [ aclaración necesaria ] - la etanolamida del ácido linoleico (LA: C
18yo
32Oh
2; 18: 2 ,n−6) y su etanolamina incorporada metabolizada (MEA: C
2yo
7NO ), [20] es el primer inhibidor natural de FAAH, descubierto. [21] [22]

Usos y reacciones

El ácido linoleico es un componente de los aceites de secado rápido , que son útiles en pinturas y barnices al óleo . Estas aplicaciones explotan la labilidad de los grupos C−H doblemente alílicos ( −CH=CH− CH 2 −CH=CH− ) hacia el oxígeno en el aire ( autooxidación ). La adición de oxígeno conduce a la reticulación y la formación de una película estable. [23]

La reducción del grupo ácido carboxílico del ácido linoleico produce alcohol linoleico . [24]

El ácido linoleico es un surfactante con una concentración micelar crítica de 1,5 x 10 −4 M a pH 7,5. [ cita requerida ]

El ácido linoleico se ha vuelto cada vez más popular en la industria de productos de belleza debido a sus propiedades beneficiosas para la piel. Las investigaciones apuntan a las propiedades antiinflamatorias, reductoras del acné, aclarantes de la piel y retenedoras de humedad del ácido linoleico cuando se aplica tópicamente sobre la piel . [25] [26] [27] [28]

El ácido linoleico también se utiliza en algunas pastillas de jabón .

Fuentes dietéticas

Es abundante en el aceite de cártamo y de maíz , y comprende más de la mitad de su composición en peso. Está presente en cantidades medias en los aceites de soja , sésamo y almendras . [29] [30]

Otras ocurrencias

Las cucarachas liberan ácido oleico y linoleico al morir, lo que disuade a otras cucarachas de entrar en la zona. Este mecanismo es similar al que se observa en las hormigas y las abejas, que liberan ácido oleico al morir. [59]

Efectos sobre la salud

El consumo de ácido linoleico se ha asociado con la reducción del riesgo de enfermedades cardiovasculares , diabetes y muerte prematura. [60] [61] [62] Existe evidencia de alta calidad de que una mayor ingesta de ácido linoleico disminuye el colesterol total en sangre y las lipoproteínas de baja densidad . [63]

La Asociación Estadounidense del Corazón recomienda a las personas reemplazar las grasas saturadas con ácido linoleico para reducir el riesgo de ECV. [64]

Véase también

Referencias

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Lectura adicional

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